ethyl 4-amino-1H-pyrazole-5-carboxylate hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 4-amino-1H-pyrazole-5-carboxylate hydrochloride
• 英文别名: 4-Amino-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester hydrochloride；ethyl 4-amino-1H-pyrazole-5-carboxylate;hydrochloride
• 化学式: C₆H₉N₃O₂*(x)ClH
• 分子量: 191.61
• InChiKey: CHWXQJCIWUXTSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.59
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-amino-1H-pyrazole-5-carboxylate hydrochloride 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到ethyl 4-azido-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于1-吡唑-3（5）-羧酸的新型叠氮化物和三唑的合成

  摘要：

  这项工作的目标是获得基于1 H-吡唑-3（5）-羧酸的新配体，该羧酸在位置3（6）或4处含有三唑部分。另一个目标是研究连接吡唑羧酸片段的可能性具有各种框架结构的聚螯合配体，可用于药物化学和金属络合物催化。已经开发了从相应的可获得的氨基衍生物以高收率合成先前未知的N-未取代的5-和4-叠氮基-1 H-吡唑-3-羧酸的方法。第一次，使用铜催化的[3 + 2]环加成反应进行联吡啶与吡咯的连接。

  DOI：

  10.1007/s10593-020-02643-2
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 4-amino-1H-pyrazole-3-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 12.0h， 以99%的产率得到ethyl 4-amino-1H-pyrazole-5-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  基于1-吡唑-3（5）-羧酸的新型叠氮化物和三唑的合成

  摘要：

  这项工作的目标是获得基于1 H-吡唑-3（5）-羧酸的新配体，该羧酸在位置3（6）或4处含有三唑部分。另一个目标是研究连接吡唑羧酸片段的可能性具有各种框架结构的聚螯合配体，可用于药物化学和金属络合物催化。已经开发了从相应的可获得的氨基衍生物以高收率合成先前未知的N-未取代的5-和4-叠氮基-1 H-吡唑-3-羧酸的方法。第一次，使用铜催化的[3 + 2]环加成反应进行联吡啶与吡咯的连接。

  DOI：

  10.1007/s10593-020-02643-2

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：US20140056928A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  Compounds of formula (I) and salts thereof: wherein R 1 is n-C 1-6 alkyl or C 1-2 alkoxyC 1-2 alkyl-, R 2 is halo, OH or C 1-3 alkyl, m is an integer having a value of 4, 5, 6 or 7, n is an integer having a value of 0, 1, 2 or 3, and p is an integer having a value of 0, 1 or 2, are inducers of human interferon. Compounds which induce human interferon may be useful in the treatment of various disorders, for example the treatment of allergic diseases and other inflammatory conditions, for example allergic rhinitis and asthma, infectious diseases and cancer, and may also be useful as vaccine adjuvants.

  式（I）的化合物及其盐：其中R1是n-C1-6烷基或C1-2烷氧基C1-2烷基，R2是卤素、羟基或C1-3烷基，m是取值为4、5、6或7的整数，n是取值为0、1、2或3的整数，p是取值为0、1或2的整数，是人类干扰素的诱导剂。诱导人类干扰素的化合物可能在治疗各种疾病方面有用，例如治疗过敏性疾病和其他炎症性疾病，例如过敏性鼻炎和哮喘、传染病和癌症，也可能作为疫苗佐剂有用。
• PYRAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：US20150225403A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  Compounds of formula (I) and salts thereof: wherein R 1 is n-C 1-6 alkyl or C 1-2 alkoxyC 1-2 alkyl-, R 2 is halo, OH or C 1-3 alkyl, m is an integer having a value of 4, 5, 6 or 7, n is an integer having a value of 0, 1, 2 or 3, and p is an integer having a value of 0, 1 or 2, are inducers of human interferon. Compounds which induce human interferon may be useful in the treatment of various disorders, for example the treatment of allergic diseases and other inflammatory conditions, for example allergic rhinitis and asthma, infectious diseases and cancer, and may also be useful as vaccine adjuvants.

  化学式为（I）的化合物及其盐：其中R1为n-C1-6烷基或C1-2烷氧基C1-2烷基，R2为卤素、羟基或C1-3烷基，m为4、5、6或7的整数，n为0、1、2或3的整数，p为0、1或2的整数，是人干扰素的诱导剂。诱导人干扰素的化合物可能在治疗各种疾病方面有用，例如治疗过敏性疾病和其他炎症性疾病，例如过敏性鼻炎和哮喘，感染性疾病和癌症，并且可能还有用作疫苗佐剂。
• Pyrazolopyrimidine compounds
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：US10022442B2

  公开（公告）日：2018-07-17

  Compounds of formula (I) and salts thereof: wherein R1 is n-C1-6alkyl or C1-2alkoxyC1-2alkyl-, R2 is halo, OH or C1-3alkyl, m is an integer having a value of 4, 5, 6 or 7, n is an integer having a value of 0, 1, 2 or 3, and p is an integer having a value of 0, 1 or 2, are inducers of human interferon. Compounds which induce human interferon may be useful in the treatment of various disorders, for example the treatment of allergic diseases and other inflammatory conditions, for example allergic rhinitis and asthma, infectious diseases and cancer, and may also be useful as vaccine adjuvants.

  式 (I) 化合物及其盐类： 其中 R1 为 n-C1-6 烷基或 C1-2 烷氧基 C1-2 烷基，R2 为卤代、羟基或 C1-3 烷基，m 为数值为 4、5、6 或 7 的整数，n 为数值为 0、1、2 或 3 的整数，p 为数值为 0、1 或 2 的整数。诱导人类干扰素的化合物可用于治疗各种疾病，例如治疗过敏性疾病和其他炎症，如过敏性鼻炎和哮喘、传染性疾病和癌症，还可用作疫苗佐剂。
• US9173872B2
  申请人：——

  公开号：US9173872B2

  公开（公告）日：2015-11-03
• US9555036B2
  申请人：——

  公开号：US9555036B2

  公开（公告）日：2017-01-31