3,4,5-三氯-2,6-二氟硝基苯 | 136272-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4,5-三氯-2,6-二氟硝基苯
• 英文名称: 3,4,5-trichloro-2,6-difluoronitrobenzene
• 英文别名: 2,6-difluoro-3,4,5-trichloronitrobenzene；1,2,3-trichloro-4,6-difluoro-5-nitrobenzene
• CAS: 136272-32-7
• 化学式: C₆Cl₃F₂NO₂
• 分子量: 262.427
• InChiKey: WORGEXWBKCEVRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.803±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-三氯-2,6-二氟硝基苯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到3,4,5-trichloro-2,6-difluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  芳香氟化学。第4部分。2.6-二氟苯胺的制备

  摘要：

  描述了由1,3,5-三氯苯制备2,6-二氟苯胺。通过在1,3,5-三氯苯上的KF交换制备的1-氯-3,5-二氟苯在单个反应器中被二氯化和硝化成三氯二氟硝基苯的混合物。后者被还原为2,6-二氟苯胺和2,4-二氟苯胺的〜4：1异构体混合物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80345-0
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三氯苯 在 potassium fluoride 、 硫酸 、 硝酸 、 氯 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 3,4,5-三氯-2,6-二氟硝基苯
  参考文献：
  名称：

  芳香氟化学。第4部分。2.6-二氟苯胺的制备

  摘要：

  描述了由1,3,5-三氯苯制备2,6-二氟苯胺。通过在1,3,5-三氯苯上的KF交换制备的1-氯-3,5-二氟苯在单个反应器中被二氯化和硝化成三氯二氟硝基苯的混合物。后者被还原为2,6-二氟苯胺和2,4-二氟苯胺的〜4：1异构体混合物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80345-0

文献信息

• Process and intermediates for the preparation of 2,6-difluoroaniline
  申请人：DowElanco

  公开号：US05041674A1

  公开（公告）日：1991-08-20

  1-Chloro-3,5-difluorobenzene is chlorinated to give 4,6-difluoro-1,2,3-trichlorobenzene which in turn is nitrated and reduced to the corresponding novel aniline, 2,6-difluoro-3,4,5-trichloroaniline. Further reduction of this aniline provides 2,6-difluoroaniline with high selectivity.

  1-氯-3,5-二氟苯被氯化以得到4,6-二氟-1,2,3-三氯苯，然后通过硝化和还原反应，得到了对应的新型苯胺，2,6-二氟-3,4,5-三氯苯胺。进一步还原此苯胺，可以高选择性地得到2,6-二氟苯胺。
• A process for the preparation of 2,6-difluoroaniline from 1,2,3-trichlorobenzene
  申请人：DOWELANCO

  公开号：EP0506199B1

  公开（公告）日：1994-12-14
• US5041674A
  申请人：——

  公开号：US5041674A

  公开（公告）日：1991-08-20
• Aromatic fluorine chemistry. Part 4. Preparation of 2.6-difluoroaniline
  作者：R.G. Pews、J.A. Gall

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80345-0

  日期：1991.5

  1-Chloro-3,5-difluorobenzene prepared via KF exchange on 1,3,5-trichlorobenzene is dichlorinated and nitrated in a single reactor to a mixture of trichlorodifluoronitrobenzenes. The latter are reduced to ∼4:1 isomeric mixture of 2,6-difluoroaniline and 2,4-difluoroaniline.

  描述了由1,3,5-三氯苯制备2,6-二氟苯胺。通过在1,3,5-三氯苯上的KF交换制备的1-氯-3,5-二氟苯在单个反应器中被二氯化和硝化成三氯二氟硝基苯的混合物。后者被还原为2,6-二氟苯胺和2,4-二氟苯胺的〜4：1异构体混合物。