3-(5'-methylpyrazol-1'-yl)propionate | 371130-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(5'-methylpyrazol-1'-yl)propionate
• 英文别名: Methyl 3-(5-methylpyrazol-1-yl)propanoate
• CAS: 371130-89-1
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂
• 分子量: 168.195
• InChiKey: QPLQAEFVLRDVMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5'-methylpyrazol-1'-yl)propionate 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以74.5%的产率得到methyl 3-(4-bromo-5-methyl-1H-pyrazol-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  直接证明 4-bromo-3(5)-methylpyrazoles 的互变异构性质

  摘要：

  互变异构是吡唑的关键特征，它与吡唑中两个氮之间的氢转移有关。学术界普遍接受的是，除了某些极端条件外，3(5)-取代吡唑衍生物的互变异构体不能作为单独的化合物分离。在这里，利用 N-取代抑制互变异构化并允许它们分离和分离的事实，合成、分离和进一步修饰了 3(5)-吡唑的 N-丙酸酯的单个异构体，并进一步修改了数次而不改变初始 3-或 5-甲基构型。然而，一旦去除了与氮相连的基团，两个单独的异构体就恢复了它们的互变异构体特性，并成为相同的互变异构体混合物，正如预期的那样。通过 NMR 光谱的密切监测生动地证明了 3(5)-吡唑衍生物的互变异构特性的损失，然后沿着旨在可能分离两个互变异构体的化学转化集恢复。未能分离它们再次证明溶液中互变异构体的动态平衡是3(5)-甲基吡唑的固有特性。

  DOI：

  10.1002/jhet.4529
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吡唑 、 丙烯酸甲酯（MA） 反应 6.0h， 生成 methyl 3-(3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)propionate 、 3-(5'-methylpyrazol-1'-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  直接证明 4-bromo-3(5)-methylpyrazoles 的互变异构性质

  摘要：

  互变异构是吡唑的关键特征，它与吡唑中两个氮之间的氢转移有关。学术界普遍接受的是，除了某些极端条件外，3(5)-取代吡唑衍生物的互变异构体不能作为单独的化合物分离。在这里，利用 N-取代抑制互变异构化并允许它们分离和分离的事实，合成、分离和进一步修饰了 3(5)-吡唑的 N-丙酸酯的单个异构体，并进一步修改了数次而不改变初始 3-或 5-甲基构型。然而，一旦去除了与氮相连的基团，两个单独的异构体就恢复了它们的互变异构体特性，并成为相同的互变异构体混合物，正如预期的那样。通过 NMR 光谱的密切监测生动地证明了 3(5)-吡唑衍生物的互变异构特性的损失，然后沿着旨在可能分离两个互变异构体的化学转化集恢复。未能分离它们再次证明溶液中互变异构体的动态平衡是3(5)-甲基吡唑的固有特性。

  DOI：

  10.1002/jhet.4529

文献信息

• Vilsmeier-Haack formylation of 1H-pyrazoles
  作者：K. S. Badalyan、A. E. Akopyan、H. S. Attaryan、G. V. Asratyan

  DOI：10.1134/s1070363214040331

  日期：2014.4