5-(2-bromobenzylidene)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione | 61853-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(2-bromobenzylidene)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
• 英文别名: 5-[(2-Bromophenyl)methylidene]-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 61853-39-2
• 化学式: C₁₃H₁₁BrN₂O₃
• 分子量: 323.146
• InChiKey: XNALKQDCNIFXCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.599±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-bromobenzylidene)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione 在 苯甲醛 、 2-氨基苯硫醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以0.291 g的产率得到5-(2-bromobenzyl)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  2-苯基-2,3-二氢苯并[d]噻唑：一种温和、高效、高活性的原位化学选择性还原剂，用于在水中一锅法合成 5-单烷基巴比妥酸盐

  摘要：

  使用原位生成的化学选择性还原剂 2-苯基-2,3-二氢苯并[d]噻唑从巴比妥酸和醛一锅合成 5-单烷基巴比妥酸酯的无金属和无催化剂还原烷基化方案并描述了苯甲醛。该协议的显着优点是操作简单、反应条件温和、收率高、反应时间短、后处理和纯化过程简单，使其极具吸引力。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591725
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 、 邻溴苯甲醛 生成 5-(2-bromobenzylidene)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  通过手性膦催化[3 + 2]森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐与巴比妥酸盐衍生的烯烃的高官能度螺巴比妥酸盐-环戊烯的不对称构建

  摘要：

  在温和的条件下，已实现了一种多功能手性膦催化的森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐与巴比妥酸酯衍生的烯烃的对映体选择性[3 + 2]环化反应，提供了各种中等至极好收率的手性螺环巴比妥酸酯-环戊烯，以及中等至优异的非对映异构体-和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600450

文献信息

• First diastereoselective synthesis of perfluoroalkylated cis-spiropyrido[2,1-a]isoquinoline-1,5’-pyrimidines
  作者：Minhui Yu、Yueci Wu、Xin Peng、Jing Han、Jie Chen、Yuhe Kan、Hongmei Deng、Min Shao、Hui Zhang、Weiguo Cao

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.09.007

  日期：2018.12

  diastereoselective synthesis of perfluoroalkylated cis-spiropyrido[2,1-a]isoquinoline-1,5’-pyrimidine derivatives in good to excellent yields under mild conditions. The reaction mechanism was proposed to illustrate the formation of the diastereoisomers and proton-promoted transformation of trans-spiropyrido[2,1-a]isoquinoline-1,5’-pyrimidines to the more thermodynamically stable cis-isomers. The DFT calculation demonstrated

  衍生自异喹啉和全氟烷基-2-炔酸甲酯的1,4-偶极易于与亚芳基取代的N，N-二甲基巴比妥酸反应，导致全氟烷基化的顺式-吡咯并[2,1- a ]异喹啉-1的第一个非对映选择性合成， 5'-嘧啶衍生物在温和条件下的产率高至优异。提出了反应机理以说明非对映异构体的形成和反式-吡咯并[ 2,1- a ]异喹啉-1,5'-嘧啶质子促进的转化为热力学更稳定的顺式异构体。DFT计算证明了反应的非对映选择性。
• Synthesis of spirobarbiturate-pyrrolidinones <i>via</i> a domino aza-Michael/S_N2 cyclization of barbiturate-derived alkenes with <i>N</i>-alkoxy α-haloamides
  作者：Chuan-Chuan Wang、Jing Zhou、Zhi-Wei Ma、Xiao-Pei Chen、Ya-Jing Chen

  DOI：10.1039/c9ob01992h

  日期：——

  A highly efficient domino aza-MIRC (Michael Induced Ring Closure) reaction between barbiturate-derived alkenes and N-alkoxy α-haloamides has been achieved in moderate to excellent yields. This reaction proceeds smoothly under mild conditions via a domino aza-Michael addition/intramolecular SN2 sequence, providing a practical tool in the synthesis of bioactive molecules spirobarbiturate-3-pyrrolidinones

