N-(2-bromoethyl)-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide | 70249-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromoethyl)-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide
• CAS: 70249-63-7
• 化学式: C₁₅H₁₆BrNO₂S
• 分子量: 354.268
• InChiKey: BZENNILAPOEORO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromoethyl)-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 N-(2-iodo-ethyl)-4-methyl-N-phenyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯和钌催化的γ-氨基-α-重氮酸酯的分子内碳烯CAr-H官能团合成四氢喹啉

  摘要：

  通过过渡金属催化的α-重氮酸酯的分子内芳族CH-H官能化，已开发出一种制备四氢喹啉-4-羧酸酯的合成方法。[{Pd（IMes）（NQ）} 2 ]（IMes = 1,3-dimesitylimidazol-2-ylidene，NQ = 1,4-萘醌）和第一代Grubbs催化剂均证明是有效的。发现钌催化剂是最通用的，尽管在少数情况下钯络合物提供了更好的产率或选择性。根据DFT计算，Pd 0和Ru II催化的sp 2 -C Ar -H官能化通过不同的反应机理进行。因此，Pd 0催化反应涉及Pd从sp 2 -C Ar -H键迁移至卡宾碳原子的1,6-H迁移，然后进行还原消除过程。相比之下，在Grubbs催化剂促进的反应中，可将钌碳卡宾中间体亲电加成到芳香环上，然后进行1,2-质子迁移。

  DOI：

  10.1002/chem.201902104
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯硫酰苯胺 、 2-溴乙醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以48 %的产率得到N-(2-bromoethyl)-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  维生素 B12 和金属有机骨架能够光催化生成烷基自由基

  摘要：

  一种多功能助催化剂 - 维生素 B 12 （钴胺素） - 在 MIL-125-NH 2 (Ti) 作为光催化剂的情况下，在可见光照射下可以光化学还原为其催化活性 Co( I ) 形式，并用于烷基自由基的产生。该方法不需要预先将钴胺素还原成Co( II )形式。

  DOI：

  10.1039/d3cc02941g

文献信息

• 40. The preparation of some toluene-p-sulphonanilide derivatives. A note on the reactivity of ethylene chlorohydrin
  作者：J. Glazer、E. E. Turner

  DOI：10.1039/jr9510000197

  日期：——