N¹-(2,4-dichlorophenyl)benzene-1,2-diamine | 444325-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹-(2,4-dichlorophenyl)benzene-1,2-diamine
• 英文别名: 2-N-(2,4-dichlorophenyl)benzene-1,2-diamine
• CAS: 444325-83-1
• 化学式: C₁₂H₁₀Cl₂N₂
• mdl: MFCD11201662
• 分子量: 253.131
• InChiKey: DSSMTOPNBQLAEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-(2,4-dichlorophenyl)benzene-1,2-diamine 在 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.67h， 生成 [8-(2,4-Dichlorophenyl)-2-trifluoromethyl-8h-1,3a,8-triaza-cyclopenta[a]inden-3-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationship of imidazo[1,2-a]benzimidazoles as corticotropin-releasing factor 1 receptor antagonists

  摘要：

  8-Aryl-1,3a,8-triaza-cyclopenta[a]indenes represent a novel series of high binding affinity corticotropin-releasing factor 1 receptor antagonists. Here, we report their synthesis, SAR, and pharmacokinetic properties of compound 8e (K-i = 23 nM). (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.028
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯胺 在 铁粉 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 N¹-(2,4-dichlorophenyl)benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评价新型3-苯氧基喹啉衍生物，其含有3-oxo-3,4-二氢喹喔啉部分作为c-Met激酶抑制剂

  摘要：

  合成了一系列包含3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline部分的新颖的4-phenoxyquinoline衍生物，并评估了它们对5种癌细胞系（HT-29，H460，A549，MKN- 45和U87MG）体外。与福替尼相比，大多数化合物表现出中度至显着的细胞毒性。最有前途的化合物41（c-Met IC 50值为0.90 nM）对具有IC 50的HT-29，H460，A549，MKN-45和U87MG细胞系表现出显着的细胞毒性分别为0.06μM，0.05μM，0.18μM，0.023μM和0.66μM，因此其效力比福替尼大1.22至3.50倍。他们的初步结构-活性关系（SAR）研究表明，末端苯环上的吸电子基团有助于改善抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.06.037

文献信息

• Design, synthesis and antifungal activity of novel fenfuram-diarylamine hybrids
  作者：Hongyu Wang、Xuheng Gao、Xiaoxiao Zhang、Hong Jin、Ke Tao、Taiping Hou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.11.026

  日期：2017.1

  Ten novel fenfuram-diarylamine hybrids were designed and synthesized. And their antifungal activities against four phytopathogenic fungi have been evaluated in vitro and most of the compounds demonstrated a significant antifungal activities against Rhizoctonia solani and Sclerotinia sclerotiorum. Compound 5e exhibited the most potent antifungal activity against R. solani with an EC50 value of 0.037mg/L

  设计并合成了十种新型的呋喃喃-二芳基胺杂化物。并已在体外评估了它们对四种植物病原真菌的抗真菌活性，并且大多数化合物均显示出对茄状枯萎病菌和菌核盘菌具有显着的抗真菌活性。化合物5e表现出最强的对茄尼古丁菌的抗真菌活性，EC50值为0.037mg / L，远优于市售的杀菌剂博卡利杀灭剂（EC50 = 1.71mg / L）和杀菌剂芬氟拉姆（EC50 = 6.18mg / L）。 。此外，扫描电子显微镜图像显示，与阴性对照相比，处理过的培养基上的菌丝体异常生长，菌落脆弱，呈干状和重叠。分子对接研究表明，化合物5e对琥珀酸脱氢酶（SDH）的亲和力比芬呋喃高。此外，
• Synthesis and biological evaluation of novel pyrazole carboxamide with diarylamine-modified scaffold as potent antifungal agents
  作者：Xiao-Xiao Zhang、Hong Jin、Yuan-Jie Deng、Xu-Heng Gao、Yong Li、Yong-Tian Zhao、Ke Tao、Tai-Ping Hou

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.04.021

  日期：2017.8

  Abstract Twenty-seven novel pyrazole carboxamides with diarylamine-modified scaffold were designed, synthesized and characterized in detail via 1H NMR, 13C NMR, IR and ESI-HRMS. Preliminary bioassays showed that some of the target compounds exhibited good antifungal activity against Rhizoctonia solani, Rhizoctonia cerealis and Sclerotinia sclerotiorum. Among them, compound 9c-7 exhibited the highest