  巴比妥酸酯衍生的烯烃与N-烷氧基α-卤代酰胺之间的高效多米诺氮杂-MIRC（迈克尔诱导的闭环）反应以中等至极好的收率实现。该反应在温和条件下通过多米诺氮杂-迈克尔加成/分子内SN2序列顺利进行，为合成生物活性分子螺巴比妥酸酯-3-吡咯烷酮提供了实用工具。
• Regioselective synthesis of spirobarbiturate-dihydrofurans and dihydrofuro[2,3-d]pyrimidines via one-pot cascade reaction of barbiturate-based olefins and ethyl acetoacetate
  作者：Songtao Liu、Pei Shao、Yanli Li、Donghao Wang、Deshan Hou、Chaofan Qu、Xixi Song、Xuebin Yan

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131859

  日期：2021.1

  Michael addition initiated ring closure reaction of barbiturate-base olefins and ethyl acetoacetate with NBS has been explored. Spirobarbiturate-dihydrofuans and dihydrofuro[2,3-d]pyrimidines were regioselectively synthesized via one-pot cascade reactions in the presence of DBU or potassium carbonate, respectively.

  已经研究了迈克尔加成引发的巴比妥酸酯基烯烃和乙酰乙酸乙酯与NBS的闭环反应。螺旋巴比妥酸酯-二氢呋喃和二氢呋喃并[2,3- d ]嘧啶分别通过一锅级联反应在DBU或碳酸钾存在下区域选择性合成。
• Chemoselective syntheses of spirodihydrofuryl and spirocyclopropyl barbiturates <i>via</i> cascade reactions of barbiturate-based olefins and acetylacetone
  作者：Xuebin Yan、Pei Shao、Xixi Song、Chaofei Zhang、Chang Lu、Songtao Liu、Yanli Li

  DOI：10.1039/c9ob00004f

  日期：——

  The Michael addition initiated ring closure reaction of barbiturate-based olefins and acetylacetone with NBS has been explored. The efficient and chemoselective approach for the synthesis of barbiturate-fused spirocycles was established. Spirodihydrofuryl barbiturates and spirocyclopropyl barbiturates were synthesized selectively via cascade reactions under different basic conditions in moderate to

  已经研究了迈克尔加成引发的巴比妥酸酯基烯烃和乙酰丙酮与NBS的闭环反应。建立了一种高效且化学选择性的巴比妥酸盐融合螺环的合成方法。螺二氢呋喃基巴比妥酸酯和螺环丙基巴比妥酸酯在不同的碱性条件下通过级联反应选择性合成，产率中等至优异。通过单晶X射线证实了2-（4-氯苯基）-1,1-二乙酰基-5,7-二甲基-5,7-二氮杂螺[2,5]辛烷-4​​,6,8-三酮的结构。衍射分析。
• Bifunctional thiourea-catalyzed asymmetric [3 + 2] annulation reactions of 2-isothiocyanato-1-indanones with barbiturate-based olefins
  作者：Jiang-Song Zhai、Da-Ming Du

  DOI：10.3762/bjoc.18.3

  日期：——

  annulation reactions of 2-isothiocyanato-1-indanones with barbiturate-based olefins have been developed to afford chiral dispiro[indene-pyrrolidine-pyrimidine]s. Through this strategy, the target products could be obtained in good to excellent yields with excellent stereoselectivities. In addition, the synthetic utility was verified through a gram-scale synthesis, one-pot three-component reactions and further

  双功能硫脲催化的2-异硫氰酸-1-茚满酮与巴比妥类烯烃的不对称[3 + 2]环化反应已被开发出来，可得到手性二螺[茚-吡咯烷-嘧啶]。通过该策略，可以以良好至优异的收率获得具有优异立体选择性的目标产物。此外，通过克级合成、一锅三组分反应以及产物的进一步转化实验验证了合成效用。