2,6,6-trimethyl-1-(3'-methyl-but-1'-yn-3'-en-1'-yl)-cyclohex-1-ene | 55497-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2,6,6-trimethyl-1-(3'-methyl-but-1'-yn-3'-en-1'-yl)-cyclohex-1-ene
• 英文别名: 1-[3-methyl-but-3-en-1-yn-1-yl]-2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-ene；2,6,6-Trimethyl-1-(3-methyl-3-buten-1-inyl)-cyclohexen；1,3,3-trimethyl-2-(3-methylbut-3-en-1-ynyl)cyclohexene
• CAS: 55497-48-8
• 化学式: C₁₄H₂₀
• 分子量: 188.313
• InChiKey: JYGOGLSEGMNTOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  55-57 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,6-trimethyl-1-(3'-methyl-but-1'-yn-3'-en-1'-yl)-cyclohex-1-ene 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-1,4,6-nonatrien-8-in-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Baumann,M. et al., Liebigs Annalen der Chemie, 1979, p. 1945 - 1951

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6-三甲基环己酮 在 氢氧化钾 、 甲酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 2,6,6-trimethyl-1-(3'-methyl-but-1'-yn-3'-en-1'-yl)-cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Baumann,M. et al., Liebigs Annalen der Chemie, 1979, p. 1945 - 1951

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selektive Funktionalisierung von Polyenen
  作者：Frank Kienzle、Rudolf E. Minder

  DOI：10.1002/hlca.19750580105

  日期：——

  The possibility to functionalize selectively various polyenes using hydroboration or a Vilsmeyer-type formylation was demonstrated. Reversible sulfur dioxide addition may be used in some cases to protect two double bonds in a polyene system. Reactions with mercuric acetate, thallium(III) nitrate, bromine or peracetic acid were found useful only in some cases for the selective introduction of functional

  证明了使用硼氢化或Vilsmeyer型甲酰化选择性地官能化各种多烯的可能性。在某些情况下可以使用可逆的二氧化硫添加来保护多烯系统中的两个双键，发现与乙酸汞，硝酸th（III），溴或过乙酸的反应仅在某些情况下对选择性引入官能团有用。
• Cyclohexene carotinoid intermediates
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04233464A1

  公开（公告）日：1980-11-11

  1-[3-Methyl-3,5,5-trialkoxy-pent-1-yn-1-yl]-2,6-dimethyl-cyclohex-1-enes, which may or may not be methyl-substituted in the 2- and/or 6-position, are obtained by reacting the corresponding 1-[3-methyl-but-1-yn-3-en-1-yl]-2,6-dimethyl-cyclohex-1-enes with orthoformic acid esters in the presence of acid condensing agents. The new compounds provide a new method of access to the compounds of carotinoid chemistry, especially to vitamin A, which avoids the conventional expensive synthesis via phosphorus ylide compounds.

  通过在酸缩合剂存在的情况下，将相应的1-[3-甲基-丁-1-炔-3-烯-1-基]-2,6-二甲基环己-1-烯与正甲酸酯反应，可以获得1-[3-甲基-3,5,5-三烷氧基-戊-1-炔-1-基]-2,6-二甲基环己-1-烯，该化合物可能或可能不在2-和/或6-位置上被甲基取代。这些新化合物提供了一种新的方法，可访问类胡萝卜素化学中的化合物，特别是维生素A，避免了通过磷叶基化合物的传统昂贵合成。
• A Stereospecific Synthesis of Vitamin A from 2,2,6-Trimethyl-cyclohexanone
  作者：Gary L. Olson、H.-C. Cheung、Keith D. Morgan、Ren� Borer、Gabriel Saucy

  DOI：10.1002/hlca.19760590222

  日期：1976.3.10

  AbstractAn efficient synthesis of all‐(E) vitamin A acetate from 2,2,6‐trimethyl‐cyclohexanone has been achieved via the intermediacy of 1‐(9‐acetoxy‐3, 7‐dimethyl‐nona‐3,5,7‐trien‐1‐ynyl)‐2,2,6‐trimethyl‐cyclohexanol (25), readily prepared in high yield by allylic rearrangement of tertiary propenols with glacial acetic acid. The key step in the synthesis is the transformation of 25 to the unsaturated ketone 27 (9‐acetoxy‐3,7‐dimethyl‐1‐(2,6,6‐trimethyl‐cyclohex‐1‐enyl)‐nona‐3,5,7‐trien‐ 2‐one) using a novel vanadium(V)‐catalysed rearrangement reaction. The carbonyl in 27 affords the means for the essential isomerization of the adjacent double bond to the (E) isomer and the product is readily transformed into the polyene by reduction and elimination. An overall yield of 18–31% of vitamin A acetate from 2,2,6‐trimethyl‐cyclohexanone has been realized.
• BAUMANN M.; HOFFMANN W.; NUERRENBACH A., LIEBIGS ANN. CHEM., 1979, NO 12, 1945-1951
  作者：BAUMANN M.、 HOFFMANN W.、 NUERRENBACH A.

  DOI：——

  日期：——
• Baumann,M. et al., Liebigs Annalen der Chemie, 1979, p. 1945 - 1951
  作者：Baumann,M. et al.

  DOI：——

  日期：——