3-(4-氯苯基)-2-氰基丙烯酸 | 20374-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(4-氯苯基)-2-氰基丙烯酸
• 中文别名: 2-乙酰氧基-4-氨基-5-氯苯甲酸
• 英文名称: (E)-3-(4-chlorophenyl)-2-cyanoacrylic acid
• 英文别名: 2-cyano-3-(p-chlorophenyl)propenoic acid；p-chlorobenzylidenecyanoacetic acid；seq-trans-β--α-cyan-acrylsaeure；trans-<4-Chlor-benzyliden>-malonsaeure-mononitril；E-4-Chlorbenzylidencyanessigsaeure；4-Chlor-α-cyan-zimtsaeure；3-(4-Chlorophenyl)-2-cyanoacrylic acid；(E)-3-(4-chlorophenyl)-2-cyanoprop-2-enoic acid
• CAS: 20374-46-3
• 化学式: C₁₀H₆ClNO₂
• 分子量: 207.616
• InChiKey: MXCRRKYUQNHWLJ-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-193
• 沸点：
  377.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.415±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：14mg/mL； DMF:PBS (pH 7.2) (1:9)：0.1 mg/mL；二甲基亚砜：14mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)-2-氰基丙烯酸 在 copper(I) oxide 作用下， 生成 (Z)-3-(4-chlorophenyl)propenenitrile
  参考文献：
  名称：

  Transmission of substituent effects through extended systems—II. Substituted cis and trans cinnamonitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0584-8539(82)80001-9
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 sodium cyanoacetate 在 alcali 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-(4-氯苯基)-2-氰基丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  Dore,J.-C. et al., Chimica Therapeutica, 1973, vol. 8, p. 80 - 84

  摘要：

  DOI：

文献信息

• trans-Selective hydrocyanation of ynoates, ynones and ynoic acids catalyzed by nucleophilic phosphines
  作者：Fritz Schömberg、Milica Perić、Maximilian Meyer、Ivan Vilotijević

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132457

  日期：2021.10

  the presence of TMSCN and an alcohol additive are catalyzed by nucleophilic phosphines. The trisubstituted E-olefin products of anti-addition of hydrogen cyanide to the alkyne are produced with high regio- and stereoselectivity. The alcohol additive reacts with TMSCN to produce hydrogen cyanide in situ. Ynoic acids undergo the phosphine catalyzed hydrocyanation in the presence of TMSCN under aprotic

  在 TMSCN 和醇添加剂存在下，ynoates 和ynones 的反式选择性氢氰化反应由亲核膦催化。氰化氢反加成到炔烃的三取代E-烯烃产物具有高区域选择性和立体选择性。醇类添加剂与 TMSCN 反应，原位生成氰化氢。仅在非质子惰性条件下，在 TMSCN 存在下，炔酸经历膦催化的氢氰化。在这些反应中，TMSCN 与酸反应生成氰化氢和甲硅烷基酯，与酸不同，后者经过膦催化氢氰化并在后处理后生成立体定义的E -2-氰基丙烯酸。
• PAIN RELIEF COMPOUNDS
  申请人：ECOLE NATIONALE SUPERIEURE DE CHIMIE DE CLERMONT FERRAND

  公开号：US20150038466A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present invention relates to the use of compounds for the treatment or prevention of pain in mammals, in particularly in human beings, and also to a process for preparing these compounds.

  本发明涉及使用化合物治疗或预防哺乳动物（尤其是人类）的疼痛，并且涉及一种制备这些化合物的方法。
• Alpha-Cyano-4-Hydroxy-3-Iodocinnamic Acid as a Matrix in Maldi Mass Spectrometry
  申请人：Board of Trustees of Southern Illinois University

  公开号：US20190161438A1

  公开（公告）日：2019-05-30

  A heavy-atom derivative of CHCA, a primary matrix molecule for matrix-assisted laser desorption/ionization mass spectrometry (MALDI-MS), is synthesized and purified. This new matrix molecule α-cyano-4-hydroxy-3-iodocinnamic acid (CHICA) is characterized by 1 H NMR and mass spectrometry. CHICA is shown to increase MALDI-MS yield for the test analytes human angiotensin II and sex pheromone inhibitor as compared to both CHCA and an alternative heavy-atom CHCA derivative matrix. An optimal CHICA matrix concentration is determined to be 4 mg/mL. Analyte ion yield is shown to be comparable for CHICA and CHCA for analyte concentrations below 0.001 mg/mL. For analyte concentrations above this threshold, use of CHICA resulted in higher analyte yield and significantly lower relative standard deviation.

