2,2,4,4-四(三氟甲基)-1,3-二硫杂环丁烷 | 791-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环丁烷
• 中文名称: 2,2,4,4-四(三氟甲基)-1,3-二硫杂环丁烷
• 英文名称: 2,2,4,4-Tetrakis(trifluoromethyl)-1,3-dithietane
• 英文别名: tetrakis-trifluoromethyl-[1,3]dithietane
• CAS: 791-50-4
• 化学式: C₆F₁₂S₂
• 分子量: 364.179
• InChiKey: QKKBOQYIHOYXKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  22-23 °C
• 沸点：
  110-111 °C
• 密度：
  1.829±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4,4-四(三氟甲基)-1,3-二硫杂环丁烷 在 chromium(VI) oxide 、 硝酸 作用下， 反应 15.0h， 以79%的产率得到2,2,4,4-tetrakis(trifluoromethyl)-1,3-dithiethane-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  双（三氟甲基）亚砜：生成和环加成反应

  摘要：

  形成 de ce sulfene (I) par 反应 de (bis-[trifluoromethyl fluorosulfonyl) methanure de tris-dimethylamino sulfonium avec le 四氟硅烷。反应 (I) 生成烯烃、二烯、蒽。结构 cristalline de thietannes 形式

  DOI：

  10.1021/ja00250a037
• 作为产物：
  描述：

  六氟丙酮 在 三苯基瞵硫 作用下， 反应 12.0h， 以84%的产率得到2,2,4,4-四(三氟甲基)-1,3-二硫杂环丁烷
  参考文献：
  名称：

  Elsaesser, Andreas; Sundermeyer, Wolfgang; Stephenson, David S., Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 1, p. 116 - 123

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  三丁基膦 在 2,2,4,4-四(三氟甲基)-1,3-二硫杂环丁烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 tributyldifluorophosphorane
  参考文献：
  名称：

  Fluorothiocarbonyl Compounds. II.¹ Reactions of Hexafluorothioacetone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01016a009

文献信息

• Rearrangement of allyl hexafluoroisopropyl sulfides [1]
  作者：Donald J. Burton、Yoshio Inouye

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82663-9

  日期：1981.10

  terminal allylic hexafluoroisopropyl sulfides to the internal olefinic sulfide occurs under either photochemical or thermal conditions. In the case of the formation of E and Z isomers, the E isomer was predominant. The rearrangement is suggested as a unimolecular, associative radical mechanism, via kinetic studies, use of inhibitors, or radical initiator.

  末端烯丙基六氟异丙基硫醚重排成内部烯烃硫醚在光化学或热条件下发生。在形成E和Z异构体的情况下，E异构体占主导。通过动力学研究，使用抑制剂或自由基引发剂，表明重排是单分子缔合的自由基机理。
• Reaction of 2,2,4,4-tetrakis(trifluoromethyl)-1,3-dithiethane with <i>N</i>-vinyl compounds
  作者：Viacheslav A Petrov、Will Marshall

  DOI：10.3762/bjoc.9.295

  日期：——

  The reaction of hexafluorothioacetone dimer (2,2,4,4-tetrakis(trifluoromethyl)-1,3-dithiethane, 1) with vinylamides leads to the rapid formation of [2 + 2] cycloadducts: 4-amino-2,2-bis(trifluoromethyl)thietanes. The reaction proceeds in polar solvents (DMF, DMSO) in the absence of a catalyst at elevated temperature producing the corresponding cycloadducts in 47-86% yield. The reaction of N-vinylimidazole

  六氟硫代丙酮二聚体（2,2,4,4-四（三氟甲基）-1,3-二硫乙烷，1）与乙烯基酰胺的反应导致 [2 + 2] 环加合物的快速形成：4-氨基-2,2-双（三氟甲基）硫杂环丁烷。反应在极性溶剂（DMF、DMSO）中在没有催化剂的情况下在升高的温度下进行，以 47-86% 的产率产生相应的环加合物。N-乙烯基咪唑的反应出人意料地导致形成相应的 1-(六氟异丙基)-3-乙烯基-1,3-二氢-2H-咪唑-2-硫酮 (5)。该化合物的结构以及两种新的硫杂环丁烷的结构通过单晶 X 射线衍射得到证实。
• Reaction of hexafluorothioacetone dimer with indoles, pyrroles, furans and thiophenes
  作者：Viacheslav A. Petrov、Rebecca Dooley、Alexander A. Marchione、Will Marshall

