1-butyl-4-(pyridin-2-yl)piperazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-butyl-4-(pyridin-2-yl)piperazine
• 英文别名: 1-Butyl-4-pyridin-2-ylpiperazine
• 化学式: C₁₃H₂₁N₃
• 分子量: 219.33
• InChiKey: QPKHVWNEGDBDCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  19.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙烯二胺 在 copper(l) chloride 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 1-butyl-4-(pyridin-2-yl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-N'-芳基或烯基哌嗪的合成：在芳基和烯基三氟甲磺酸酯和DABCO存在下，铜催化的C-N交叉偶联

  摘要：

  不对称哌嗪是许多药物的关键成分。鉴于将芳基和烷基基序选择性引入哌嗪并不总是那么简单，因此1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷的直接芳基化和烯基化将消除与这些目标分子制备相关的低效率。我们利用卤代烷，芳基或烯基三氟甲磺酸酯和1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷来合成N-烷基-N'-芳基或烯基哌嗪。在NMP中使用CuCl，t- BuOLi来确定最佳条件。烯基三氟甲磺酸盐需要N，N'-二甲基乙二胺和更高的温度提供所需的交叉偶联产物。在最佳反应条件下，成功地偶联了具有缺电子和富电子基团的底物。

  DOI：

  10.1002/hlca.201700082

文献信息

• 5-Substituted 1-Phenyl-1,5-Dihydro-Pyrido[3,2-B]Indol-2-Ones and Analogs as Anti-Virals
  申请人：Kesteleyn Rudolf Romanie Bart

  公开号：US20070238727A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  Compounds of formula (I) the N-oxides, salts, stereoisomeric forms, prodrugs, esters and metabolites thereof, wherein X is NR 2 , O, S, SO, SO 2 ; R 1 is hydrogen, cyano, halo, a carbonyl derivative, methanimidamidyl, N-hydroxy-methanimidamidyl, mono- or di(C 1-4 alkyl)-methanimidamidyl, Het 1 or Het 2 ; n is 1, 2 or 3; R 2 is (i) aryl substituted with a radical —COOR 4 ; (ii) C 1-10 alkyl, C 2-10 alkenyl, C 3-7 cycloalkyl, substituted with aryl which is substituted with a radical —COOR 4 ; (iii) C 1-10 alkyl, C 2-10 alkenyl, C 3-7 cycloalkyl, substituted with —NR 5a —C(═NR 5b )—NR 5c R 5d , —O—NR 5a —C(═NR 5b )—NR 5c R 5d , -sulfonyl-R 6 , —NR 7 R 8 , —NR 9 R 10 , a radical (a-1), (a-2), (a-3), (a-4), (a-5); or (iv) a radical of formula: (a-6), (b-2), —C p H 2p —CH(OR 14 )—C q H 2q —R 15 ; —CH 2 —CH 2 —(O—CH 2 —CH 2 ) m —OR 14 ; —CH 2 —CH 2 —(O—CH 2 —CH2) m —NR 17a R 17b ; R 3 is nitro, cyano, amino, halo, hydroxy, C 1-4 alkyloxy, a carbonyl derivative, methanimidamidyl, mono- or di(C 1-4 alkyl)methanimidamidyl, N-hydroxy-methanimidamidyl or Het 1 .

  化合物的公式（I），包括其N-氧化物、盐、立体异构体形式、前药、酯和代谢物，其中X是NR2、O、S、SO、SO2；R1是氢、氰、卤素、一个羰基衍生物、甲酰亚胺基、N-羟甲酰亚胺基、单个或双个（C1-4烷基）-甲酰亚胺基、Het1或Het2；n为1、2或3；R2是（i）芳基，其被基团—COOR4取代；（ii）C1-10烷基、C2-10烯基、C3-7环烷基，被芳基取代，该芳基被基团—COOR4取代；（iii）C1-10烷基、C2-10烯基、C3-7环烷基，被—NR5a—C（═NR5b）—NR5cR5d、—O—NR5a—C（═NR5b）—NR5cR5d、-磺酰基-R6、—NR7R8、—NR9R10、一个基团（a-1）、（a-2）、（a-3）、（a-4）、（a-5）取代；或（iv）公式的基团：（a-6）、（b-2）、—CpH2p—CH（OR14）—CqH2q—R15；—CH2— —（O— — ）m—OR14；— — —（O— — ）m—NR17aR17b；R3是硝基、氰基、氨基、卤素、羟基、C1-4烷氧基、一个羰基衍生物、甲酰亚胺基、单个或双个（C1-4烷基）甲酰亚胺基、N-羟甲酰亚胺基或Het1。
• PYRAZOLOPYRIDINES AND ANALOGS THEREOF
  申请人：Coley Pharmaceutical Group, Inc.

  公开号：EP1863809A2

  公开（公告）日：2007-12-12
• JPS61167682A
  申请人：——

  公开号：JPS61167682A

  公开（公告）日：1986-07-29
• US4619930A
  申请人：——

  公开号：US4619930A

  公开（公告）日：1986-10-28
• [EN] PYRAZOLOPYRIDINES AND ANALOGS THEREOF<br/>[FR] PYRAZOLOPYRIDINES ET ANALOGUES
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES CO

  公开号：WO2006107753A2

  公开（公告）日：2006-10-12

  [EN] Pyrazolopyridin-4-amines, pyrazoloquinolin-4-amines, pyrazolonaphthyridin-4-amines, 6,7,8,9-tetrahydropyrazoloquinolin-4-amines, and prodrugs thereof, pharmaceutical compositions containing the compounds, intermediates, methods of making, and methods of use of these compounds as immunomodulators, for inducing or inhibiting cytokine biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral and neoplastic diseases, are disclosed.
  [FR] Pyrazolopyridine-4-amines, pyrazoloquinoline-4-amines, pyrazolonaphtyridine-4-amines, 6,7,8,9-tétrahydropyrazoloquinoline-4-amines, et promédicaments correspondants, compositions pharmaceutiques les contenant, intermédiaires, procédés d'élaboration et, enfin, procédés relatifs à l'utilisation des composés considérés, à la fois comme immunomodulateurs, permettant d'induire ou d'inhiber la biosynthèse des cytokines chez l'animal, et pour le traitement des maladies, y compris les maladies virales et néoplasiques.