(2-nitro-phenylsulfanyl)-acetone | 22057-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-nitro-phenylsulfanyl)-acetone
• 英文别名: (2-Nitro-phenylmercapto)-aceton；(2-Nitro-phenyl)-acetonyl-sulfid；<2-Nitro-phenyl>-acetonyl-sulfid；<2-Nitro-phenylmercapto>-aceton；o-(Nitrophenylthio)-propan-2-on；2-Nitro-phenylacetonylsulfid；1-[(2-Nitrophenyl)sulfanyl]propan-2-one；1-(2-nitrophenyl)sulfanylpropan-2-one
• CAS: 22057-28-9
• 化学式: C₉H₉NO₃S
• mdl: MFCD00024252
• 分子量: 211.241
• InChiKey: AGNNBHMFRWKZDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-nitro-phenylsulfanyl)-acetone 在 双氧水 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (o-Nitrophenyl-sulfonyl)-aceton
  参考文献：
  名称：

  65.由邻硝基苯磺酰氯和酮形成的硫化物的制备和氧化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610000367
• 作为产物：
  描述：

  双(2-硝基苯基)二硫化物 在 sodium sulfide 、 乙醇 作用下， 生成 (2-nitro-phenylsulfanyl)-acetone
  参考文献：
  名称：

  Traverso; Bertoglio Riolo, Annali di Chimica, 1955, vol. 45, p. 668,672

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nuclear magnetic resonance spectra of some aromatic sulphur derivatives
  作者：C. Brown、D. R. Hogg

  DOI：10.1039/j29680001315

  日期：——

  The n.m.r. spectra of series of 4-substituted-2-nitrophenyl acetonyl sulphides, ethyl sulphides, benzyl sulphides, and ethyl disulphides and of some ethyl 4-substituted-2-nitrobenzenesulphenates have been measured. The frequencies of the methyl and methylene protons give a good correlation with the Hammett σ-constant (r>0·990). Transmission factors of 0·67 ± 0·07, 0·60 ± 0·09, and 0·69 ± 0·16 were

  已经测量了一系列的4-取代的-2-硝基苯基丙酮基硫化物，乙基的硫化物，苄基的硫化物和乙基的二硫化物，以及一些4-的取代的2-硝基苯的甲基苯磺酸盐的核磁共振光谱。甲基和亚甲基质子的频率得到具有哈米特一个良好的相关性σ的常数（- [R > 0·990）。对于–CH 2 –，– S–和–O–分别获得了0·67±0·07、0·60±0·09和0·69±0·16的传输因子。关于先前记录的值讨论了这些值。
• Organic sulfur compounds. VI. Reduction of three α-(<i>o</i>-nitrophenylthio)ketones with sodium borohydride
  作者：R. T. Coutts、Sharon J. Matthias、H. W. Peel

  DOI：10.1139/v70-414

  日期：1970.8.1

  Reduction of three α-(o-nitrophenylthio)ketones with sodium borohydride and palladium–charcoal gave mainly α-(o-nitrophenylthio)alcohols and, as minor products, α-(o-aminophenylthio)alcohols. Only two benzothiazines were formed. Bis[2-(3-phenyl-2H-1,4-benzothiazine)] was a minor product of the catalyzed reduction of ω-(o-nitrophenylthio)acetophenone whereas 1-(3,4-dihydro-4-hydroxy-3-oxo-2H-1,4-benzothiazin-2-yl)benzyl alcohol was the main product of the catalyzed reduction of α-benzoyl-α-(o-nitrophenylthio)acetate.

  用氢化钠和钯-活性炭还原三个α-(o-硝基苯硫基)酮，主要生成α-(o-硝基苯硫基)醇，次要产物为α-(o-氨基苯硫基)醇。只形成了两个苯并噻嗪。对-(o-硝基苯硫基)苯乙酮的催化还原产物中，双[2-(3-苯基-2H-1,4-苯并噻嗪)]是一个次要产物，而1-(3,4-二氢-4-羟基-3-酮-2H-1,4-苯并噻嗪-2-基)苄醇是α-苯甲酰-α-(o-硝基苯硫基)醋酸酯的催化还原的主要产物。
• Derivatives of Sulfenic Acids. I. Reactions of 2-Nitrobenzenesulfenyl Chloride, 2,4-Dinitrobenzenesulfenyl Chloride and of the Corresponding Sulfenyl Thiocyanates with Olefins and with Methyl Ketones
  作者：Norman Kharasch、Herbert L. Wehrmeister、Henry Tigerman

  DOI：10.1021/ja01199a012

  日期：1947.7
• Zincke; Farr, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1912, vol. 391, p. 87
  作者：Zincke、Farr

  DOI：——

  日期：——
• 867. Organic sulphur compounds. Part III. The reaction of sulphenyl chlorides with ketones
  作者：J. A. Barltrop、K. J. Morgan

  DOI：10.1039/jr9600004486

  日期：——