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.11.006

  日期：2016.2

  absence of catalyst unexpectedly resulted in the formation of indoles bearing aC(CF3)2S2CH(CF3)2 group in the 3-position. Pyrrole, 2-Ethyl-1H-pyrrole and 2,4-dimethyl-1H-pyrrole were found to be more reactive toward 1, giving the corresponding 1:1 adducts, while both furan and thiophene were not active toward 1 even at elevated temperature. Activated 2,3-dimethylfuran gave the corresponding 1:1 adduct in

  在CsF催化剂存在下，吲哚与2,2,4,4-四（三氟甲基）-1,3-二硫杂环丁烷1的反应导致快速且高收率地形成了带有SCH（CF 3）2基团的吲哚。 3位。在没有催化剂的情况下进行的相同反应出乎意料地导致形成在3-位带有C（CF 3）2 S 2 CH（CF 3）2基团的吲哚。发现吡咯，2-乙基-1H-吡咯和2,4-二甲基-1H-吡咯对1更具反应性，产生相应的1：1加合物，而呋喃和噻吩对1均无活性即使在高温下。活化的2,3-二甲基呋喃，得到相应的1：与反应1加合物1，同时兼具2,5-二甲基呋喃和2,5-二甲基噻反应用1在高温下得到相应的烯产物。
• Do reactions of 2,2,4,4-tetrakis(trifluoromethyl)-1,3-dithietane require fluoride anion catalysis?
  作者：Viacheslav A. Petrov、Will Marshall

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.04.003

  日期：2015.11

  in the absence of metal fluoride catalyst at elevated temperature in DMSO or DMF solvents. While the reactions of vinyl ethers, phenyl vinyl sulfide, dienes and anthracenes under these conditions led to the formation of expected cycloadducts, the reaction of 1,5-cyclooctadiene resulted in the formation of the product derived from an ene reaction with hexafluorothioacetone (HFTA). In contrast to results

  在不存在金属氟化物催化剂的情况下，在DMSO或DMSO中，在高温下不存在2,2,4,4-四（三氟甲基）-1,3-二硫杂环丁烷（六氟硫丙酮（1）的环状二聚体）与多种有机底物反应DMF溶剂。尽管在这些条件下乙烯基醚，苯基乙烯基硫醚，二烯和蒽的反应导致形成预期的环加合物，但1,5-环辛二烯的反应导致形成了烯与六氟硫代丙酮（HFTA）的烯烃反应产物。 。与报道的CsF催化过程结果相反，2-乙烯基萘与1生成由与两个HFTA分子反应产生的化合物。该加合物的结构使用单晶X射线衍射确定。在苯乙烯和2-甲基苯乙烯与1的非催化反应中也观察到类似产物的形成。有趣的是，在4-MeO-苯乙烯与1的反应中未观察到这种类型的产物，相反导致了相应的硫杂环丁烷的高产率形成。的反应1与1,3-环己二烯是在各种有机溶剂中进行：在DMSO中反应和DMF是显著比在乙腈，四氢呋喃或己烷更快。
• Synthesis of purines and adenines containing the hexafluoroisopropyl group
  作者：Viacheslav Petrov、Rebecca J Dooley、Alexander A Marchione、Elizabeth L Diaz、Brittany S Clem、William Marshall

  DOI：10.3762/bjoc.16.224

  日期：——

  Several new derivatives of adenine, purine, and theophylline containing the (CF3)2CH group connected to a nitrogen atom of the imidazole ring were prepared by the reaction of 2,2,4,4-tetrakis(trifluoromethyl)-1,3-dithietane (1) with the corresponding substrates, resulting in the selective alkylation of one of the nitrogen atoms of the imidazole ring. The reaction proceeds under mild conditions in a

  通过2,2,4,4-四（三氟甲基）-1,3的反应制备了几种新的腺嘌呤，嘌呤和茶碱的衍生物，它们含有与咪唑环的氮原子连接的（CF 3）2 CH基团。 -dithietane（1）与相应的底物结合，导致咪唑环的一个氮原子选择性烷基化。反应在温和条件下在极性溶剂中进行，烷基化产物的收率在47％至78％之间。对于嘌呤和4-和5-氮杂苯并咪唑，该反应导致两种异构体的混合物，腺嘌呤与相应的2-氟衍生物的反应是区域选择性的，导致在每种情况下仅形成一种异构体。茶碱的烷基化导致咖啡因的新衍生物的形成。