methyl 3-{2-[2,2-bis(methoxycarbonyl)hexa-4,5-dienyl]phenyl}-2-(methoxycarbonyl)propionate | 1187427-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-{2-[2,2-bis(methoxycarbonyl)hexa-4,5-dienyl]phenyl}-2-(methoxycarbonyl)propionate
• 英文别名: Dimethyl 2-buta-2,3-dienyl-2-[[2-(3-methoxy-2-methoxycarbonyl-3-oxopropyl)phenyl]methyl]propanedioate
• CAS: 1187427-49-1
• 化学式: C₂₂H₂₆O₈
• 分子量: 418.444
• InChiKey: KZNJQGFYJVIHHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘吡啶 、 methyl 3-{2-[2,2-bis(methoxycarbonyl)hexa-4,5-dienyl]phenyl}-2-(methoxycarbonyl)propionate 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以84%的产率得到tetramethyl 8-pyridin-4-yl-5,7,10,12-tetrahydrobenzocyclodec-8(E)-ene-6,6,11,11-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有亲核功能的丙二烯与有机卤化物之间的Pd0催化环化反应可对9至12个成员的环状化合物进行高度区域选择性和立体选择性合成

  摘要：

  简单环化：已开发出一种新方法，可通过Pd 0催化具有碳或氮亲核官能团的烯的环化反应，对9至12元环化合物进行高度区域和立体选择性合成。氧化加成和碳钯反应制得抗-π-烯丙基钯中间体，然后在丙二烯部分末端碳原子处的分子内亲核排他性进攻使E产物收率很高（参见方案； Ts =甲苯磺酰基； DMA = N，N-二甲基乙酰胺）。

  DOI：

  10.1002/chem.200900972
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-bromomethylbenzyl)-2-buta-2,3-dienylmalonate 、 丙二酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.8h， 以72%的产率得到methyl 3-{2-[2,2-bis(methoxycarbonyl)hexa-4,5-dienyl]phenyl}-2-(methoxycarbonyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  具有亲核功能的丙二烯与有机卤化物之间的Pd0催化环化反应可对9至12个成员的环状化合物进行高度区域选择性和立体选择性合成

  摘要：

  简单环化：已开发出一种新方法，可通过Pd 0催化具有碳或氮亲核官能团的烯的环化反应，对9至12元环化合物进行高度区域和立体选择性合成。氧化加成和碳钯反应制得抗-π-烯丙基钯中间体，然后在丙二烯部分末端碳原子处的分子内亲核排他性进攻使E产物收率很高（参见方案； Ts =甲苯磺酰基； DMA = N，N-二甲基乙酰胺）。

  DOI：

  10.1002/chem.200900972

文献信息

• Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of Nine- to Twelve-Membered Cyclic Compounds by a Pd⁰-Catalyzed Cyclization Reaction between Allenes with a Nucleophilic Functionality and Organic Halides
  作者：Xinpeng Jiang、Qing Yang、Yihua Yu、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/chem.200900972

  日期：2009.7.27

  Simple cyclization: A novel method has been developed for the highly regio‐ and stereoselective synthesis of nine‐ to twelve‐membered cyclic compounds by a Pd0‐catalyzed cyclization reaction of allenes with a carbon or nitrogen nucleophilic functionality. Oxidative addition and carbopalladation gave anti‐π‐allyl palladium intermediates, then an exclusive intramolecular nucleophilic attack at the terminal

  简单环化：已开发出一种新方法，可通过Pd 0催化具有碳或氮亲核官能团的烯的环化反应，对9至12元环化合物进行高度区域和立体选择性合成。氧化加成和碳钯反应制得抗-π-烯丙基钯中间体，然后在丙二烯部分末端碳原子处的分子内亲核排他性进攻使E产物收率很高（参见方案； Ts =甲苯磺酰基； DMA = N，N-二甲基乙酰胺）。