ethyl (E)-2-cyano-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-propenoate | 2601-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-2-cyano-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-propenoate
• 英文别名: ethyl (E)-2-cyano-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylate；ethyl α-cyano-3,4,5-trimethoxycinnamate；ethyl (E)-2-cyano-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 2601-03-8
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₅
• 分子量: 291.304
• InChiKey: NENLHUFWWOXTFW-IZZDOVSWSA-N

物化性质

• 熔点：
  81.5-82.5 °C
• 沸点：
  436.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-cyano-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-propenoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 以72%的产率得到ethyl 2-cyano-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下使用奎宁作为有机催化剂进行的Knoevenagel缩合†

  摘要：

  使用奎宁作为有机催化剂，可以开发出活性亚甲基化合物与芳族羰基化合物之间的Knoevenagel缩合反应，从而以极高的收率（最高90％）提供各种亲电子烯烃。在催化量的奎宁（15mol％）的存在下，反应在室温（RT）下在无溶剂条件下进行。在这种绿色方法中，有机催化剂被回收并循环使用多达四个周期，而活性没有明显下降。

  DOI：

  10.1039/c8nj04219e
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 氰乙酸乙酯 在 [Zr₆O₄(OH)₄(2-((pyridin-4-ylmethyl)amino)terephthalate)₆] 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到ethyl (E)-2-cyano-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  一种功能化的UiO-66 MOF，用于开启水中超氧化物的荧光检测并有效催化Knoevenagel缩合反应

  摘要：

  在目前的工作中，已经通过溶剂热技术获得了UiO家族的一种新的MOF材料，称为Zr-UiO-66-NH-CH 2 -Py（1）。用2-（（吡啶-4-基甲基）氨基）对苯二甲酸（H 2 BDC-NH-CH 2 -Py）作为接头和Zr 4+离子组装MOF结构。的活化形式1（称为1' ）具有相当大的热和化学稳定性。化合物1'对超氧化物（O 2 ·-），即使在存在潜在竞争性活性氧（ROS）的情况下也是如此。检测值的用于O-极限2 · -感测为0.21μM，这是与那些可比报道Ò 2 · -的传感器。这是用于检测O 2 ·−的第一个基于MOF的荧光传感器。该MOF传感器对O 2 ·−的响应时间非常短（240 s）。另一方面，将1'用作固体多相催化剂，用于苯乙醛和氰基乙酸乙酯在80°C的乙醇中的Knoevenagel缩合反应，从而得到非常高的所需产物收率。酯化的连接基（（CH 3）2分别检查了该催化反应中的BDC-NH-CH

  DOI：

  10.1039/c9dt03638e

文献信息

• Microwave Assisted Urea-Acetic Acid Catalyzed Knoevenagel Condensation of Ethyl Cyanoacetate and 1,3-Thiazolidine-2,4-dione with Aromatic Aldehydes under Solvent Free Condition
  作者：Pravin. T. Tryambake

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20695

  日期：——

  conditions [17], microwave irradiation [18], piperidine in ethanol [19a], piperidinium acetate in toluene under reflux conditions [19b], piperidinium acetate in DMF under microwave irradiation [20], glycine and sodium carbonate in H2O under reflux conditions [21], grinding with ammonium acetate in the absence of solvents [22], alum in H2O [23], Baker’s yeast [24], KF-Al2O3 under microwave irradiation [25]

  Knoevenagel缩合反应是有机化学中形成碳碳双键的重要反应。其中一种产物α-氰基肉桂酸乙酯是合成不同药学上重要的有机化合物的重要中间体，也用于造纸、染料、纤维、塑料等[1]。4-噻唑烷酮的其他产品 5-亚芳基衍生物在制药工业中广为人知，并已显示出广泛的生物活性，包括抗炎 [2a]、抗菌 [2b]、抗病毒 [2c]、抗微生物 [2d]、抗真菌 [ 2e] 并具有醛糖还原酶抑制剂 [2f]、抗糖尿病活性 [2g-k]。已经开发了许多用于芳醛和氰基乙酸乙酯的 Knoevengel 缩合的合成策略。
• Phosphane-Catalyzed Knoevenagel Condensation: A Facile Synthesis ofα-Cyanoacrylates andα-Cyanoacrylonitriles
  作者：Jhillu S. Yadav、Basi V. Subba Reddy、Ashok K. Basak、Boddapati Visali、Akkirala Venkat Narsaiah、Kommu Nagaiah

