6-氯-3H-咪唑并[4,5-c]吡啶-4-胺 | 52559-17-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 6-氯-3H-咪唑并[4,5-c]吡啶-4-胺
• 英文名称: 2-chloro-3-deazaadenine
• 英文别名: 4-Amino-6-chlorimidazo<4,5-c>pyridin；6-chloro-1(3)H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-ylamine；6-Chloro-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-amine；6-chloro-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-amine
• CAS: 52559-17-8
• 化学式: C₆H₅ClN₄
• mdl: MFCD18803412
• 分子量: 168.585
• InChiKey: TTZXYGSHDKSCST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-3H-咪唑并[4,5-c]吡啶-4-胺 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 20.0h， 生成 1H-咪唑并(4,5-c)吡啶-4-胺
  参考文献：
  名称：

  腺嘌呤和脱氮腺嘌呤衍生物作为配体的腺嘌呤受体，一个新的嘌呤能受体家族的结构-活性关系。

  摘要：

  合成并研究了在[ 3]中带有2-，N 6-，7-，8和/或9位取代基的腺嘌呤衍生物和一系列脱氮嘌呤。H]腺嘌呤在大鼠大脑皮层膜制剂（rAde1R）中对腺嘌呤受体的结合研究。观察到陡峭的结构-活性关系。最好的取代是在8位（氨基，二甲基氨基，哌啶基，哌嗪基）或9位（2-吗啉代乙基）中带有碱性残基或在6位氨基官能团处引入极性取代基（羟基，氨基，乙酰基）是最好的修改。在稳定表达rAde1R的1321N1星形细胞瘤细胞的腺苷酸环化酶测定中，对所选腺嘌呤衍生物的功能评估表明，所研究的所有化合物均为激动剂或部分激动剂。在人类胚胎肾脏（HEK293）细胞的结合研究中还对化合物的子集进行了研究，该细胞还表达了高亲和力的腺嘌呤结合位点。人细胞系的结构亲和力关系与rAde1R相似，但不完全相同。特别是，N 6-乙酰腺嘌呤（25，K i大鼠：2.85μM; K i人：0.515μM）和8-氨基腺嘌呤（33，K i

  DOI：

  10.1021/jm9006356
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯吡啶N-氧化物 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 氨 、 硝酸 、 乙酸酐 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 6-氯-3H-咪唑并[4,5-c]吡啶-4-胺
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of a Series of Chlorinated 3-Deazaadenine Analogues

  摘要：

  A series of chlorinated adenine analogues were designed with sights set on the development of potential antitumor agents. During the synthetic efforts, two unexpected compounds were identified. Their synthesis, along with synthesis of the chlorinated targets is presented herein.

  DOI：

  10.1081/ncn-120026635

文献信息

• FLUORESCENT MOLECULAR PROBES FOR USE IN ASSAYS THAT MEASURE TEST COMPOUND COMPETITIVE BINDING WITH SAM-UTILIZING PROTEINS
  申请人：Cayman Chemical Company, Incorporated

  公开号：US20150323542A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  Assay methods may generally comprise forming homogeneous assay mixtures comprising target SAM-utilizing protein, fluorescent detection analyte, and test compound, incubating, and measuring FP or TR-FRET signal emitted in order to determine a measure of test compound-SAM-utilizing protein binding. Assay mixtures comprise a SAM-utilizing protein, and a fluorescent detection analyte that binds with the SAM-utilizing protein in the absence of test compound. Assay mixtures may further comprise a test compound. Assay mixture embodiments may generate FP or TR-FRET signal properties that are a function of the inherent binding interactions of both the test compound and the detection analyte with the SAM-utilizing protein. Fluorescent detection analytes comprise a fluorophore moiety, a covalent linker moiety, and a SAM-utilizing protein ligand moiety and could be utilized in FP or TR-FRET assays to measure test compound binding.

