1-fluoro-4-(pentafluorophenylethynyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-fluoro-4-(pentafluorophenylethynyl)benzene
• 英文别名: 1,2,3,4,5-pentafluoro-6-(2-(4-fluorophenyl)ethynyl)benzene；1,2,3,4,5-pentafluoro-6-[(4-fluorophenyl)ethynyl]benzene；Mfimzxuvsotclx-uhfffaoysa-；1,2,3,4,5-pentafluoro-6-[2-(4-fluorophenyl)ethynyl]benzene
• 化学式: C₁₄H₄F₆
• 分子量: 286.176
• InChiKey: MFIMZXUVSOTCLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五氟苯 在 1,10-菲罗啉 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 silver(l) oxide 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 1-fluoro-4-(pentafluorophenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  电子缺陷型多氟苯基硼酸酯与末端炔烃的铜催化氧化交叉偶联。

  摘要：

  我们在此报告了一种温和的程序，用于缺电子的多氟苯基硼酸酯与末端炔烃的铜催化氧化交叉偶联。该方法显示出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，可产生中等至优异收率的交联炔基（氟）芳烃产品。因此，它代表了常规Sonogashira反应的简单替代方案。

  DOI：

  10.1002/chem.202002888

文献信息

• Nickel- and Copper-Catalyzed Direct Alkynylation of Azoles and Polyfluoroarenes with Terminal Alkynes under O₂ or Atmospheric Conditions
  作者：Naoto Matsuyama、Masanori Kitahara、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol100699g

  日期：2010.5.21

  The direct C−H alkynylation of azoles with terminal alkynes proceeds efficiently under a nickel/O2 catalytic system. On the other hand, a copper/air catalyst enables the coupling of polyfluoroarenes with terminal alkynes. These catalyses provide new accesses to arylacetylenes through the formal direct Sonogashira coupling.

  在镍/ O 2催化体系下，唑类与末端炔烃的直接CH炔基化反应有效进行。另一方面，铜/空气催化剂能够使多氟芳烃与末端炔烃偶联。这些催化剂通过正式的直接Sonogashira偶联为芳基乙炔提供了新的途径。
• The synthesis and crystal structures of halogenated tolans p-X–C₆H₄–CC–C₆F₅and p-X–C₆F₄–CC–C₆H₅(X = F, Cl, Br, I)
  作者：Jonathan C. Collings、Jacquelyn M. Burke、Philip S. Smith、Andrei S. Batsanov、Judith A. K. Howard、Todd B. Marder

  DOI：10.1039/b411191e

  日期：——

  A series of halogenated, partially fluorinated tolans of general formula p-X-C6H4-C[triple bond]C-C6F5[X=I (1), Br (2), Cl (3), F (4)] and p-X-C6F4-C[triple bond]C-C6H5[X=I (5), Br (6)] have been prepared via palladium-catalysed Sonogashira cross-coupling, or for X=Cl (7), by nucleophilic aromatic substitution reactions. The single-crystal X-ray structures of 1-3 and 5-6 have been determined. The structures

  一系列通式为pX-C6H4-C [三键] C-C6F5 [X = I（1），Br（2），Cl（3），F（4）]和pX-C6F4的卤代，部分氟化的环氧基-C [三键] C-C6H5 [X = I（5），Br（6）]是通过钯催化的Sonogashira交叉偶联制备的，或者对于X = Cl（7），是通过亲核芳族取代反应制备的。已经确定了1-3和5-6的单晶X射线结构。结构表明分子堆积的特征是芳烃-全氟芳烃相互作用（3）或卤素-卤素相互作用（同构1和2），或都不存在（同构5和6）。的结构表示化合物的第一个完全确定的晶体结构，该化合物包含除氟以外的卤原子，其中存在芳烃-全氟芳烃相互作用。
• Wei, Ye; Zhao, Huaiqing; Kan, Jian, Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 2522 - 2523
  作者：Wei, Ye、Zhao, Huaiqing、Kan, Jian、Su, Weiping、Hong, Maochun

  DOI：——

  日期：——
• Copper‐Catalyzed Oxidative Cross‐Coupling of Electron‐Deficient Polyfluorophenylboronate Esters with Terminal Alkynes
  作者：Zhiqiang Liu、Yudha P. Budiman、Ya‐Ming Tian、Alexandra Friedrich、Mingming Huang、Stephen A. Westcott、Udo Radius、Todd B. Marder

  DOI：10.1002/chem.202002888

  日期：2020.12.18

  We report herein a mild procedure for the copper‐catalyzed oxidative cross‐coupling of electron‐deficient polyfluorophenylboronate esters with terminal alkynes. This method displays good functional group tolerance and broad substrate scope, generating cross‐coupled alkynyl(fluoro)arene products in moderate to excellent yields. Thus, it represents a simple alternative to the conventional Sonogashira

  我们在此报告了一种温和的程序，用于缺电子的多氟苯基硼酸酯与末端炔烃的铜催化氧化交叉偶联。该方法显示出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，可产生中等至优异收率的交联炔基（氟）芳烃产品。因此，它代表了常规Sonogashira反应的简单替代方案。

表征谱图