  DOI：10.1002/ejoc.200300513

  日期：2004.2

  Triphenylphosphane (TPP) has been utilized as a novel and efficient catalyst for the Knoevenagel condensation of aldehydes with acidic methylene compounds such as ethyl cyanoacetate and malononitrile to afford substituted olefins. The reaction proceeds smoothly under mild and solvent-free conditions and the products are obtained in excellent yields with an E-geometry. This method is applicable for

  三苯基膦 (TPP) 已被用作一种新型有效的催化剂，用于醛与酸性亚甲基化合物（如氰乙酸乙酯和丙二腈）的 Knoevenagel 缩合反应，得到取代的烯烃。该反应在温和且无溶剂的条件下顺利进行，产物以极好的收率获得，具有 E 几何。该方法适用于多种醛，包括芳香族、脂肪族和杂环底物。微波辐射已被用于提高反应速率和提高产率。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Hypervalent Iodine(III)-Catalyzed Epoxidation of β-Cyanostyrenes
  作者：Saeesh R. Mangaonkar、Fateh V. Singh

  DOI：10.1055/s-0039-1690621

  日期：2019.12

  radiations. The β-cyanoepoxides were isolated in good to excellent yields in a short reaction time. A convenient approach for the synthesis of β-cyanoepoxides is illustrated by iodine(III)-catalyzed epoxidation of electron-deficient β-cyanostyrenes, wherein the active catalytic iodine(III) species was generated in situ. The epoxidation of β-cyanostyrenes was performed using 10 mol% PhI as precatalyst in the

  抽象的 碘（III）催化电子缺陷型β-氰基苯乙烯的环氧化反应是一种合成β-氰基环氧化物的简便方法，其中活性催化的碘（III）物种是在原位生成的。β-氰基苯乙烯的环氧化是在室温下在超声波辐射下，在2.0当量的Oxone作为氧化剂和2.4当量的TFA作为添加剂的存在下，使用10 mol％PhI作为预催化剂进行的。在短时间内以良好至极佳的收率分离出β-氰基环氧化物。 碘（III）催化电子缺陷型β-氰基苯乙烯的环氧化反应是一种合成β-氰基环氧化物的简便方法，其中活性催化的碘（III）物种是在原位生成的。β-氰基苯乙烯的环氧化是在室温下在超声波辐射下，在2.0当量的Oxone作为氧化剂和2.4当量的TFA作为添加剂的存在下，使用10 mol％PhI作为预催化剂进行的。在短时间内以良好至极佳的收率分离出β-氰基环氧化物。
• Behaviour of Some Activated Nitriles Toward Barbituric Acid, Thiobarbituric Acid and 3-Methyl-1-Phenylpyrazol-5-one
  作者：H. Madkour、M. Mahmoud、M. Nassar、M. Habashy

  DOI：10.3390/50500746

  日期：——

  The effect of some active methylene containing heterocyclic compounds, namely barbituric acid, thiobarbituric acid and 3-methyl-1-phenylpyrazol-5-one on a-cyano-3,4,5-trimethoxycinnamonitrile and ethyl a-cyano-3,4,5-trimethoxycinnamate (1a,b) was investigated. The structure of the new products was substantiated by their IR,1H-NMR and mass spectra.

  一些含亚甲基的活性杂环化合物，即巴比妥酸、硫代巴比妥酸和3-甲基-1-苯基吡唑-5-酮对α-氰基-3,4,5-三甲氧基肉桂腈和α-氰基-3,4乙酯的影响，研究了 5-三甲氧基肉桂酸酯 (1a,b)。新产物的结构由其红外、1H-NMR 和质谱证实。
• Behaviour of Some Activated Nitriles Toward Barbituric, Thiobarbituric Acids and 3-Methyl-1-Phenylpyrazol-5-One
  作者：H. M. F. Madkour、M. R. Mahmoud、M. H. Nassar、M. M. Habashy

  DOI：10.1002/jccs.200000128

  日期：2000.8

  The effect of some active methylene containing heterocyclic compounds, namely barbituric, thiobarbituric acids and 3-mehtyl-1-phenylpyrazol-5-one on α-cyano-3,4,5-trimethoxycinnamonitrile and ethyl α-cyano-3,4,5-trimethoxycinnamate 1a,b was investigated. The structure of the new products was substantiated from their IR, 1H NMR and mass spectra.

  一些活性亚甲基杂环化合物，即巴比妥酸、硫代巴比妥酸和3-甲基-1-苯基吡唑-5-酮对α-氰基-3,4,5-三甲氧基肉桂腈和乙基α-氰基-3,4,5的影响研究了-三甲氧基肉桂酸酯1a，b。新产品的结构由它们的 IR、1H NMR 和质谱证实。