5-acetyl-1-benzyl-1H-tetrazole | 120869-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-acetyl-1-benzyl-1H-tetrazole
• 英文别名: 1-benzyl-5-acetyltetrazole；1-(1-Benzyltetrazol-5-yl)ethanone
• CAS: 120869-86-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O
• 分子量: 202.216
• InChiKey: XRFXHHMYUYOKIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-1-benzyl-1H-tetrazole 在 溴 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-(1-benzyl-1H-tetrazol-5-yl)-2-bromoethanone ethoxycarbonyl hydrazone
  参考文献：
  名称：

  [4+2] 3-四唑基-1,2-二氮杂-1,3-丁二烯的环加成反应：3-四唑基-1,4,5,6-四氢哒嗪的合成

  摘要：

  通过 3-(四唑-5-基)-1,2-二氮杂-1,3-丁二烯-1-羧酸乙酯的 Diels-Alder 反应合成新的 3-四唑基-1,4,5,6-四氢哒嗪是报道。这些 1,2-二氮杂-1,3-二烯与富电子杂环、亲核烯烃和枯草烯以及缺电子亲二烯体反应，区域选择性地得到目标化合物。计算研究证实了观察到的反应性和选择性的合理化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101826
• 作为产物：
  描述：

  丙酮腈 、 苄基叠氮 反应 24.0h， 以73%的产率得到5-acetyl-1-benzyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  3-（1 H-四唑-5-基）-亚硝基烯烃的狄尔斯-阿尔德反应：官能化的5-（取代）-1 H-四唑的合成

  摘要：

  据报道，一般通过3-（四唑-5-基）-亚硝基烯烃的狄尔斯-阿尔德反应生成带有1 H-四唑基取代基的1,2-恶嗪和开链肟的一般路线。还证明了这些加合物的还原，然后是四唑基的脱保护，得到了5-（1-氨基烷基）-1 H-四唑，α-氨基酸类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.051

文献信息

• Tandem multicomponent/click reactions: synthesis of functionalized oxazoles and tetrazoles from acyl cyanides
  作者：Isabelle F. Clémençon、Bruce Ganem

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.127

  日期：2007.8

  The combination of multicomponent condensations with post-condensation dipolar cycloaddition reactions provides a useful route to densely functionalized oxazoles and tetrazoles in just two synthetic steps. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Click Chemistry Approach to Tetrazoles by Huisgen 1,3-Dipolar Cycloaddition: Synthesis of 5-Acyltetrazoles from Azides and Acyl Cyanides We thank the National Institute of General Medical Sciences, National Institutes of Health (GM-28384), the National Science Foundation (CHE-9985553), the Skaggs Institute for Chemical Biology for a Predoctoral Fellowship (Z.D.), and the W. M. Keck Foundation for financial support.
  作者：Zachary P. Demko、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1002/1521-3773(20020617)41:12<2113::aid-anie2113>3.0.co;2-q

  日期：2002.6.17
• Synthesis of 5-ketotetrazoles under high pressure
  作者：I. V. Zavarzin、V. M. Zhulin、V. N. Yarovenko、M. M. Krayushkin

  DOI：10.1007/bf00957087

  日期：1988.5
• ZAVARZIN, I. V.;ZHULIN, V. M.;YAROVENKO, V. N.;KRAYUSHKIN, M. M., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1988) N 5, 1168-1170
  作者：ZAVARZIN, I. V.、ZHULIN, V. M.、YAROVENKO, V. N.、KRAYUSHKIN, M. M.

  DOI：——

  日期：——