1,1,8,8-tetrabromoocta-1,7-diene | 616856-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1,8,8-tetrabromoocta-1,7-diene
• 英文别名: 1,1,8,8-tetrabromooctadiene
• CAS: 616856-17-8
• 化学式: C₈H₁₀Br₄
• 分子量: 425.783
• InChiKey: YFKKTSAFAKZKSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,8,8-tetrabromoocta-1,7-diene 在 palladium diacetate 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到(1Z,7Z)-1,8-dibromoocta-1,7-diene
  参考文献：
  名称：

  首次立体选择性合成（-）-硅氧烷二醇和（-）-四氢硅氧烷二醇，海洋海绵的生物活性聚乙炔

  摘要：

  使用基于优化的Cadiot-Chodkiewicz和顺序的Sonogashira交叉偶联反应的高度收敛方法，实现了生物活性海洋聚乙炔（-）-虹吸二醇和（-）-四氢虹吸二醇的首个立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1021/jo050807f
• 作为产物：
  描述：

  环己烯 在 氧气 、 臭氧 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1,1,8,8-tetrabromoocta-1,7-diene
  参考文献：
  名称：

  通过串联臭氧分解-二溴烯烃化反应合成二溴烯烃

  摘要：

  在这封信中，我们概述了通过氧化裂解和与磷叶立德反应的偶联，由一系列烯烃合成各种二溴代烯烃（DBO）的方法。这种方法从战略上避免了反应性醛中间体的分离，并提出了将碳-碳键的形成与臭氧分解结合起来的少数例子之一。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.121

文献信息

• Synthesis of Callyberynes A and B, Polyacetylenic Hydrocarbons from Marine Sponges
  作者：Susana López、Francisco Fernández-Trillo、Luis Castedo、Carlos Saá

  DOI：10.1021/ol0354270

  日期：2003.10.1

  [structure: see text] Callyberynes A and B, polyacetylenic hydrocarbons from Callyspongia sp., have been synthesized for the first time using highly convergent approaches based on optimized Cadiot-Chodkiewicz (Alami, Vasella) and sequential Sonogashira cross-coupling reactions.

  [结构：参见正文]基于优化的Cadiot-Chodkiewicz（Alami，Vasella）和连续的Sonogashira交叉偶联反应，使用高度收敛的方法首次合成了来自Callyspongia sp。的聚炔烃Callyberynes A和B。
• Exploiting 1,1-Dibromoalkenes as Direct Precursors to 5-Substituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Alistair Boyer、Matthew B. Williams、Matthew L. Martin、Steffen Wiedmann

  DOI：10.1055/s-0042-1751464

  日期：2023.11

  precursors to three classes of 5-substituted 1,2,3-triazoles. Three different approaches to 1,2,3-triazole products were developed, linked to the N1-substituent. Treatment of 1,1-dibromoalkenes with n-butyllithium and reaction with a sulfonyl azide gave 5-substituted 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles. The use of lithium base followed by transmetalation to zinc and reaction with aryl azides allowed access

  1,1-二溴烯烃可用作三类 5-取代 1,2,3-三唑的直接前体。开发了三种与N 1-取代基相关的 1,2,3-三唑产品的不同方法。用正丁基锂处理1,1-二溴烯烃并与磺酰叠氮化物反应，得到5-取代的1-磺酰基-1,2,3-三唑。使用锂碱，然后金属转移成锌并与芳基叠氮化物反应，得到1-芳基-1,2,3-三唑。最后，使用 EtMgBr 作为碱并与烷基叠氮化物反应形成 1-烷基-1,2,3-三唑。
• Synthesis of dibromoolefins via a tandem ozonolysis–dibromoolefination reaction
  作者：Brenna Arlyce Brown、Jonathan G.C. Veinot

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.121

  日期：2013.2

  In this Letter we outline the synthesis of a variety of dibromoolefins (DBOs) from a series of alkenes by coupling an oxidative cleavage and a reaction with a phosphorous ylide. This approach strategically avoids isolation of reactive aldehyde intermediates and presents one of the few examples coupling carbon–carbon bond formation with ozonolysis.

  在这封信中，我们概述了通过氧化裂解和与磷叶立德反应的偶联，由一系列烯烃合成各种二溴代烯烃（DBO）的方法。这种方法从战略上避免了反应性醛中间体的分离，并提出了将碳-碳键的形成与臭氧分解结合起来的少数例子之一。
• First Stereoselective Syntheses of (−)-Siphonodiol and (−)-Tetrahydrosiphonodiol, Bioactive Polyacetylenes from Marine Sponges
  作者：Susana López、Francisco Fernández-Trillo、Pilar Midón、Luis Castedo、Carlos Saá

  DOI：10.1021/jo050807f

  日期：2005.8.1

  The first stereoselective total syntheses of the bioactive marine polyacetylenes (−)-siphonodiol and (−)-tetrahydrosiphonodiol were achieved using highly convergent approaches based on optimized Cadiot−Chodkiewicz and sequential Sonogashira cross-coupling reactions.

  使用基于优化的Cadiot-Chodkiewicz和顺序的Sonogashira交叉偶联反应的高度收敛方法，实现了生物活性海洋聚乙炔（-）-虹吸二醇和（-）-四氢虹吸二醇的首个立体选择性全合成。