  摘要设计，合成并通过1H NMR，13C NMR，IR和ESI-HRMS详细表征了二十七种新型的带有二芳基胺修饰的支架的吡唑甲酰胺。初步的生物测定结果表明，某些目标化合物对茄状枯萎病菌，谷粒状枯萎病菌和菌核盘菌具有良好的抗真菌活性。其中，化合物9c-7表现出最高的对solani solani，R。grainis和S. sclerotiorum的抗真菌活性，IC50值分别为0.013、1.608和1.874μg/ mL。值得注意的是，化合物9c-7仍然在体内具有最高的对茄红假单胞菌的杀真菌活性，IC50值为22.21μg/ mL。分子对接模拟结果表明，化合物9c-7与受体蛋白琥珀酸脱氢酶的疏水口袋结合良好。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel 4-phenoxyquinoline derivatives containing 3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline moiety as c-Met kinase inhibitors
  作者：Ju Liu、Di Yang、Xiuxiu Yang、Minhua Nie、Guodong Wu、Zhunchao Wang、Wei Li、Yajing Liu、Ping Gong

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.06.037

  日期：2017.8

  A series of novel 4-phenoxyquinoline derivatives containing 3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline moiety were synthesized and evaluated for their c-Met kinase inhibitory activity and antiproliferative activity against five cancer cell lines (HT-29, H460, A549, MKN-45 and U87MG) in vitro. Most of the compounds exhibited moderate-to-significant cytotoxicity as compared with foretinib. The most promising compound

  合成了一系列包含3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline部分的新颖的4-phenoxyquinoline衍生物，并评估了它们对5种癌细胞系（HT-29，H460，A549，MKN- 45和U87MG）体外。与福替尼相比，大多数化合物表现出中度至显着的细胞毒性。最有前途的化合物41（c-Met IC 50值为0.90 nM）对具有IC 50的HT-29，H460，A549，MKN-45和U87MG细胞系表现出显着的细胞毒性分别为0.06μM，0.05μM，0.18μM，0.023μM和0.66μM，因此其效力比福替尼大1.22至3.50倍。他们的初步结构-活性关系（SAR）研究表明，末端苯环上的吸电子基团有助于改善抗肿瘤活性。
• Imidazolyl derivatives as corticotropin releasing factor inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020183375A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  The present invention relates to novel heterocyclic antagonists of Formula (I) and pharmaceutical compositions comprising said antagonists of the corticotropin releasing factor receptor (“CRF receptor”) 1 useful for the treatment of depression, anxiety, affective disorders, feeding disorders, post-traumatic stress disorder, headache, drug addiction, inflammatory disorders, drug or alcohol withdrawal symptoms and other conditions the treatment of which can be effected by the antagonism of the CRF-1 receptor.

  本发明涉及一种新型杂环拮抗剂，其化学式为(I)，以及包含所述拮抗剂的药物组合物，用于治疗抑郁症、焦虑症、情感障碍、进食障碍、创伤后应激障碍、头痛、药物成瘾、炎症性疾病、药物或酒精戒断症状以及其他可以通过拮抗CRF-1受体来治疗的病症。
• [EN] IMIDAZOLYL DERIVATIVES AS CORTICOTROPIN RELEASING FACTOR INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES IMIDAZOLYLES COMME INHIBITEURS DU FACTEUR DE LIBERATION DE LA CORTICOTROPINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2002058704A1

  公开（公告）日：2002-08-01

  The present invention relates to novel heterocyclic antagonists of Formula I and pharmaceutical compositions comprising said antagonists of the coticotropin releasing factor receptor ('CRF receptor') (formula), useful for the treatment of depression, anxiety, affective disorders, feeding disorders, post-traumatic stress disorder, headache, drug addiction, inflammatory disorders, drug or alcohol withdrawal symptoms and other conditions the treatment of which can be effected by the antagonism of the CRF-1 receptor.

  本发明涉及公式I的新型杂环拮抗剂和包含所述拮抗剂的药物组合物，该药物组合物对促肾上腺皮质激素释放因子受体（'CRF受体'）具有拮抗作用，用于治疗抑郁症、焦虑症、情感障碍、饮食障碍、创伤后应激障碍、头痛、药物成瘾、炎症性疾病、药物或酒精戒断症状和其他可以通过CRF-1受体的拮抗作用治疗的疾病。