ethyl (E)-2,2,5-trimethyl-3,5-hexadienoate | 80868-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-2,2,5-trimethyl-3,5-hexadienoate
• CAS: 80868-26-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: WPCCXOQHEDUMPB-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2,2,5-trimethyl-3,5-hexadienoate 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 diethyl (3Z,8E)-6-(3-triethylsilyloxy-7,7,10-trimethyl-1,3,8,10-undecatetraenyl)phosphate
  参考文献：
  名称：

  A Convergent Synthesis of (�)-?- and ?-Himachalenes

  摘要：

  Abstract(±)‐α and β‐Himachalene, 5 and 6, have been synthesized in a convergent manner from 3,3‐dimethylacrolein (9), the ester enolate 10 and the silyloxypentadienyllithium 7. The key steps are the regioselective γ‐addition of the dienal 13 to 7 and the intramolecular Diels‐Alder addition 15 → 16. Hydrogenolysis of the diethylphosphate group and functionalization at C (5) completed the synthesis of 5 and 6.

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640815
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-hydroxy-2,2,5-trimethyl-4-hexenoate 在 3 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到ethyl (E)-2,2,5-trimethyl-3,5-hexadienoate
  参考文献：
  名称：

  A Convergent Synthesis of (�)-?- and ?-Himachalenes

  摘要：

  Abstract(±)‐α and β‐Himachalene, 5 and 6, have been synthesized in a convergent manner from 3,3‐dimethylacrolein (9), the ester enolate 10 and the silyloxypentadienyllithium 7. The key steps are the regioselective γ‐addition of the dienal 13 to 7 and the intramolecular Diels‐Alder addition 15 → 16. Hydrogenolysis of the diethylphosphate group and functionalization at C (5) completed the synthesis of 5 and 6.

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640815

文献信息

• A Convergent Synthesis of (�)-?- and ?-Himachalenes
  作者：Wolfgang Oppolzer、Roger L. Snowden

  DOI：10.1002/hlca.19810640815

  日期：1981.12.16

  Abstract(±)‐α and β‐Himachalene, 5 and 6, have been synthesized in a convergent manner from 3,3‐dimethylacrolein (9), the ester enolate 10 and the silyloxypentadienyllithium 7. The key steps are the regioselective γ‐addition of the dienal 13 to 7 and the intramolecular Diels‐Alder addition 15 → 16. Hydrogenolysis of the diethylphosphate group and functionalization at C (5) completed the synthesis of 5 and 6.