3,4,5-三氯-2,6-二氟吡啶 | 5958-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3,4,5-三氯-2,6-二氟吡啶
• 英文名称: 2,6-difluoro-3,4,5-trichloropyridine
• 英文别名: 3,4,5-trichloro-2,6-difluoropyridine；3,4,5-Trichlor-2,6-difluorpyridin；Pyridine, 3,4,5-trichloro-2,6-difluoro-
• CAS: 5958-25-8
• 化学式: C₅Cl₃F₂N
• 分子量: 218.418
• InChiKey: XOUHUCXTEKWSMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-三氯-2,6-二氟吡啶 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (3,5-dichloro-2,6-difluoro-4-pyridylsulfanyl)acetone
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.2, 6.2.1.6.1, page 61 - 84

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  五氯吡啶 在 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3,4,5-三氯-2,6-二氟吡啶
  参考文献：
  名称：

  五氯吡啶的区域选择性S N Ar卤化物交换（Halex）反应的计算和实验研究

  摘要：

  用改进的从头算G3MP2B3方法对五氯吡啶与氟离子的Halex反应进行了实验和计算研究。G3程序已更改，因为由于在较小的6-31G *基集中缺少扩散功能，因此阴离子过渡态优化失败。实验性Halex区域选择性与动力学控制在4位一致。使用LiF在DMSO中的沉淀作为驱动力，证明了氟吡啶与氯离子源的反向Halex反应。通过计算预测在4-位的反向Halex区域选择性，并且与动力学控制一致。n -Bu 4催化氯氟吡啶之间的卤离子加扰PC1以及这些反应的产物显示为动力学和热力学控制的组合。C–F和C–Cl均质键解离能的比较表明，在该系统中控制区域选择性的重要热力学因素是C2–Cl弱键。氯氟吡啶的ΔH °值之间的差异可以通过三个因素的组合来解释：（1）分子中的氟原子数，（2）C2和C6位置的氟原子数，以及（3）彼此相邻的氟原子对的数量。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01656

文献信息

• Prenyl Praxis: A Method for Direct Photocatalytic Defluoroprenylation
  作者：Sonal Priya、Jimmie D. Weaver

  DOI：10.1021/jacs.8b09156

  日期：2018.11.28

  method that provides access to "hybrid molecules" that possess both the functionality of a prenyl group and fluorinated arenes. This approach involves direct prenyl group transfer under very mild conditions, displays excellent functional group tolerance, and includes relatively short reaction times (<4 h), which is the fastest photocatalytic C-F functionalization developed to date. Additionally, the

  异戊二烯片段是萜类天然产物的典型成分，萜类天然产物是一个多样化的家族，包含众多具有不同生物学特性的成员。相比之下，氟化和多氟化芳烃构成了与材料、农业和制药行业高度相关的一类重要的人为分子。虽然烯丙基化化学得到了很好的发展，但有效的异戊二烯化策略却鲜为人知。在本文中，我们描述了光催化脱氟异戊二烯化，这是一种强大的方法，可提供具有异戊二烯基团和氟化芳烃功能的“混合分子”。这种方法涉及在非常温和的条件下直接转移异戊二烯基团，显示出优异的官能团耐受性，并且包括相对较短的反应时间（<4 小时），这是迄今为止开发的最快的光催化 CF 功能化。此外，该策略可以扩展到包括烯丙基和香叶基（10 个碳片段）转移。另一个突出的发现是主要产物的区域选择性从对位到邻位 CF 功能化的依赖于试剂的转换。
• S_NAr catalysis enhanced by an aromatic donor–acceptor interaction; facile access to chlorinated polyfluoroarenes
  作者：Sameera Senaweera、Jimmie D. Weaver

  DOI：10.1039/c7cc03996d

  日期：——

  The use of TMSCl skews the thermodynamics of the Halex reaction, allowing catalysis and access to functionalized fluoroarenes.

  使用TMSCl会使Halex反应的热力学产生偏差，从而实现催化作用并获得功能化的氟芳烃。
• 一种氟草烟中间体3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶 连续化生产的方法
  申请人：江苏中旗科技股份有限公司

  公开号：CN108017574B

  公开（公告）日：2019-03-08

  本发明公开了一种氟草烟中间体3,5‑二氯‑2,4,6‑三氟吡啶连续化生产的新方法，采用N级反应器，在每级反应器中，加入化合物五氯吡啶和催化剂，加热熔融脱水后，开始先往一级反应器通氟化氢；每级反应器中未反应的氟化氢和生成的氯化氢的尾气引入各级冷凝器中冷凝，未凝结的尾气通入下一级反应器内，最后一级反应器的尾气通过两个冷凝器冷凝分离氟化氢后排出，经尾气回收装置吸收后做副产盐酸使用，各级冷凝器冷凝回收的氟化氢返回至每级反应器内；本发明的合成方法氟化氢利用率高，副产盐酸纯度好，所含氟化氢含量小于1%，产品收率高，反应选择性高，无溶剂使用，生产成本低，工艺简单，绿色环保，非常适合于工业化生产。
• Herbicidal methods and compositions using
  申请人：Imperial Chemical Industries Limited

  公开号：US04063926A1

  公开（公告）日：1977-12-20

  Herbicidal formulations are provided utilizing as active ingredient, 4-hydroxy-2,3,5,6-tetrahalopyridines and salts thereof.

  提供了利用4-羟基-2,3,5,6-四卤吡啶及其盐作为活性成分的除草剂配方。
• Exchanging fluorine for chlorine in a chlorinated pyridine with an
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US04542221A1

  公开（公告）日：1985-09-17

  A process for preparing a fluoropyridine compound by reacting a chlorinated pyridine compound with a molar excess of an alkali metal fluoride, especially potassium fluoride, in the presence of a catalytic amount of a catalyst selected from halides of organometals and halides of metals of the iron, nickel and copper groups, and which is preferably FeCl.sub.3, whereby at least one chlorine atom of the chlorinated pyridine compound is replaced by a fluorine atom. Of special interest is the preparation of 3,5-dichloro-2,4,6-trichloropyridine from pentachloropyridine. The compounds prepared by such a process are useful for the preparation of agriculturally-useful fluoropyridines.

  一种制备氟吡啶化合物的方法，通过在有机金属卤化物和铁、镍、铜族金属卤化物中选择催化剂的存在下，将氯化吡啶化合物与摩尔过量的碱金属氟，尤其是氟化钾，反应，最好选择FeCl.sub.3作为催化剂，至少将氯化吡啶化合物中的一个氯原子替换为氟原子。特别感兴趣的是从五氯吡啶制备3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶。通过这种方法制备的化合物可用于制备农业有用的氟吡啶。