4,4'-di(propargyloxy)azobenzene | 1093098-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4,4'-di(propargyloxy)azobenzene
• 英文别名: 4,4'-dipropargyloxyazobenzene
• CAS: 1093098-64-6
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 290.321
• InChiKey: JODUWSZJDOLQRB-FMQUCBEESA-N

物化性质

• 熔点：
  193 °C
• 沸点：
  454.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.18
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-di(propargyloxy)azobenzene 、 4-(6-azidohexyloxy)benzaldehyde 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 以24%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  偶氮苯桥基[5]芳烃基[3]轮烷的光开关性能的构建与研究

  摘要：

  摘要以亚烷基三唑为轴基，以四氢芴基为封端基，采用螺纹封端法制备了具有不同烷基链长度的客体分子的偶氮苯桥联支柱[5]芳烃基[3]轮烷。通过高分辨率质谱，1 H NMR和NOESY光谱证明了柱[5]芳烃的包封。通过用365 nm和蓝光LED辐射合成的[3]轮烷，分别引起反式至顺式和顺式至反式异构化，检查了光响应特性。辐照没有柱[5]芳烃包封的相应模型客体化合物导致几乎完全反式转化为顺式和顺式为反式异构化，这表明柱[5]芳烃的存在是确定的光异构化效率的决定因素。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.11.020
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4,4'-di(propargyloxy)azobenzene
  参考文献：
  名称：

  具有芘荧光发射可逆调制的光控形状变化偶氮大环

  摘要：

  我们报告了光诱导变形偶氮大环的设计、合成和研究。这些系统已与使用烷氧基系链和三唑单元的偶氮苯光电开关结合，以提供灵活性和结合力。我们设想这种偶氮大环能够与客体分子可逆地结合。值得注意的是，我们已经展示了完全光控荧光猝灭和芘（客体）单体发射的增强。这种调节是通过偶氮大环的光异构化以及反过来的主客体相互作用来实现的。此外，偶氮大环倾向于聚集并且也可以通过光或热来控制。我们使用光谱、显微镜和等温滴定量热法 (ITC) 研究和计算发现了这种现象。

  DOI：

  10.1039/d2ob00866a

文献信息

• Sweet switches: azobenzene glycoconjugates synthesized by click chemistry
  作者：Vijayanand Chandrasekaran、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1039/c2cc33542e

  日期：——

  Azobenzene glycoconjugates can be switched between two isomeric states, E and Z, to change the spatial orientation of the conjugated carbohydrate ligands. Mono-, di- and trivalent azobenzene glycoconjugates were synthesized using click chemistry and their photochromic properties determined. Multivalency effects were observed in photoisomerisation.

  偶氮苯糖缀合物可以在E和Z两种异构态之间转换，从而改变所连接的碳水化合物配体的空间取向。单、二和三价偶氮苯糖缀合物通过点击化学合成，并测定了它们的光致变色性质。观察到了多价效应在光异构化过程中的作用。
• Structural Diversity of Peptoids: Tube-Like Structures of Macrocycles
  作者：Claudine Nicole Herlan、Katharina Sommer、Patrick Weis、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.3390/molecules26010150

  日期：——

  Peptoids, or poly-N-substituted glycines, are characterised by broad structural diversity. Compared to peptides, they are less restricted in rotation and lack backbone-derived H bonding. Nevertheless, certain side chains force the peptoid backbone into distinct conformations. Designable secondary structures like helices or nanosheets arise from this knowledge. Herein, we report the copper-catalysed

  类肽或聚-N-取代甘氨酸的特点是广泛的结构多样性。与肽相比，它们的旋转限制较少，并且缺乏主链衍生的氢键。然而，某些侧链迫使类肽主链形成不同的构象。可设计的二级结构（如螺旋或纳米片）就是从这些知识中产生的。在此，我们报道了大环化合物的铜催化的炔烃叠氮化物环加成（CuAAC），形成创新的管状三环类肽，为主客体化学或存储应用提供了途径。不同的连接系统使单管的尺寸可调并能够在间隙内进行修改。成功掺入了构象可逆转换的偶氮苯连接体，并允许光触发整个三环结构的变化。
• Synthesis of β-cyclodextrin derivatives functionalized with azobenzene
  作者：Juan M. Casas-Solvas、Manuel C. Martos-Maldonado、Antonio Vargas-Berenguel

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.098

  日期：2008.11

  Two approaches for the synthesis of beta-cyclodextrin and bis(beta-cyclodextrin) bearing azobenzene on the primary face are reported. First, the nucleophilic substitution of mono-6-tosyl-beta-cyclodextrin by azobenzene anion derivatives was reinvestigated and found to produce mono-3,6-anhydro-beta-cyclodextrin as a side product. A slight modification of the reported reaction conditions including the use of Cs2CO3 led to a substantial improvement of the yields. In addition, a convenient method based on the application of click chemistry led to 1,2,3-triazole-linked azobenzene-cyclodextrin derivatives in good yields. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Construction and investigation of photo-switch property of azobenzene-bridged pillar[5]arene-based [3]rotaxanes
  作者：Hui Chong、Cuiyun Nie、Lihong Wang、Sicong Wang、Ying Han、Yang Wang、Chengyin Wang、Chaoguo Yan

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.11.020

  日期：2021.1

  high-resolution mass, 1H NMR and NOESY spectra. The photo-responsive property were examined by irradiation of the synthesized [3]rotaxanes with 365 nm and blue light LED, which caused trans to cis and cis to trans isomerization, respectively. Irradiation of corresponding model guest compounds without pillar[5]arene encapsulation resulted in near completely trans to cis and cis to trans isomerization, indicating

  摘要以亚烷基三唑为轴基，以四氢芴基为封端基，采用螺纹封端法制备了具有不同烷基链长度的客体分子的偶氮苯桥联支柱[5]芳烃基[3]轮烷。通过高分辨率质谱，1 H NMR和NOESY光谱证明了柱[5]芳烃的包封。通过用365 nm和蓝光LED辐射合成的[3]轮烷，分别引起反式至顺式和顺式至反式异构化，检查了光响应特性。辐照没有柱[5]芳烃包封的相应模型客体化合物导致几乎完全反式转化为顺式和顺式为反式异构化，这表明柱[5]芳烃的存在是确定的光异构化效率的决定因素。
• Light-controlled shape-changing azomacrocycles exhibiting reversible modulation of pyrene fluorescence emission
  作者：Anjali Srivastava、Surbhi Grewal、Naimat K. Bari、Mayank Saraswat、Sharmistha Sinha、Sugumar Venkataramani

  DOI：10.1039/d2ob00866a

  日期：——

  and binding. We envision that such azomacrocycles are capable of reversibly binding with the guest molecule. Remarkably, we have demonstrated fully light-controlled fluorescence quenching and enhancement in the monomeric emission of pyrene (guest). Such modulations have been achieved by the photoisomerization of the azomacrocycle and, in turn, host–guest interactions. Also, the azomacrocycles tend to

  我们报告了光诱导变形偶氮大环的设计、合成和研究。这些系统已与使用烷氧基系链和三唑单元的偶氮苯光电开关结合，以提供灵活性和结合力。我们设想这种偶氮大环能够与客体分子可逆地结合。值得注意的是，我们已经展示了完全光控荧光猝灭和芘（客体）单体发射的增强。这种调节是通过偶氮大环的光异构化以及反过来的主客体相互作用来实现的。此外，偶氮大环倾向于聚集并且也可以通过光或热来控制。我们使用光谱、显微镜和等温滴定量热法 (ITC) 研究和计算发现了这种现象。