  检测方法通常包括形成均质的检测混合物，其中包括目标SAM利用蛋白、荧光检测分析物和测试化合物，孵育并测量发射的FP或TR-FRET信号，以确定测试化合物-SAM利用蛋白结合的测量值。检测混合物包括SAM利用蛋白和荧光检测分析物，在缺乏测试化合物的情况下与SAM利用蛋白结合。检测混合物还可以包括测试化合物。检测混合物的实施例可以产生FP或TR-FRET信号属性，这些属性是测试化合物和检测分析物与SAM利用蛋白的固有结合相互作用的函数。荧光检测分析物包括荧光基团、共价连接基团和SAM利用蛋白配体基团，可用于FP或TR-FRET检测中测量测试化合物的结合。
• [EN] PHENYLALANINE-AMIDATED NUCLEOTIDE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE NUCLÉOTIDE AMIDÉ PAR PHÉNYLALANINE, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION S'Y RAPPORTANT ET SON APPLICATION<br/>[ZH] 苯丙氨酸酰胺化的核苷酸衍生物及其制备方法与应用
  申请人：GUANGDONG ZHONGKE MEDICINE R&D LTD

  公开号：WO2021098379A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  本发明提供一种苯丙氨酸酰胺化的核苷酸衍生物及其制备方法与应用。本发明中化合物采用卤代苯丙氨酸与含有氨基的核苷类化合物的氨基进行结合，同时进行磷酸化，通过磷酸酯、磷酰胺前药形式促进吸收、避开限速的一磷酸合成环节，减少或避免核苷类脱氨酶的作用，以增强药效，同时卤代苯丙氨酸具有抑制蛋白质合成的协同作用，起到在抗肿瘤以及抗乙肝病毒方面增加生物利用度、提高药效、减少耐药性的作用。
• Structure−Activity Relationships of Adenine and Deazaadenine Derivatives as Ligands for Adenine Receptors, a New Purinergic Receptor Family
  作者：Thomas Borrmann、Aliaa Abdelrahman、Rosaria Volpini、Catia Lambertucci、Edgars Alksnis、Simone Gorzalka、Melanie Knospe、Anke C. Schiedel、Gloria Cristalli、Christa E. Müller

  DOI：10.1021/jm9006356

  日期：2009.10.8

  Adenine derivatives bearing substituents in the 2-, N6-, 7-, 8-, and/or 9-position and a series of deazapurines were synthesized and investigated in [3H]adenine binding studies at the adenine receptor in rat brain cortical membrane preparations (rAde1R). Steep structure−activity relationships were observed. Substitution in the 8-position (amino, dimethylamino, piperidinyl, piperazinyl) or in the 9-position

  合成并研究了在[ 3]中带有2-，N 6-，7-，8和/或9位取代基的腺嘌呤衍生物和一系列脱氮嘌呤。H]腺嘌呤在大鼠大脑皮层膜制剂（rAde1R）中对腺嘌呤受体的结合研究。观察到陡峭的结构-活性关系。最好的取代是在8位（氨基，二甲基氨基，哌啶基，哌嗪基）或9位（2-吗啉代乙基）中带有碱性残基或在6位氨基官能团处引入极性取代基（羟基，氨基，乙酰基）是最好的修改。在稳定表达rAde1R的1321N1星形细胞瘤细胞的腺苷酸环化酶测定中，对所选腺嘌呤衍生物的功能评估表明，所研究的所有化合物均为激动剂或部分激动剂。在人类胚胎肾脏（HEK293）细胞的结合研究中还对化合物的子集进行了研究，该细胞还表达了高亲和力的腺嘌呤结合位点。人细胞系的结构亲和力关系与rAde1R相似，但不完全相同。特别是，N 6-乙酰腺嘌呤（25，K i大鼠：2.85μM; K i人：0.515μM）和8-氨基腺嘌呤（33，K i
• Design and Synthesis of a Series of Chlorinated 3-Deazaadenine Analogues
  作者：Katherine L. Seley、Peter I. O'Daniel‡、Samer Salim‡

  DOI：10.1081/ncn-120026635

  日期：2003.12.31

  A series of chlorinated adenine analogues were designed with sights set on the development of potential antitumor agents. During the synthetic efforts, two unexpected compounds were identified. Their synthesis, along with synthesis of the chlorinated targets is presented herein.