ethyl 2-diazo-3-hydroxy-3,3-diphenylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-diazo-3-hydroxy-3,3-diphenylpropanoate
• 英文别名: Ethyl 2-diazo-3-hydroxy-3,3-diphenylpropanoate
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃
• 分子量: 296.326
• InChiKey: YTHVAZGHIIPMSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-3-hydroxy-3,3-diphenylpropanoate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到ethyl 2,3-diphenyl-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  A New Efficient Homologation Reaction of Ketones via their Lithiodiazoacetate Adducts

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30277
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 二苯甲酮 在 lithium diisopropyl amide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.92h， 以82%的产率得到ethyl 2-diazo-3-hydroxy-3,3-diphenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  中继Rh（ii）/ Pd（0）双重催化：通过α-重氮叔醇的[1,2]-σ重排/烯丙基烷基化级联反应合成α-季级β-酮基酯。

  摘要：

  描述了一种中继Rh（ii）/ Pd（0）双重催化，可实现α-重氮叔醇的多米诺[1,2]-σ重排/烯丙基烷基化。这种转变代表了一种在温和条件下一锅法合成α-季生β-酮基酯的高效方法，其中直接在羧基中心形成了两个独立的CCσ键。

  DOI：

  10.1039/c9cc08559a

文献信息

• Lewis base mediated halogenation/semipinacol rearrangement of diazo compounds: new access to α-halo-quaternary ketones
  作者：Haibin Mao、Zhongkai Tang、Hongwen Hu、Yixiang Cheng、Wen-Hua Zheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c4cc04154b

  日期：——

  A novel halogenation/semipinacol rearrangement of alpha-diazo alcohol catalyzed by Lewis base has been developed through a carbene-free mechanism. This semipinacol transposition, initiated by an electrophilic halogenation (X = Cl(+), Br(+), and I(+)) of diazo carbon event, furnished a convenient synthetic route for the efficient synthesis of alpha-halo-quaternary ketones under mild conditions.

  通过无卡宾机理，开发了一种新的由路易斯碱催化的α-重氮醇的卤代/西美萘那醇重排。通过重氮碳事件的亲电卤化（X = Cl（+），Br（+）和I（+））引发的半频哪醇转座，为在以下条件下有效合成α-卤代季酮提供了一条便捷的合成途径温和的条件。
• BF₃·Et₂O-Induced Decomposition of Ethyl 2-Diazo-3-hydroxy-3,3-diarylpropanoates in Acetonitrile: A Novel Approach to 2,3-Diaryl β-Enamino Ester Derivatives
  作者：Antimo Gioiello、Francesco Venturoni、Benedetto Natalini、Roberto Pellicciari

  DOI：10.1021/jo802775q

  日期：2009.5.1

  The BF3 center dot Et2O-induced decomposition of ethyl 2-diazo-3-hydroxy-3,3-diarylpropanoates, prepared by the addition of a series of benzophenones to ethyl diazo(lithio)acetate, is reported and studied. By using acetonitrile as a solvent, the corresponding N-acyl beta-enamino ester derivatives are obtained in good yields and with a diverse regioselectivity as the result of 1,2-aryl migration in the vinyl cation intermediates. The factors that govern the migratory aptitude as well as the mechanistic aspects of the reaction are discussed.
• NAGAO, KEISHIRO;CHIBA, MASATO;KIM, SANG-WON, SYNTHESIS, 1983, N 3, 197-199
  作者：NAGAO, KEISHIRO、CHIBA, MASATO、KIM, SANG-WON

  DOI：——

  日期：——
• A New Efficient Homologation Reaction of Ketones via their Lithiodiazoacetate Adducts
  作者：Keishiro Nagao、Masato Chiba、Sang-Won Kim

  DOI：10.1055/s-1983-30277

  日期：——
• Relay Rh(<scp>ii</scp>)/Pd(0) dual catalysis: synthesis of α-quaternary β-keto-esters <i>via</i> a [1,2]-sigmatropic rearrangement/allylic alkylation cascade of α-diazo tertiary alcohols
  作者：Xian-Xu Wang、Xiao-Yan Huang、Sen-Hao Lei、Fang Yang、Jin-Ming Gao、Kegong Ji、Zi-Sheng Chen

  DOI：10.1039/c9cc08559a

  日期：——

  A relay Rh(ii)/Pd(0) dual catalysis that enables domino [1,2]-sigmatropic rearrangement/allylic alkylation of α-diazo tertiary alcohols is described. This transformation represents a highly efficient method for the one-pot synthesis of α-quaternary β-keto-esters under mild conditions, in which two separate C-C σ-bonds at the carbenic center were formed in a straightforward manner.

  描述了一种中继Rh（ii）/ Pd（0）双重催化，可实现α-重氮叔醇的多米诺[1,2]-σ重排/烯丙基烷基化。这种转变代表了一种在温和条件下一锅法合成α-季生β-酮基酯的高效方法，其中直接在羧基中心形成了两个独立的CCσ键。