(E)-1-cinnamylindole-2-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-cinnamylindole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-cinnamyl-indole-2-carbaldehyde；1-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]indole-2-carbaldehyde
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: FVSWVFYYBKQMBH-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-cinnamylindole-2-carbaldehyde 在 palladium dihydroxide aluminum oxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (-)-(αS,2R)-2-(α-hydroxybenzyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  分子内硝酮环加成反应可得到吡咯并-和吡啶并[1,2-a]吲哚衍生物。空间因素对区域选择性产物形成的影响。

  摘要：

  从N-烯丙基取代的2-吲哚甲醛开始，并利用分子内硝酮环加成法，我们合成了许多外消旋和对映体纯形式的标题稠环吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo000842g
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 (E)-1-cinnamylindole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  三氯化铟通过分子内亚氨基Diels-Alder反应一锅法合成吲哚[ 2,1- a ]吡咯并[4'，3'：2,3] -7a，8,13,13b-四氢喹啉

  摘要：

  在室温下，通过使用20 mol％InCl 3在乙腈中，衍生自各种取代的芳族胺的醛亚胺与含有内部亲二烯体的吲哚-2-甲醛的反应，可以实现四氢喹啉的有效合成。反应非常快，并且以高收率和纯净的形式分离出产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.170

文献信息

• Building polycyclic indole scaffolds via gold(I)-catalyzed intra- and inter-molecular cyclization reactions of 1,6-enynes
  作者：Patricia Pérez-Galán、Herbert Waldmann、Kamal Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.020

  日期：2016.6

  A gold(I) catalyzed cycloisomerization of indolyl-1,6-enynes via 5-exo-dig cyclization is reported. The reaction passes through an intermediate whose fate can be steered to yield different indole polycyclic scaffolds through various intra- and inter-molecular cyclization reactions. One of the key transformations of indolyl-1,6-enynes was a formal [2+2+2] cycloaddition reaction with various aldehydes

  报道了金（I）经由5- exo - dig环化反应的吲哚基1，6-烯炔的环异构化。该反应通过中间体，该中间体的命运可以通过各种分子内和分子间环化反应来控制，以产生不同的吲哚多环骨架。吲哚基-1，6-烯炔的关键转化之一是与各种醛的正式的[2 + 2 + 2]环加成反应，以提供类似天然产物的四环吲哚。
• Solid-Supported Microwave-Accelerated Intramolecular Knoevenagel ­Hetero-Diels-Alder Reactions: A Protocol for the Synthesis of Indolo[2,1-<i>a</i>]pyrrolo[4′,3′:4,5]pyran Ring Systems
  作者：Raghavachary Raghunathan、Rathna Durga Manian、Jayadevan Jayashankaran

  DOI：10.1055/s-2007-970788

  日期：2007.4

  A novel and mild method was established to synthesize pyrroloindole derivatives. This method entails an ethylenediammonium diacetate (EDDA)-promoted Knoevenagel condensation of various diones with appropriately substituted aldehydes to yield the arylidene intermediate, which was smoothly converted to the final products by intramolecular Diels-Alder reaction in a tandem manner. This process describes

  建立了一种新的、温和的合成吡咯并吲哚衍生物的方法。该方法需要乙二酸二铵 (EDDA) 促进各种二酮与适当取代的醛的 Knoevenagel 缩合，以产生亚芳基中间体，该中间体通过分子内 Diels-Alder 反应以串联方式顺利转化为最终产物。该过程描述了制备吡咯并吲哚衍生物的实用合成方法。
• Access to Pyrrolo- and Pyrido[1,2-<i>a</i>]indole Derivatives by Intramolecular Nitrone Cycloadditions. Effect of Steric Factors on the Regioselective Product Formation
  作者：Egle M. Beccalli、Gianluigi Broggini、Concetta La Rosa、Daniele Passarella、Tullio Pilati、Alberto Terraneo、Gaetano Zecchi

  DOI：10.1021/jo000842g

  日期：2000.12.1

  On starting from N-allyl-substituted 2-indolecarbaldehydes and exploiting the intramolecular nitrone cycloaddition methodology, we synthesized a number of the title fused-ring indole derivatives in racemic as well as enantiopure form.

  从N-烯丙基取代的2-吲哚甲醛开始，并利用分子内硝酮环加成法，我们合成了许多外消旋和对映体纯形式的标题稠环吲哚衍生物。
• Indium trichloride catalyzed one-pot synthesis of indolo[2,1-a]pyrrolo[4′,3′:2,3]-7a,8,13,13b-tetrahydroquinolines through intramolecular imino Diels–Alder reactions
  作者：Rathna Durga R.S. Manian、Jayadevan Jayashankaran、Raghavachary Raghunathan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.170

  日期：2007.6

  An efficient synthesis of tetrahydroquinolines has been achieved by the reaction of aldimines derived from various substituted aromatic amines and indole-2-carbaldehyde containing an internal dienophile using 20 mol % InCl3 in acetonitrile at room temperature. The reactions are very fast and the products are isolated in good yields and in pure form.

  在室温下，通过使用20 mol％InCl 3在乙腈中，衍生自各种取代的芳族胺的醛亚胺与含有内部亲二烯体的吲哚-2-甲醛的反应，可以实现四氢喹啉的有效合成。反应非常快，并且以高收率和纯净的形式分离出产物。