(R)-3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)butan-1-ol | 345358-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (R)-3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)butan-1-ol
• 英文别名: (R)-3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-butanol；(3R)-3-(1-methylpyrrol-2-yl)butan-1-ol
• CAS: 345358-52-3
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: QZNORXOZQQPLNF-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 (R)-3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)butan-1-ol 在 臭氧 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-3-methyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机催化的新策略：第一个对映选择性有机催化 Friedel-Crafts 烷基化

  摘要：

  我们的实验室一直致力于为使用有机化学品作为反应催化剂的对映选择性催化设计广泛有用的新策略。在我们最近的研究中，我们报道了使用手性咪唑烷酮 1 (eq 1) 可逆形成亚胺离子对 α,β-不饱和醛的 LUMO 降低活化是开发对映选择性有机催化 Diels-Alder 反应的宝贵平台。等式 2)。在这项工作中，我们揭示了这种催化策略也适用于硝酮和 α,β-不饱和醛之间的 [3 + 2] 环加成反应，以提供异恶唑烷（方程式 3），这是一种有用的合成子，可用于构建具有生物学意义的氨基酸，β-内酰胺、氨基碳水化合物和生物碱。据我们所知，这是有机催化 1,3-偶极环加成的第一个例子。 3 此外，

  DOI：

  10.1021/ja015717g
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-butanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (R)-3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  有机催化的新策略：第一个对映选择性有机催化 Friedel-Crafts 烷基化

  摘要：

  我们的实验室一直致力于为使用有机化学品作为反应催化剂的对映选择性催化设计广泛有用的新策略。在我们最近的研究中，我们报道了使用手性咪唑烷酮 1 (eq 1) 可逆形成亚胺离子对 α,β-不饱和醛的 LUMO 降低活化是开发对映选择性有机催化 Diels-Alder 反应的宝贵平台。等式 2)。在这项工作中，我们揭示了这种催化策略也适用于硝酮和 α,β-不饱和醛之间的 [3 + 2] 环加成反应，以提供异恶唑烷（方程式 3），这是一种有用的合成子，可用于构建具有生物学意义的氨基酸，β-内酰胺、氨基碳水化合物和生物碱。据我们所知，这是有机催化 1,3-偶极环加成的第一个例子。 3 此外，

  DOI：

  10.1021/ja015717g

文献信息

• Imidazolethiones: novel and efficient organocatalysts for asymmetric Friedel–Crafts alkylation
  作者：Xianrui Liang、Jiaoyang Fan、Fei Shi、Weike Su

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.160

  日期：2010.5

  Imidazolethiones organocatalyzed the asymmetric Friedel-Crafts alkylation of pyrroles with alpha,beta-unsaturated aldehydes was achieved to afford the corresponding adducts in moderate to good yields and good to excellent enantioselectivities. The possible mechanism was proposed. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.