(-)-methyl 4-(2S)-2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(methoxy)-3-oxopropyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 309760-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-methyl 4-(2S)-2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(methoxy)-3-oxopropyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-[(2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-methoxy-3-oxopropyl]-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 309760-32-5
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₈
• 分子量: 426.467
• InChiKey: LZVBNGOHZCIEGR-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-methyl 4-(2S)-2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(methoxy)-3-oxopropyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-(-)-3-(2-carboxy-4-pyrrolyl)-alanine
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of (S)-(−)-3-(2-carboxy-4-pyrrolyl)-alanine

  摘要：

  A convergent synthesis of (S)-(-)-3-(2-carboxy-4-pyrrolyl)-alanine (CPA) 1, a non-proteinogenic amino acid is described starting from a commercially available dimethyl L-aspartate 2 in good overall yield. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00266-4
• 作为产物：
  描述：

  L-天冬氨酸二甲酯盐酸盐 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium nitrite 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (-)-methyl 4-(2S)-2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(methoxy)-3-oxopropyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of (S)-(−)-3-(2-carboxy-4-pyrrolyl)-alanine

  摘要：

  A convergent synthesis of (S)-(-)-3-(2-carboxy-4-pyrrolyl)-alanine (CPA) 1, a non-proteinogenic amino acid is described starting from a commercially available dimethyl L-aspartate 2 in good overall yield. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00266-4