2-(6-methoxy-pyridin-2-yl)-butan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(6-methoxy-pyridin-2-yl)-butan-2-ol
• 英文别名: 2-(2-methoxy-6-pyridyl)butan-2-ol；2-(6-Methoxypyridin-2-yl)butan-2-ol
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: OHRUCPRQSHQYDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基吡啶 、 丁酮 在 正丁基锂 、 Lithium-2-(dimethylamino)ethanolat 作用下， 生成 2-(6-methoxy-pyridin-2-yl)-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Aggregative activation and heterocyclic chemistry III. Unusual regioselective lithiation of 2-alkoxy-pyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00867-c

文献信息

• Aggregative activation in heterocyclic chemistry. Part 4. Metallation of 2-methoxypyridine: unusual behaviour of the new unimetal superbase BuLi–Me2N(CH2)2OLi (BuLi–LiDMAE)
  作者：Philippe Gros、Yves Fort、Paul Caubère

  DOI：10.1039/a701914i

  日期：——

  A series of potential unimetal superbases BuLi–ROLi has been studied in order to increase the basicity/nucleophilicity ratio ([B/N]R) of BuLi. The best [B/N]R ratio is found with BuLi–LiDMAE. This complex base apparently metallates 2-methoxypyridine at the unexpected C-6 position. It is shown that no actual metallated species are formed in the reaction medium, the reaction occurring as the result of a common radical precursor stabilized by an aggregate cluster. Finally, as an application, C-6 substituted 2-methoxypyridines have been obtained in good to excellent yields.

  为了提高BuLi的基本性/亲核性比率([B/N]R)，研究了一系列潜在的单金属超碱BuLi–ROLi。最佳的[B/N]R比率是在BuLi–LiDMAE中发现的。这种复合碱显然在意想不到的C-6位点对2-甲氧基吡啶进行了金属化。研究表明，在反应介质中并没有形成实际的金属化物种，该反应是由于一个通过聚集簇稳定的共同自由基前体的结果。最后，作为应用，得到了C-6取代的2-甲氧基吡啶，产率良好到优异。
• Gros, Philippe; Fort, Yves; Caubere, Paul, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 10, p. 1685 - 1689
  作者：Gros, Philippe、Fort, Yves、Caubere, Paul

  DOI：——

  日期：——