2-((4-methylbenzyl)sulfonyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-methylbenzyl)sulfonyl)pyridine
• 英文别名: 2-[(4-Methylphenyl)methylsulfonyl]pyridine
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂S
• 分子量: 247.318
• InChiKey: XQAVCJHXNRTNEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-methylbenzyl)sulfonyl)pyridine 在 zinc(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 以76%的产率得到2-((fluoro(p-tolyl)methyl)sulfonyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Spontaneous Resolution of Julia-Kocienski Intermediates Facilitates Phase Separation to Produce Z- and E-Monofluoroalkenes

  摘要：

  The monofluoroalkene motif is important in drug development as it serves as a peptide bond isostere and is found in a number of biologically active compounds with various pharmacological activities. Direct olefination of carbonyl compound is a straightforward way to prepare monofluoroalkenes; however, these methods often result in a mixture of Z- and E-isomers that cannot be easily separated. We discovered a unique spontaneous resolving reaction that simultaneously addresses the problems in the synthesis and separation of Z- and E-monofluoroalkenes. The reaction is accompanied by a highly efficient spontaneous kinetic resolution and phase labeling of monofluoroalkene precursors which allows the separation of Z- and E-monofluoroalkenes by liquid-liquid extraction. The application of the method is demonstrated by the synthesis and separation of potential anticancer agents, which are inseparable by HPLC.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b02112
• 作为产物：
  描述：

  2-碘吡啶 、 4-甲基苄溴 在 sodium dithionite 、 四丁基碘化铵 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 以83%的产率得到2-((4-methylbenzyl)sulfonyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳基碘化物与连二亚硫酸钠的无催化剂磺酰化

  摘要：

  市售廉价的连二亚硫酸钠被用作磺酰基的来源，用于在无催化剂的条件下从（杂）芳基碘化物合成砜和磺酰胺。在反应过程中，原位生成的亚磺酸钠是关键中间体，可以进一步转化为多种砜和磺酰胺。这种转变是通过连二亚硫酸钠引发的自由基过程而进行的，为获得含磺酰基化合物提供了便利的途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801445