1-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol | 6953-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-propyn-1-ol
• CAS: 6953-67-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: QSTWINSINQGTDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 丙酮 作用下， 生成 3',4',5,7-tetramethoxyflavylium chloride
  参考文献：
  名称：

  Gramshaw et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 4040,4041

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  5,6-二氢吲哚并[2,1-a]异喹啉的拟四组分合成

  摘要：

  通过1-芳酰基-3,4-二氢异喹啉、末端α,β-炔酮和丙二腈的伪四组分多米诺反应，开发了一种新型高功能化5,6-二氢吲哚并[2,1 -a ]异喹啉的简单合成方法。这种与生物学相关的杂环核心的选择性形成是在微波辐射下使用一锅法实现的。通过5,6-二氢吡咯并[2,1- a ]异喹啉与丙二酸二腈反应形成相同的骨架支持了所提出的机制，涉及三组分反应的中间产物。此外，还证明了另一种反应途径的反驳，该途径涉及丙二腈的二聚化，然后进行三组分转化。引入丙二腈二聚体作为CH酸导致形成不同的吡啶并[3',4':4,5]吡咯并[2,1- a ]异喹啉核心。此外，还检查了合成的 5,6-二氢吲哚并[2,1 -a ]异喹啉的光物理性质，揭示了其引人注目的发光特性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02133

文献信息

• Hendrickson Reagent Induced Rearrangement of Aryl Propargyl Alcohols To α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Ziad Moussa、Ateyatallah Aljuhani

  DOI：10.2174/1570178615666180329154246

  日期：2018.8.8

  solution (2 mL), followed by the addition of water and Et3N (2.0 mmol) and further stirring at room temperature for 1h. Subsequent workup with 5% NaHCO3 (20 mL) and purification afforded α,β- unsaturated aldehydes. Eighteen aryl propargyl alcohol substrates with a terminal α-acetylenic group were transformed in good to excellent yields (71-85%) to enals. The methodology proved successful with secondary

  由三苯膦氧化物（Ph3PO）与三氟甲磺酸酐（Tf2O）（化学计量比为2：1）反应制得的Hendrickson试剂（三苯基phosph酸酐三氟甲磺酸盐）可促进脱水和各种偶联反应。该试剂已用于将肟转化为腈并通过烷氧基phosph盐的中间体制备酯，酰胺和许多其他官能团。证明该试剂可用于杂环合成噻唑啉，咪唑啉，喹啉前体，异喹啉，β-咔啉，菲啶，11Hindolo [3,2-c]喹啉，喹啉-内酯，呋喃喹啉酮和吲哚并[1,2-b]喹啉- 9（11H）-个。而且，该试剂对于成功合成几种天然产物至关重要。在室温下，在一当量的三苯基phosph酸酐三氟甲烷磺酸盐的存在下，在二氯甲烷中，带有末端α-炔基的芳基炔丙醇快速转化为相应的α，β-不饱和醛。该反应包括在0°C和N2气氛下，将新鲜蒸馏的Tf2O（1.0 mmol）添加到Ph3PO（2.0 mmol）在CH2Cl2（10 mL）中的溶液中。搅拌10分钟后，加入作为CH
• Synthesis and evaluation of novel fluorinated pyrazolo-1,2,3-triazole hybrids as antimycobacterial agents
  作者：Narender Reddy Emmadi、Chiranjeevi Bingi、Sudha Sravanti Kotapalli、Ramesh Ummanni、Jagadeesh Babu Nanubolu、Krishnaiah Atmakur

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.05.044

  日期：2015.8

  novel 3-trifluoromethyl pyrazolo-1,2,3-triazole hybrids (5–7) were accomplished starting from 5-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-4-amine (1) via key intermediate 2-azido-N-(5-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-4-yl)acetamide (3) through click chemistry approach. Thus obtained compounds in 5–7 series were evaluated for in vitro antimycobacterial activity against Mycobacterium smegmatis (MC2 155)