  合成并纯化了CHCA的重原子衍生物，这是一种用于基质辅助激光解吸/电离质谱（MALDI-MS）的主要基质分子。这种新的基质分子α-氰基-4-羟基-3-碘基肉桂酸（CHICA）通过1H核磁共振和质谱进行表征。与CHCA和另一种替代重原子CHCA衍生物基质相比，CHICA被证明能够增加对测试样品人类血管紧张素II和性信息素抑制剂的MALDI-MS产量。确定了最佳的CHICA基质浓度为4毫克/毫升。对于分析物浓度低于0.001毫克/毫升的情况，CHICA和CHCA的分析物离子产量是可比较的。对于超过此阈值的分析物浓度，使用CHICA导致更高的分析物产量和显著更低的相对标准偏差。
• Identification of N, C-capped di- and tripeptides as selective immunoproteasome inhibitors
  作者：Guanglei Nan、Lei Huang、Yunxuan Li、Yajun Yang、Ying Yang、Ke Li、Fangfang Lai、Xiaoguang Chen、Zhiyan Xiao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114252

  日期：2022.4

  showed an IC50 of 0.94 nM. A selective β5i inhibitor (54) with over 500-fold β5i/β5c selectivity was identified. Three of the inhibitors were found to selectively inhibit β5i and β5c, and showed no noticeable inhibition against the other four subunits. Six inhibitors with significant inhibitory activity against the HCT-116 cells were recognized, and the most active inhibitors, 14 and 50, showed IC50 values

  基于已知的抑制剂4-CA设计了一系列 N、C 封端的二肽和三肽作为选择性免疫蛋白酶体抑制剂。合成并评价了 48 种新化合物，并探索了该类化合物作为 β5i 选择性抑制剂的构效关系 (SAR)。大多数这些化合物对免疫蛋白酶体的 β5i 亚基显示出显着的抑制作用，最有效的 β5i 抑制剂 ( 15 ) 显示出 0.94 nM 的 IC 50。一种选择性 β5i 抑制剂（54) 具有超过 500 倍的 β5i/β5c 选择性。发现其中三种抑制剂选择性地抑制β5i和β5c，并且对其他四种亚基没有明显的抑制作用。识别出六种对 HCT-116 细胞具有显着抑制活性的抑制剂，最有效的抑制剂14和50的 IC 50值分别为 0.46 μM 和 0.16 μM。一些选择性β5i抑制剂对细胞因子TNF-α和IL-6的释放表现出显着的抑制作用。该结果不仅为阐明亚基选择性与药理学特征之间的关系提供了有效的化学工具
• [EN] SYNTHESIS OF LACTONE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE MODIFICATION OF PROTEINS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS DE LACTONE ET LEUR UTILISATION DANS LA MODIFICATION DE PROTÉINES
  申请人：GENIE BIOTECH UK LTD

  公开号：WO2021123229A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  Site-specific modifications of proteins are desirable in biotechnological applications such as biopharmaceuticals, immunotherapy, vaccines, and are useful in chemical biology. Gluconoylation is a non-enzymatic, covalent, post-translational modification commonly observed on N-terminal His-Tags bearing proteins. We synthesized glucono-1,5-lactone derivatives, including azido variants for selective acylation. High yield acylation is achieved by simply mixing derivatives with target protein amidst diverse conditions of temperatures, aqueous buffers, excipients, or complex cell lysate.

  蛋白质的位点特异性修饰在生物技术应用中是可取的，例如生物制药、免疫疗法、疫苗，并且在化学生物学中也非常有用。葡萄糖酸化是一种非酶促的共价后翻译修饰，常见于带有N-末端His-标签的蛋白质上。我们合成了葡萄糖酸-1,5-内酯衍生物，包括用于选择性酰化的叠氮化衍生物。只需将衍生物与目标蛋白质混合在不同的温度、水溶液缓冲剂、辅料或复杂的细胞裂解液条件下，即可实现高产酰化。