methyl 2-ethoxypyrroline-5-carboxylate | 150057-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-ethoxypyrroline-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-ethoxy-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 150057-16-2
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• mdl: MFCD08693876
• 分子量: 171.196
• InChiKey: JZQCUHTXUVXJDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-ethoxypyrroline-5-carboxylate 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl 2-<1-methyl-2-(methoxycarbonyl)-5-pyrrolidinylidene>cyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  Fasseur, Dominique; Rigo, Benoit; Leduc, Catherine, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 5, p. 1285 - 1291

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  DL-焦谷氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 2-ethoxypyrroline-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  修改过的安德文霉素A的结构和安德文霉素生物合成基因簇的表征。

  摘要：

  安特万星A和B是委内瑞斯链霉菌ATCC 14583和14585产生的吡咯酰胺代谢产物。1965年分离，据报道它们具有驱虫和中度抗菌活性。在这项研究中，我们修改了蒽铁霉素A的结构，并鉴定了带有两个N-甲基化吡咯基团的第三蒽铁代谢物，我们将其命名为蒽铁霉素C。我们对委内瑞拉链球菌ATCC 14583的基因组进行了测序，并鉴定了预计可指导直接遗传的基因簇花粉生物素的生物合成。该基因簇的功能分析证实了它参与了蒽醌的生物合成，并允许我们提出蒽醌的生物合成途径。除非核糖体肽合成酶（NRPS）外，蒽醌素的组装还涉及来自ATP抓握连接酶家族的一种酶Ant23。我们建议Ant23使用负载PCP的4-氨基吡咯-2-羧酸盐作为底物。如观察到其他吡咯酰胺酰胺刚果（由Streptomyces ambofaciens ATCC 25877生产）和双歧霉素（由Streptomyces netropsis DSM 408

  DOI：

  10.1021/acschembio.9b00960

文献信息

• Studies on pyrrolidinones. Synthesis of<i>N</i>-acylpyroglutamic esters with bactericide and fungicide properties
  作者：Benoǐt Rigo、Charles Lespagnol、Marc Pauly

  DOI：10.1002/jhet.5570250108

  日期：1988.1

  The best method to prepare N-acylpyroglutamic esters is to react N-trimethylsilylpyroglutamic esters with acid chlorides or diketene. These acylesters possess bactericide and fungicide properties against several microorganisms.

  制备N-酰基焦谷氨酸酯的最佳方法是使N-三甲基甲硅烷基焦谷氨酸酯与酰氯或双烯酮反应。这些酰基酯具有针对几种微生物的杀菌和杀真菌特性。
• Fasseur Dominique, Rigo Benoff, Leduc Catherine, Cauliez Pascal, Couturie+, Heterocycles, 29 (1992) N 5, S 1285-1291
  作者：Fasseur Dominique, Rigo Benoff, Leduc Catherine, Cauliez Pascal, Couturie+

  DOI：——

  日期：——
• RIGO, BENOIT;LESPAGNOL, CHARLES;PAULY, MARC, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 1, 49-57
  作者：RIGO, BENOIT、LESPAGNOL, CHARLES、PAULY, MARC

  DOI：——

  日期：——
• Revised Structure of Anthelvencin A and Characterization of the Anthelvencin Biosynthetic Gene Cluster
  作者：Céline Aubry、Paolo Clerici、Claude Gerbaud、Laurent Micouin、Jean-Luc Pernodet、Sylvie Lautru

  DOI：10.1021/acschembio.9b00960

  日期：2020.4.17

  pyrrolamide metabolites produced by Streptomyces venezuelae ATCC 14583 and 14585. Isolated in 1965, they were reported to exhibit anthelmintic and moderate antibacterial activities. In this study, we revise the structure of anthelvencin A and identify a third anthelvencin metabolite, bearing two N-methylated pyrrole groups, which we named anthelvencin C. We sequenced the genome of S. venezuelae ATCC 14583 and

  安特万星A和B是委内瑞斯链霉菌ATCC 14583和14585产生的吡咯酰胺代谢产物。1965年分离，据报道它们具有驱虫和中度抗菌活性。在这项研究中，我们修改了蒽铁霉素A的结构，并鉴定了带有两个N-甲基化吡咯基团的第三蒽铁代谢物，我们将其命名为蒽铁霉素C。我们对委内瑞拉链球菌ATCC 14583的基因组进行了测序，并鉴定了预计可指导直接遗传的基因簇花粉生物素的生物合成。该基因簇的功能分析证实了它参与了蒽醌的生物合成，并允许我们提出蒽醌的生物合成途径。除非核糖体肽合成酶（NRPS）外，蒽醌素的组装还涉及来自ATP抓握连接酶家族的一种酶Ant23。我们建议Ant23使用负载PCP的4-氨基吡咯-2-羧酸盐作为底物。如观察到其他吡咯酰胺酰胺刚果（由Streptomyces ambofaciens ATCC 25877生产）和双歧霉素（由Streptomyces netropsis DSM 408
• Fasseur, Dominique; Rigo, Benoit; Leduc, Catherine, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 5, p. 1285 - 1291
  作者：Fasseur, Dominique、Rigo, Benoit、Leduc, Catherine、Cauliez, Pascal、Couturier, Daniel

  DOI：——

  日期：——