2,6-dibenzoylpyridine | 5768-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2,6-dibenzoylpyridine
• 英文别名: (6-benzoylpyridin-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 5768-24-1
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₂
• 分子量: 287.318
• InChiKey: XXXPPUBHAGQUNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  225 °C(Press: 0.015 Torr)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dibenzoylpyridine 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 2,6-bis-(α-hydroxy-benzyl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Buchdahl; Soine, Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1952, vol. 41, p. 225,228,229

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-bis(α-cyanobenzyl)pyridine 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到2,6-dibenzoylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Hermann, Christine K. F.; Sachdeva, Yesh P.; Wolfe, James F., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1061 - 1065

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chelate Bis(imino)pyridine Cobalt Complexes:  Synthesis, Reduction, and Evidence for the Generation of Ethene Polymerization Catalysts by Li⁺ Cation Activation
  作者：Nina Kleigrewe、Winfried Steffen、Tobias Blömker、Gerald Kehr、Roland Fröhlich、Birgit Wibbeling、Gerhard Erker、Julia-Christina Wasilke、Guang Wu、Guillermo C. Bazan

  DOI：10.1021/ja052129k

  日期：2005.10.1

  with Li[B(C6F5)4] in toluene followed by treatment with pyridine to yield [(ligMe)Co+-pyridine] (15). The reaction of the Co(II) complexes 10 or 12 with ca. 3 molar equiv of methyllithium gave the cobalt(I) complexes 16 and 17, respectively. Treatment of the (ligMe)CoCH3 (17) with Li[B(C6F5)4] gave a low activity ethene polymerization catalyst. Likewise, complex 16 produced polyethylene (activity = 33

  用FeCl 2 或CoCl 2 处理双(亚氨基苄基)吡啶螯合席夫碱配体8 (ligPh) 产生相应的(ligPh) MCl 2 配合物9 (Fe)和10 (Co)。10与甲基锂或“丁二烯-镁”的反应导致还原得到相应的(ligPh)Co(I)Cl产物11。类似地，双(芳基亚氨基乙基)吡啶配体(ligMe)与CoCl2反应得到(ligMe) )CoCl2 (12)。通过用“丁二烯-镁”处理来还原成(ligMe)CoCl (13)。配合物 13 在甲苯中与 Li[B(C6F5)4] 反应，然后用吡啶处理，得到 [(ligMe)Co+-吡啶] (15)。Co(II) 络合物 10 或 12 与约 3 摩尔当量的甲基锂分别得到钴 (I) 配合物 16 和 17。用Li[B( )4]处理(ligMe)CoCH3(17)得到低活性的乙烯聚合催化剂。同样，在用化学计量量的 Li[B( )4 处理后，复合物
• The Electronic Structure of (Diiminopyridine)cobalt( <scp>I</scp> ) Complexes
  作者：Quinten Knijnenburg、Dennis Hetterscheid、T. Martijn Kooistra、Peter H. M. Budzelaar

  DOI：10.1002/ejic.200300569

  日期：2004.3

  square-planar (LCoR)-R-I complexes of a diiminopyridine ligand are best regarded as containing low-spin Co-II antiferromagnetically coupled to a ligand radical anion. The lowest triplet state, corresponding to a 3d(z)(2)-->pi* excitation, is calculated to be only a few kcal/mol above the ground state, and is thermally accessible. The anomalous H-1 NMR chemical shifts of the LCoR complexes are suggested to

  DFT 计算表明，二亚氨基吡啶配体的方形平面 (LCoR)-RI 配合物最好被认为含有与配体自由基阴离子耦合的低自旋 Co-II 反铁磁性。最低三重态对应于 3d(z)(2)-->pi* 激发，经计算仅比基态高几 kcal/mol，并且是热可及的。LCoR 复合物的异常 H-1 NMR 化学位移被认为是由于室温下三重态的热群所致。(C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004。
• Simple and Mild Method for Preparation of .ALPHA.-Pyridinecarboxylates and .ALPHA.-Pyridyl Ketones via Trimethylstannyl Derivatives.
  作者：Yutaka YAMAMOTO、Hidekazu OUCHI、Takuo TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.43.1028

  日期：——

  Alkoxycarbonylation and acylation at the α-position of pyridine, quinoline, and isoquinoline via the respective trimethylstannyl derivatives were satisfactorily performed by employing ethyl chloroglyoxylate and acylformyl chloride under mild conditions.

  通过相应的三甲基锡衍生物，在温和条件下使用乙基氯代甘油酸酯和酰基甲酰氯，能够成功地进行吡啶、喹啉和异喹啉的α位上的烷氧羰基化和酰基化反应。
• Palladium-N-heterocyclic carbene an efficient catalytic system for the carbonylative cross-coupling of pyridine halides with boronic acids
  作者：Eddy Maerten、Mathieu Sauthier、André Mortreux、Yves Castanet

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.008

  日期：2007.1

  Carbonylative cross-coupling of different pyridyl halides with various boronic acids was studied using catalytic systems constituted of N-heterocyclic carbene type ligands and palladium. These systems easily obtained in situ from the corresponding imidazolium salt and palladium acetate appear more efficient toward bromopyridines than catalysts based on hindered and basic alkylphosphines such as tricyclohexylphosphine

  使用由N-杂环卡宾型配体和钯组成的催化体系，研究了不同的吡啶基卤化物与各种硼酸的羰基化交叉偶联。从相应的咪唑鎓盐和乙酸钯就地获得的这些体系，对溴代吡啶的作用似乎比基于受阻和碱性烷基膦（例如三环己基膦）的催化剂更有效。通过使用实际上不与基于膦的催化体系反应的氯或二氯吡啶和氯喹啉偶联，也证明了它们较高的效率。
• Direct Synthesis of Benzoylpyridines from Chloropyridines via a Palladium-Carbene Catalyzed Carbonylative Suzuki Cross-Coupling Reaction
  作者：Yves Castanet、Eddy Maerten、Fatima Hassouna、Samuel Couve-Bonnaire、André Mortreux、Jean-François Carpentier

  DOI：10.1055/s-2003-41472

  日期：——

  The use of N-heterocyclic carbene-type ligands with palladium catalysts allows the activation of chloropyridines and chloroquinoline towards carbonylative cross-coupling with phenylboronic acid for the synthesis of unsymmetrical biaryl ketones.

  N-杂环卡宾型配体与钯催化剂的使用允许氯吡啶和氯喹啉活化，以与苯基硼酸进行羰基化交叉偶联，以合成不对称的联芳基酮。