  新的3-三氟甲基吡唑并-1,2,3-三唑杂交的文库（5 - 7）中实现了从5-苯基-3-（三氟甲基）-1开始ħ吡唑-4-胺（1）经由关键中间体通过点击化学方法，2-叠氮基-N-（5-苯基-3-（三氟甲基）-1 H-吡唑-4-基）乙酰胺（3）。由此获得的化合物在5 - 7系列的体外抗分支杆菌活性的针对评价耻垢分枝杆菌（MC 2 155）和也验证了细胞毒性。这些研究产生了有前途的铅化合物5q，7b和7c的MIC（μg / mL）分别为15.34、16.18和16.60。在这三种化合物中，2-（4-（4-甲氧基苯甲酰基）-1 H -1,2,3-三唑-1-基）-N-（5-苯基-3-（三氟甲基）-1 H-吡唑- 4-yl）乙酰胺（5q）成为最有前途的抗结核药物，对A549癌细胞系的细胞毒性最低。这是第一个证明吡唑并三唑杂化物作为潜在抗分枝杆菌药的报告。
• [EN] 2,4,6-TRIALKOXYSTRYL ARYL SULFONES, SULFONAMIDES AND CARBOXAMIDES, AND METHODS OF PREPARATION AND USE<br/>[FR] 2,4,6-TRIALCOXYSTYRYLARYLSULFONES, SULFONAMIDES ET CARBOXAMIDES, ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：TEMPLE UNIV - OF THE COMMONWEALTH SYSTEM OF HIGHER EDUCATION

  公开号：WO2017023912A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  Compounds according to Formula (I) are provided and salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R13, A, X and Y are as defined herein. Methods for preparing compounds of Formula (I) are also provided, as well as methods of treating cellular proliferative disorders, such as cancer, using compounds of Formula (I).

  根据公式（I）提供化合物及其盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R13、A、X和Y的定义如本文所述。还提供了制备公式（I）化合物的方法，以及利用公式（I）化合物治疗细胞增殖性疾病，如癌症的方法。
• Diversity-Oriented Synthesis Based on the DPPP-Catalyzed Mixed Double-Michael Reactions of Electron-Deficient Acetylenes and β-Amino Alcohols
  作者：Yi Chiao Fan、Ohyun Kwon

  DOI：10.3390/molecules16053802

  日期：——

  opane (DPPP)-catalyzed mixed double-Michael reactions of β-amino alcohols with electron-deficient acetylenes. These reactions are very suitable for the diversity-oriented parallel syntheses of oxizolidines because: (i) they are performed under mild metal-free conditions and (ii) the products are isolated without complicated work-up. To demonstrate the applicability of mixed double-Michael reactions

  在这项研究中，我们通过 1,3-双（二苯基膦）-丙烷 (DPPP) 催化 β-氨基醇与缺电子乙炔的混合双迈克尔反应制备了恶唑烷。这些反应非常适用于面向多样性的 oxizolidines 平行合成，因为：（i）它们在温和的无金属条件下进行；（ii）无需复杂的后处理即可分离产物。为了证明混合双迈克尔反应在制备五元环杂环中的适用性，我们从 5 种 β-氨基醇和 12 种缺电子乙炔制备了 60 种不同的恶唑烷。我们从蛋白质氨基酸衍生的 β-氨基醇合成了对映异构纯形式的这 60 种恶唑烷中的 36 种。
• Parallel Synthesis of “Click” Chalcones as Antitubulin Agents
  作者：Maleeruk Utsintong、Alberto Massarotti、Antonio Caldarelli、Sewan Theeramunkong

  DOI：10.2174/1573406411309040004

  日期：2013.4.1

  It has been shown that some chalcones are able to inhibit tubulin polymerization, giving cytotoxicity and destruction of tumoral vasculature. A library of 180 novel chalcone analogs has been synthesized via click chemistry and screened for their cytotoxicity and tubulin assembly inhibition. 10 out 180 click chalcones displayed low micromolar cytotoxicity but only compound Nf depicted antitubulin activity. While Nf displayed only micromolar potency this result shows click-chalcones may be anti-tubulin agents and validate this strategy to search for novel active chemical entities.

  研究表明，某些查耳酮能够抑制微管蛋白聚合，从而产生细胞毒性和破坏肿瘤血管。通过点击化学合成并筛选了180种新型查耳酮类似物，以评估其细胞毒性和微管组装抑制活性。在180种点击查耳酮中，有10种显示出低微摩尔级别的细胞毒性，但仅有化合物Nf表现出抗微管活性。尽管Nf仅显示出微摩尔级别的效力，但这一结果表明点击查耳酮可能作为抗微管剂，并验证了通过此策略寻找新活性化合物的方法。