2-trimethylstannylquinoline | 79476-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-trimethylstannylquinoline
• 英文别名: 2-TMSn-quinoline；Trimethyl(quinolin-2-yl)stannane
• CAS: 79476-04-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NSn
• 分子量: 291.968
• InChiKey: FYBOGHDBNZACGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  124-126 °C(Press: 1.0 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylstannylquinoline 在 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 以97%的产率得到2-碘喹啉
  参考文献：
  名称：

  Yamamoto, Yutaka; Yanagi, Akihiko, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 7, p. 1161 - 1164

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯喹啉 、 trimethylstannylsodium 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YAMAMOTO YUTAKA; YANAGI AKIHIKO, HETEROCYCLES 1981, 16, NO 7, 1161-1164

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on Organometallic Compounds. VII. Reaction of Di-tert-butyl Dicarbonate with .ALPHA.-Trialkylstannyl Derivatives of Pyridine, Quinoline, and Isoquinoline.
  作者：Yutaka YAMAMOTO、Hidekazu OUCHI、Takuo TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.43.916

  日期：——

  Di-tert-butyl dicarbonate was found to be effective for direct introduction of a tert-butoxycarbonyl group at the α-position of the pyridine nucleus via the trialkylstannyl group; reaction of α-trialkylstannyl derivatives of pyridine, quinoline, and isoquinoline with di-tert-butyl dicarbonate gave the corresponding α-tert-butoxycarbonyl derivatives in good yields, althrough small amounts of a variety of by-products were formed except in the case of pyridine.

  研究发现，二叔丁基二碳酸酯可有效通过三烷基锡基团直接在吡啶核的α位引入叔丁氧羰基。反应中，吡啶、喹啉和异喹啉的α-三烷基锡衍生物与二叔丁基二碳酸酯反应，以良好产率生成相应的α-叔丁氧羰基衍生物，但在吡啶的情况下，除少量多种副产物生成外。
• A new convergent synthesis of alpha - substituted - beta - carbolines
  作者：P. Rocca、F. Marsais、A. Godard、G. Queguiner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90161-9

  日期：1993.4

  New convergent synthesis of natural α-substituted-β-carbolines through metalations, cross-couplings and intramolecular substitution via (2-aminobenzene)-boronic acid, arylstannanes and ortho-fluoroiodopyridines.

  通过（2-氨基苯）-硼酸，芳基锡烷和邻氟碘吡啶的金属化，交叉偶联和分子内取代，新的聚合合成天然α-取代-β-咔啉。
• A new synthesis of α-substituted δ-carbolines
  作者：Erwan Arzel、Patrick Rocca、Francis Marsais、Alain Godard、Guy Quéguiner

  DOI：10.1002/jhet.5570340418

  日期：1997.7

  The paper describes a new general synthesis of α-substituted δ-carbolines based on key steps such as metalation, cross-coupling and cyclization.

  本文基于金属化，交叉偶联和环化等关键步骤，描述了一种新的α-取代的δ-咔啉的一般合成方法。
• Simple and Mild Method for Preparation of .ALPHA.-Pyridinecarboxylates and .ALPHA.-Pyridyl Ketones via Trimethylstannyl Derivatives.
  作者：Yutaka YAMAMOTO、Hidekazu OUCHI、Takuo TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.43.1028

  日期：——

  Alkoxycarbonylation and acylation at the α-position of pyridine, quinoline, and isoquinoline via the respective trimethylstannyl derivatives were satisfactorily performed by employing ethyl chloroglyoxylate and acylformyl chloride under mild conditions.

  通过相应的三甲基锡衍生物，在温和条件下使用乙基氯代甘油酸酯和酰基甲酰氯，能够成功地进行吡啶、喹啉和异喹啉的α位上的烷氧羰基化和酰基化反应。
• Synthesis of new pyridine intermediates as precursors for the elaboration of streptonigrin analogues by the metalation-cross-coupling strategy
  作者：V. Pomel、J. C. Rovera、A. Godard、F. Marsais、G. Quéguiner

  DOI：10.1002/jhet.5570330670

  日期：1996.11

  Starting from available 2-amino-6-chloro-3-nitropyridine, synthesis of 3-amino-6-pyridinecarboxylic acid derivatives precursor for pyridine ring C of streptonigrin analogues is described.

  从可用的2-氨基-6-氯-3-硝基吡啶开始，描述了链霉菌素类似物的吡啶环C的3-氨基-6-吡啶羧酸衍生物前体的合成。