(E)-tert-butyl (3-(2-methoxyphenyl)allyl) carbonate | 1198150-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-tert-butyl (3-(2-methoxyphenyl)allyl) carbonate
• CAS: 1198150-70-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: NZRRIVINHFVMRV-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl (3-(2-methoxyphenyl)allyl) carbonate 、 ethyl 2-diazo-3-hydroxy-3,3-diphenylpropanoate 在 rhodium(II) pivalate 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到ethyl (E)-2-benzoyl-5-(2-methoxyphenyl)-2-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  中继Rh（ii）/ Pd（0）双重催化：通过α-重氮叔醇的[1,2]-σ重排/烯丙基烷基化级联反应合成α-季级β-酮基酯。

  摘要：

  描述了一种中继Rh（ii）/ Pd（0）双重催化，可实现α-重氮叔醇的多米诺[1,2]-σ重排/烯丙基烷基化。这种转变代表了一种在温和条件下一锅法合成α-季生β-酮基酯的高效方法，其中直接在羧基中心形成了两个独立的CCσ键。

  DOI：

  10.1039/c9cc08559a
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基肉桂醛 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-tert-butyl (3-(2-methoxyphenyl)allyl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  通过手性烯丙基硼酸酯的立体定向烯丙​​基-烯丙基交叉偶联区域控制合成对映体富集的 2-取代脱氢哌啶

  摘要：

  优化了光学富集的脱氢哌啶基硼酸酯与碳酸肉桂酯的钯催化交叉偶联，以最大限度地减少立体化学侵蚀。尽管两个不对称烯丙基片段的偶联可能产生四种可能的区域异构体，但使用 ( p -CF 3 C 6 H 4 ) 3 P 作为配体的最佳程序仅提供线性 2-烯丙基化 3,4-脱氢哌啶 (>98:2 rr ) 对映体特异性高达 99%。

  DOI：

  10.1039/d1cc06186k

文献信息

• Direct Palladium-Catalyzed Intermolecular Allylation of Highly Electron-Deficient Polyfluoroarenes
  作者：Shilu Fan、Fei Chen、Xingang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201008174

  日期：2011.6.20

  A simple operation: The use of readily available PPh3, high reaction efficiency, and good stereo‐ and regioselectivity provided useful and operationally simple access to polyfluoroarylated derivatives through the title transformation (see scheme; phen=1,10‐phenanthroline). The reaction mechanism was also studied.

  一个简单的操作：使用容易获得的PPh 3，高反应效率以及良好的立体和区域选择性，可通过标题转化（参见方案； phen = 1,10-phenothroline）获得有用且操作简单的多氟芳基化衍生物。还研究了反应机理。
• Chemo‐selective Rh(II)/Pd(0) Dual Catalysis: Synthesis of All‐Carbon C3‐Quaternary Allylic Oxindoles from <i>N</i> ‐Aryl‐ <i>α</i> ‐Diazo‐ <i>β</i> ‐Keto‐Amides with Functionalized Allyl Carbonates
  作者：Ling‐Hang Chen、Yang‐Ting Ma、Fang Yang、Xiao‐Yan Huang、Shu‐Wei Chen、Kegong Ji、Zi‐Sheng Chen

  DOI：10.1002/adsc.201801346

  日期：2019.3.15

  chemo‐selective Rh(II)/Pd(0) dual catalysis that promotes one‐pot synthesis of C3‐quaternary allylic oxindoles from N‐aryl‐α‐diazo‐β‐ketoamides and functionalized allyl carbonates in good to excellent yields has been developed. The efficiency of this transformation relies on the choice of Rh(II)/Pd(0) dual catalysis strategy that enabled cascade intramolecular aryl C−H insertion and allylic alkylation

  化学选择性Rh（II）/ Pd（0）双重催化可促进从N-芳基-α-重氮-β-酮酰胺和官能化的碳酸烯丙酯一锅合成C3-季烯丙基羟吲哚，并具有良好的产率。发达。这种转化的效率取决于Rh（II）/ Pd（0）双重催化策略的选择，该策略可在温和条件下实现级联分子内芳基CH插入和烯丙基烷基化。
• Synthesis of β³-Amino Esters by Iridium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation Reaction
  作者：Chao-Guo Cao、Bin He、Zhengyan Fu、Dawen Niu

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00280

  日期：2019.8.16

  A method to prepare chiral β3-amino esters from methyl 3-aminopropanoate was described. This method capitalized on a sequence involving an Ir-catalyzed asymmetric allylation of 2-azaallyl anions and a 2-aza-Cope rearrangement. β3-Amino esters containing a versatile alkene group were prepared.

  的方法制备的手性β 3个选自甲基-3-氨基丙氨基酯进行了说明。该方法利用了涉及2-氮杂烯丙基阴离子的Ir催化的不对称烯丙基化和2-氮杂-Cope重排的序列。β 3个制备含有一种多用途的烯烃基团氨基酯。
• Iridium-Catalyzed Regio- and Enantioselective N-Allylation of Indoles
  作者：Levi M. Stanley、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.200904338

  日期：2009.10.5