ethyl 3-(but-3-yn-1-yloxy)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(but-3-yn-1-yloxy)acrylate
• 英文别名: ethyl 3-but-3-ynoxyprop-2-enoate
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: RHAAXPWOLIMGBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(but-3-yn-1-yloxy)acrylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of C-fused pyranoindoles, pyranobenzofurans and pyranobenzothiophene scaffolds using oxa-Pictet–Spengler type reaction of vinylogous carbonates

  摘要：

  C-融合的吡喃杂环可以通过使用乙烯代烯基碳酸酯的分子内氧杂Pictet-Spengler型反应高度顺二面选择性地组装。

  DOI：

  10.1039/c4ob01387e
• 作为产物：
  描述：

  3-丁炔-1-醇 、 丙炔酸乙酯 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到ethyl 3-(but-3-yn-1-yloxy)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of C-fused pyranoindoles, pyranobenzofurans and pyranobenzothiophene scaffolds using oxa-Pictet–Spengler type reaction of vinylogous carbonates

  摘要：

  C-融合的吡喃杂环可以通过使用乙烯代烯基碳酸酯的分子内氧杂Pictet-Spengler型反应高度顺二面选择性地组装。

  DOI：

  10.1039/c4ob01387e

文献信息

• Cascading Radical Cyclization of Bis-Vinyl Ethers: Mechanistic Investigation Reveals a 5-<i>exo</i>/3-<i>exo</i>/retro-3-<i>exo</i>/5-<i>exo</i> Pathway
  作者：Natasha F. O’Rourke、Katherine A. Davies、Jeremy E. Wulff

  DOI：10.1021/jo301565u

  日期：2012.10.5

  an iterative synthesis of oligo-vinyl ethers, followed by a radical cascade to provide a family of hexahydro-2H-furo[3,4-b]pyrans. Our results for the radical cascade were consistent with either a direct 6-endo-trig addition of a vinyl radical onto the first vinyl ether function or an initial 5-exo-trig addition, followed by rearrangement to the more stable anomeric radical intermediate. In this report

  我们最近描述了低聚-乙烯基醚的迭代合成，然后进行自由基级联反应以提供六氢-2 H-呋喃[3,4- b ]吡喃家族。我们对自由基级联结果与任一个直接6-一致内切- trig的另外的乙烯基自由基在第一乙烯基醚功能或初始-5-外- trig的加成，随后重排为更稳定的端基异构体的自由基中间体。在此报告中，我们描述了旨在区分这两种可能性的进一步的机理研究，并得出结论，认为5- exo / 3- exo / retro-3- exo途径占主导地位。
• Stereoselective synthesis of C-fused pyranoindoles, pyranobenzofurans and pyranobenzothiophene scaffolds using oxa-Pictet–Spengler type reaction of vinylogous carbonates
  作者：Santosh J. Gharpure、V. Prasath

  DOI：10.1039/c4ob01387e

  日期：——

  C-fused pyranoheterocycles can be assembled in a highly diastereoselective manner using an intramolecular oxa-Pictet–Spengler type reaction of vinylogous carbonates.

  C-融合的吡喃杂环可以通过使用乙烯代烯基碳酸酯的分子内氧杂Pictet-Spengler型反应高度顺二面选择性地组装。