N-乙基-4-甲基-N-苯基-苯磺酰胺 | 1821-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-乙基-4-甲基-N-苯基-苯磺酰胺
• 英文名称: N-ethyl-toluene-4-sulfonanilide
• 英文别名: N-ethyl-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide
• CAS: 1821-40-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂S
• mdl: MFCD00591700
• 分子量: 275.371
• InChiKey: IXLBWOFLBSGRAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88 °C
• 沸点：
  404.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙基-4-甲基-N-苯基-苯磺酰胺 在 硫酸 作用下， 生成 acetic acid-[N-ethyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-anilide]
  参考文献：
  名称：

  Halberkann, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 3083

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 对甲苯硫酰苯胺 在 (4-(but-3-en-1-yl)phenyl)diphenylphosphine 、 bis(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluorononyl)diazo dicarboxylate 、 七氟-2-碘代丙烷 、 C₃₀H₂₆N₆Ru⁽²⁺⁾*2Cl^(1-) 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-乙基-4-甲基-N-苯基-苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过光催化剂的氧化和还原淬火可见光介导的原子转移自由基加成

  摘要：

  在此，使用 [Ir{dF(CF(3))ppy}(2)(dtbbpy)]PF( 6) 和 [Ru(bpy)(3)]Cl(2)。初步调查表明，光催化剂的氧化猝灭可以有效地用于 ATRA，自该报告以来，该协议通过扩大光催化剂、底物和溶剂方面的反应范围进行了扩展。此外，进一步修改反应条件允许使用 [Ru(bpy)(3)]Cl(2) 和抗坏血酸钠作为牺牲电子供体的还原淬火循环，将全氟烷基碘化物有效地 ATRA 转化为烯烃和炔烃。

  DOI：

  10.1021/ja300798k

文献信息

• KMnO4-mediated oxidative C N bond cleavage of tertiary amines: Synthesis of amides and sulfonamides
  作者：Zhang Zhang、Yong-Hong Liu、Xi Zhang、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.03.047

  日期：2019.5

  KMnO4-mediated oxidative CN bond cleavage of tertiary amines producing secondary amine was introduced, which was trapped by electrophiles (acyl chloride and sulfonyl chloride) to form amides and sulfonamides. The reaction could take place at mild condition, tolerating a wide range of function groups and affording products in moderate to excellent yields.

  引入了KMnO 4介导的叔胺氧化C N键裂解生成仲胺的方法，该方法被亲电子试剂（酰氯和磺酰氯）捕获，形成酰胺和磺酰胺。反应可以在温和的条件下进行，可以耐受各种官能团，并提供中等至极好的收率的产物。
• Copper-catalyzed formation of carbon-heteroatom and carbon-carbon bonds
  申请人：——

  公开号：US20030065187A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The present invention relates to copper-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming methods. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of an amide or amine moiety and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In additional embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between a nitrogen atom of an acyl hydrazine and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In other embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of a nitrogen-containing heteroaromatic, e.g., indole, pyrazole, and indazole, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-oxygen bond between the oxygen atom of an alcohol and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. The present invention also relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-carbon bond between a reactant comprising a nucleophilic carbon atom, e.g., an enolate or malonate anion, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. Importantly, all the methods of the present invention are relatively inexpensive to practice due to the low cost of the copper comprised by the catalysts.

  本发明涉及铜催化的碳-杂原子和碳-碳键形成方法。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在酰胺或胺基团的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在其他实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在酰基肼的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在另一些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在含氮杂环芳烃（例如吲哚、吡唑和吲哌）的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在醇的氧原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氧键。本发明还涉及铜催化的方法，用于在包含亲核碳原子的反应物（例如烯醇酸盐或丙二酸盐负离子）与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-碳键。重要的是，由于催化剂中铜的低成本，本发明的所有方法都相对廉价。
• Palladium-Catalyzed Cascade sp² C–H Bond Functionalizations Allowing One-Pot Access to 4-Aryl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines from <i>N</i>-Allyl-<i>N</i>-arylsulfonamides
  作者：Kedong Yuan、Jean-François Soulé、Vincent Dorcet、Henri Doucet

  DOI：10.1021/acscatal.6b02586

  日期：2016.12.2

  palladium-catalyzed cascade reaction allowing an efficient synthesis of 4-aryl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines from N-allyl-N-arylsulfonamides and benzenesulfonyl chlorides. In this transformation, two C(sp2)–C(sp3) bonds were formed via activation of C(sp2)–H bonds. The reaction proceeds using the easily accessible catalyst PdCl2, with Li2CO3 as inexpensive base and CuBr as additive, and tolerates a wide variety of substituents

  我们已经开发了钯催化的级联反应，可以从N-烯丙基-N-芳基磺酰胺和苯磺酰氯有效合成4-芳基-1,2,3,4-四氢喹啉。在此转换中，通过激活C（sp 2）-H键形成了两个C（sp 2）-C（sp 3）键。该反应使用容易获得的催化剂PdCl 2进行，其中Li 2 CO 3为廉价的碱，CuBr为添加剂，并且在两个反应伙伴上都可以耐受多种取代基。
• Synthesis of sulfonamides via copper-catalyzed oxidative C–N bond cleavage of tertiary amines
  作者：Jing Ji、Zhengyi Liu、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1039/c6ob01208f

  日期：——

  A copper-catalyzed coupling reaction of sulfonyl chlorides with tertiary amines via the oxidative C–N bond cleavage of tertiary amines was developed. Sulfonamides were synthesized using this strategy in moderate to good yields. The reaction was applicable to various tertiary amines, as well as sulfonyl chlorides.

  开发了铜催化的磺酰氯与叔胺通过叔胺的氧化C–N键裂解的偶联反应。使用该策略以中等至良好的产率合成了磺酰胺。该反应适用于各种叔胺以及磺酰氯。
• Electrophilic Amination with Nitroarenes
  作者：Marian Rauser、Christoph Ascheberg、Meike Niggemann

  DOI：10.1002/anie.201705356

  日期：2017.9.11

  Nitro-Power! An exceptionally general electrophilic amination of zinc organyl compounds was developed, and yields alkylated aromatic aminoboranes from commercially available nitroarenes. The partially reduced nitro group is directly engaged as an electrophilic nitrogen intermediate. The aminoboranes were reacted with electrophiles, thereby incorporating two different substituents at the N atom of the

  硝基动力！开发了一种特别普遍的锌有机基化合物的亲电胺化反应，并从市售硝基芳烃中得到烷基化的芳族氨基硼烷。部分还原的硝基直接作为亲电子氮中间体参与。使氨基硼烷与亲电试剂反应，从而以一锅法在前硝基的N原子处引入两个不同的取代基。