顺式-1-氨基-1-丁烯-3-酮 | 2802-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 顺式-1-氨基-1-丁烯-3-酮
• 英文名称: cis-1-amino-1-buten-3-one
• 英文别名: 4-amino-3-buten-2-one；1-Amino-1-buten-3-on；4-Amino-3-buten-2-on；4c-amino-but-3-en-2-one；4c-Amino-but-3-en-2-on；cis-2-Aminovinyl-methyl-keton；(3Z)-4-amino-3-buten-2-one；(Z)-4-aminobut-3-en-2-one
• CAS: 2802-09-7
• 化学式: C₄H₇NO
• 分子量: 85.1057
• InChiKey: NGUGWHFIVAQVMN-IHWYPQMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  167.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式-1-氨基-1-丁烯-3-酮 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Kotschetkow; Dombrowskii, Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 3081,3086;engl.Ausg.S.3431,3436

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基异恶唑 在 ferrous ammonium sulphate 、 6,8-二-硫基辛酰胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到顺式-1-氨基-1-丁烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Reduction of cyclic compounds having nitrogen-oxygen linkage by dihydrolipoamide-iron(II)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00207a052

文献信息

• Nuclear magnetic resonance spectral study of β-aminoenones
  作者：Choji Kashima、Hiromu Aoyama、Yasuhiro Yamamoto、Takehiko Nishio、Kazutoshi Yamada

  DOI：10.1039/p29750000665

  日期：——

  The n.m.r. spectra of the four geometrical isomers of β-aminoenones, trans-s-trans, trans-s-cis, cis-s-trans, and cis-s-cis, are discussed. It was found that the chemical shift of the α-proton of β-aminoenones depends on both anisotropic effects and the electron density: δ=δ0–Δδstruc=ΔδAr+K(q–q0). Thus the conformation of non-rigid β-aminoenones can be determined from the observed and the calculated

  β-aminoenones的四个几何异构体的NMR谱，反式-小号-反式，反式-小号-顺式，顺式-小号-反式，以及顺式-小号-顺式，进行了讨论。据发现，β-aminoenones的α质子的化学位移取决于两个各向异性效应和电子密度：δ=δ 0 -Δδ STRUC =Δδ的Ar + ķ（q - q 0）。因此，可以根据观察到的和计算出的α-质子的化学位移来确定非刚性β-氨基烯酮的构象。
• Antivertigo agents. III. Synthesis of 5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridine methyl homologs.
  作者：AKIRA SHIOZAWA、YUHICHIRO ICHIKAWA、CHIKARA KOMURO、SHUJI KURASHIGE、HIROSHI MIYAZAKI、HIROSHI YAMANAKA、TAKAO SAKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.32.2522

  日期：——

  5-Methyl-(4a), 7-methyl-(4b), and 8-methyl-5, 6, 7, 8-tetrahydro-1, 6-naphthyridine (4c) were synthesized by chemical modification of pyridine derivatives. On the other hand, the synthesis of the compounds (20b, c) having a methyl group in the aromatic ring of 5, 6, 7, 8-tetrahydro-1, 6-naphthyridine was accomplished by the condensation of 1-benzyl-4-piperidinone with the corresponding 3-amino-enones followed by debenzylation. The pathway of the condensation is briefly discussed.

  5-甲基-(4a)、7-甲基-(4b)和8-甲基-5, 6, 7, 8-四氢-1, 6-萘啶 (4c) 通过对吡啶衍生物的化学修饰合成而成。另一方面，通过将1-苄基-4-哌啶酮与相应的3-氨基-烯酮缩合后去苄基化，合成了具有5, 6, 7, 8-四氢-1, 6-萘啶芳环中甲基取代基的化合物(20b, c)。缩合反应的路径进行了简要讨论。
• Differential reactivity of β-amino enones and 3-dimethylaminoacrylaldehyde towards α-amino derivatives
  作者：Angel Alberola、José M. Andrés、Alfonso González、Rafael Pedrosa、Martina Vicente

  DOI：10.1039/p19900002681

  日期：——

  Unsubstituted β-amino enones react with α-amino derivatives by a well established route which implies a fast transamination process — 1,4-addition followed by elimination — and cyclodehydration of the intermediate to 3-functionalized pyrroles. In contrast, 3-dimethylaminoacrylaldehyde undergoes 1,2-addition followed by cyclization to give the final 2-substituted pyrroles. Isolation of the intermediates

  未取代的β-氨基烯酮通过一种完善的途径与α-氨基衍生物反应，这意味着快速的氨基转移过程-1,4-加成，然后消除-并将中间体环脱水为3-官能化的吡咯。相反，使3-二甲基氨基丙烯醛进行1，2-加成，然后环化，得到最终的2-取代的吡咯。中间体的分离为每种反应提供了建议的机理。
• Reaktionen von 2-Benzoylacetamidin mit 1,3-Dicarbonylverbindungen
  作者：Monica Söllhuber-Kretzer、Reinhard Troschütz

  DOI：10.1002/ardp.19823150910

  日期：——

  2‐Benzoylacetamidin (1) kondensiert mit Malondialdehyd‐Derivaten und 1,3‐Ketoaldehyden zu 2‐Amino‐3‐pyridyl‐phenylketonen. Aus 1 und 1,3‐Diketonen entstehen 2‐Phenacylpyrimidine, die in Lösung als chelatisierte Enole vorliegen.

  2-苯甲酰乙脒(1)与丙二醛衍生物和1,3-酮醛缩合形成2-氨基-3-吡啶基-苯基酮。1 和 1,3-二酮产生 2-苯甲酰基嘧啶，它们以螯合烯醇的形式存在于溶液中。
• Heterocyclen via Mannichbasen, 7. Mitt. Synthese von Pyrazolo[1,5-a]pyrido[2,3-d]pyrimidin-9(4H)-onen
  作者：Hans Jürgen Klein、Reinhard Troschütz、Hermann J. Roth

  DOI：10.1002/ardp.19853180411

  日期：——

  Die Titelverbindungen 4 lassen sich aus 5‐Amino‐3‐methylpyrazolo[1,5‐a]pyrid‐7(4H)‐on (2) und Keton‐Mannichbasen oder Dehydro‐Keton‐Mannichbasen darstellen.

  标题化合物4可由5-氨基-3-甲基吡唑并[1，5-a]吡啶-7(4H)-酮(2)和酮-曼尼希碱或脱氢-酮-曼尼希碱制备。