2-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-benzo-1,3,2-dioxaborole | 143969-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-benzo-1,3,2-dioxaborole
• 英文别名: 2-[2-(4-Methoxyphenyl)ethyl]-2H-1,3,2-benzodioxaborole；2-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-1,3,2-benzodioxaborole
• CAS: 143969-34-0
• 化学式: C₁₅H₁₅BO₃
• 分子量: 254.093
• InChiKey: BMCWIXSXZXEHBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-benzo-1,3,2-dioxaborole 在 盐酸 、 三异丙基硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  P1 Phenethyl peptide boronic acid inhibitors of HCV NS3 protease

  摘要：

  A series of peptide boronic acids containing extended, hydrophobic P1 residues was prepared to probe the shallow, hydrophobic S1 region of HCV NS3 protease. The p-trifluoromethylphenethyl P1 substituent was identified as optimal with respect to inhibitor potency for NS3 and selectivity against elastase and chymotrypsin. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00682-0
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 氮气 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.33h， 生成 2-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-benzo-1,3,2-dioxaborole
  参考文献：
  名称：

  烷基杂芳基醚惰性 C(sp3)–O 键的光诱导硼化

  摘要：

  开发了在 4-二甲基氨基吡啶 (DMAP) 和双(儿茶酚)二硼烷 (B 2 cat 2 )存在下，具有非常负还原电位的烷基杂芳基醚的光诱导还原 C 烷基 -O 硼基化。尽管还原能力很高，但各种具有可靠官能团的底物以及源自天然产物和医药相关化合物的醚都具有良好的耐受性。机理研究表明，由醚与 B 2 cat 2和 DMAP 加合物形成的电子供体-受体复合物中应该涉及单内电子转移过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02038

文献信息

• Hydroboration of Vinyl Arenes Using SiO2-Supported Rhodium Catalysts
  作者：Stephen Westcott、Michael Geier、Stephen Geier、Christopher Vogels、François Béland

  DOI：10.1055/s-0028-1087542

  日期：2009.2

  The metal-catalyzed hydroboration of vinyl arenes using catecholborane (HBcat) and pinacolborane (HBpin) has been examined with SiO 2 -supported rhodium catalysts. Reactions with simple vinyl arenes (ArCH=CH 2 ) and HBcat using Rh(acac)(coe) 2 (coe = cyclooctene) gave selective formation of the corresponding branched isomers [ArCH(Bcat)Me]. Catalyst systems could be reused with no appreciable loss

  使用儿茶酚硼烷 (HBcat) 和频哪醇硼烷 (HBpin) 对乙烯基芳烃进行金属催化的硼氢化反应已经用 SiO 2 负载的铑催化剂进行了研究。使用 Rh(acac)(coe) 2 (coe = 环辛烯)与简单乙烯基芳烃 (ArCH=CH 2 ) 和 HBcat 反应，选择性形成相应的支化异构体 [ArCH(Bcat)Me]。催化剂系统可以重复使用而不会显着降低活性或选择性。
• Rh(I)-Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation and Hydroboration/Oxidation Reactions Using Berens Ligand
  作者：Carolina S. Marques、Anthony J. Burke

  DOI：10.1080/00397910802323106

  日期：2008.11.3

  ligand 2 was used in a number of Rh(I)-catalyzed asymmetric hydrosilylations of acetophenones under standard conditions, affording the corresponding 1-arylalcohols in ees up to 65%. Some novel Rh catalysts were generated in situ from the neutral precatalyst [Rh(µ-Cl)(COD)]2 and screened in the catalytic asymmetric hydroboration/oxidation of styrenes, gave enantioselectivities of up to 62%.

  摘要 Berens 配体 2 在标准条件下用于许多 Rh(I) 催化的苯乙酮不对称氢化硅烷化反应，在 ees 中提供了高达 65% 的相应 1-芳基醇。一些新型 Rh 催化剂由中性预催化剂 [Rh(μ-Cl)(COD)]2 原位生成，并在苯乙烯的催化不对称硼氢化/氧化中筛选，对映选择性高达 62%。
• Hydroboration of Alkenes Catalysed by a Nickel N‐Heterocyclic Carbene Complex: Reaction and Mechanistic Aspects
  作者：Franck Ulm、Yann Cornaton、Jean‐Pierre Djukic、Michael J. Chetcuti、Vincent Ritleng

  DOI：10.1002/chem.202000289

  日期：2020.7.22

  3‐dimesitylimidazol‐2‐ylidene) efficiently catalyses the anti‐Markovnikov hydroboration of alkenes with catecholborane in the presence of a catalytic amount of potassium tert‐butoxide, and joins the very exclusive club of nickel catalysts for this important transformation. Interestingly, the regioselectivity can be reversed in some cases by using pinacolborane instead of catecholborane. Mechanistic investigations involving

  五甲基环戊二烯的N-杂环卡宾镍络合物[镍（η 5 -C 5我5）氯（IMES）]（IMES = 1,3- dimesitylimidazol -2-亚基）有效地催化烯烃的反马氏硼氢化与所述儿茶酚催化量的叔丁醇钾的存在，并加入了非常重要的镍催化剂俱乐部进行这一重要的转化。有趣的是，在某些情况下，通过使用频哪硼烷而不是儿茶酚硼烷可以逆转区域选择性。涉及控制实验，1 H和11 B NMR光谱，循环伏安法，测压法测量和DFT计算的机理研究表明Ni的初始还原Ni I活性物质的II前体，同时释放H 2。强调了叔丁醇钾与儿茶酚硼烷反应形成的烷氧基-邻苯二酚-硼氢化物在形成中间氢化镍物种后将其还原为Ni I活性物种的关键作用。
• Synthesis and structure of indenyl rhodium(I) complexes containing unsaturated phosphines: catalyst precursors for alkene hydroboration
  作者：Christian N. Garon、Daniel I. McIsaac、Christopher M. Vogels、Andreas Decken、Ian D. Williams、Christian Kleeberg、Todd B. Marder、Stephen A. Westcott

  DOI：10.1039/b812259h

  日期：——

  The indenyl compound (eta(5)-C(9)H(7))Rh(coe)(2) (1, coe = cis-cyclooctene) has been prepared as a thermally stable alternative to the diethylene derivative (eta(5)-C(9)H(7))Rh(eta(2)-H(2)C[double bond, length as m-dash]CH(2))(2). Compound 1 reacts with unsaturated phosphines Ph(2)PR (R = CH[double bond, length as m-dash]CH(2), 2; CH(2)CH=CH(2), 3; and C triple bond C-tert-Bu, 4) to give complexes

  茚基化合物（eta（5）-C（9）H（7））Rh（coe）（2）（1，coe =顺式环辛烯）已制备为热稳定的二乙烯衍生物（eta（5 ）-C（9）H（7））Rh（eta（2）-H（2）C [双键，长度为m-虚线CH（2））（2）。化合物1与不饱和膦Ph（2）PR（R = CH [双键，长度为m-破折号CH（2），2; CH（2）CH = CH（2），3;和C三键C -tert-Bu，4）得到（eta（5）-C（9）H（7））Rh（Ph（2）PR）（2）类型的络合物，其中通过磷原子发生键合。将Ph（2）PC三键CPPh（2）加到1得到二聚体[（eta（5）-C（9）H（7））Rh（micro-Ph（2）PC三键CPPh（2）） ]（2）（5）。溶液和固态数据表明，这些新的膦配合物在茚基环内仅具有适度的变形。
• Preparation of Alcohols from Alkenes via the Homologation of Boronates with (Trimethylsilyl)diazomethane
  作者：Jean-Philippe Goddard、Thierry Le Gall、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/ol005780v

  日期：2000.5.1

  Alkylcatecholboranes obtained from alkenes were converted to the corresponding alkylmethanols by reaction with (trimethylsilyl)diazomethane followed by oxidation and treatment with fluoride.

  通过与（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷反应，然后氧化并用氟化物处理，将由烯烃获得的烷基儿茶酚硼烷转化为相应的烷基甲醇。