2'-acetylbenzanilide | 6011-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-acetylbenzanilide
• 英文别名: N-(2-acetylphenyl)benzamide；2-Benzamido-acetophenon
• CAS: 6011-26-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• mdl: MFCD01757402
• 分子量: 239.274
• InChiKey: PUFVTWFHBLFXEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-acetylbenzanilide 在 tert-butyl hydroxyperoxide 、 碘 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以28%的产率得到靛红
  参考文献：
  名称：

  使用I 2 -TBHP直接酰胺化2'-氨基苯乙酮：一种对Isatin和Iodoisatin的单分子多米诺方法

  摘要：

  使用I 2 -TBHP作为催化体系，通过sp 3 C-H键的氧化酰氨基环化反应，由2'-氨基苯乙酮合成了isatin和iodoisatin 。反应在一个罐中通过顺序碘化，Kornblum氧化和酰胺化进行。该方法简单，原子经济，并且可以在无金属和无碱的条件下工作。

  DOI：

  10.1021/jo500550d
• 作为产物：
  描述：

  苯甲羟肟酸 在 盐酸 、 silver hexafluoroantimonate 、 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2'-acetylbenzanilide
  参考文献：
  名称：

  Cp * Co（III）催化的嗪与二恶唑酮的CH酰胺化

  摘要：

  摘要已经开发了Cp * Co（III）催化的嗪直接CH酰胺化反应。在没有外部氧化剂，酸或碱的情况下，这种转化可以顺利进行，具有出色的区域选择性和宽泛的官能团耐受性。二氧化碳作为唯一的副产品释放出来，因此提供了对环境无害的酰胺化工艺。获得的产物是有机合成中的重要中间体。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.08.046

文献信息

• β-Cyclodextrin–TiO₂: Green Nest for reduction of nitroaromatic compounds
  作者：Mazaher Abdollahi Kakroudi、Foad Kazemi、Babak Kaboudin

  DOI：10.1039/c4ra08059a

  日期：——

  A highly efficient, eco-friendly and selective photocatalytic reduction of the nitro group into amines and one-pot N-acylation and N-formylation are reported through the ‘Green Nest’ system.

  一种高效、环保且选择性的光催化还原硝基为胺的方法以及一锅法的N-酰化和N-甲酰化已通过“绿色巢”系统报道。
• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Kinetic Resolution of 2‐Amido Benzyl Alcohols: Asymmetric Synthesis of 4 <i>H</i> ‐3,1‐Benzoxazines
  作者：Subramani Rajkumar、Mengyao Tang、Xiaoyu Yang

  DOI：10.1002/anie.201913896

  日期：2020.2.3

  An efficient method for the asymmetric synthesis of 4H-3,1-benzoxazines was developed by kinetic resolution of 2-amido benzyl alcohols using chiral phosphoric acid catalyzed intramolecular cyclizations. A broad range of benzyl alcohols (both secondary and tertiary alcohols) were kinetically resolved with high selectivities, with an s factor of up to 94. Mechanistic studies were performed to elucidate

  通过使用手性磷酸催化分子内环化反应动力学拆分2-酰胺基苄醇，开发了一种有效的不对称合成4H-3,1-苯并恶嗪的方法。广泛的苄基醇（仲醇和叔醇）以高选择性被动力学拆分，最大分解系数高达94。进行了机理研究以阐明这些反应的机理，其中酰胺部分作为亲电子试剂进行了反应。克级反应和手性产物的容易转化证明了该方法在生物活性手性杂环的不对称合成中的潜力。
• Photocatalytic synthesis of anilides from nitrobenzenes under visible light irradiation: 2 in 1 reaction
  作者：Zahra Zand、Foad Kazemi、Adel Partovi

  DOI：10.1016/j.jphotobiol.2015.02.010

  日期：2015.11

  An efficient method has been developed for the synthesis of a series of anilides via a two in one reaction of nitrobenzenes with anhydride in the presence of TiO2 as a nanocatalyst and photocatalyst under sunlight or blue LED irradiation. In this method simultaneously, nitrobenzenes convert to the corresponding anilines via photocatalytic reduction on the TiO2 surface, and a condensation of aniline

  已经开发出一种有效的方法，用于在阳光或蓝色LED辐射下，在作为纳米催化剂和光催化剂的TiO2存在下，硝基苯与酸酐的二合一反应，合成一系列的酸酐。同时在该方法中，硝基苯通过在TiO2表面上进行光催化还原而转化为相应的苯胺，并在TiO2表面的路易斯酸位上进行苯胺与酸酐的缩合反应。有趣的是，酰胺化步骤导致在还原硝基化合物方面促进了更好的反应和良好的选择性。该方法简单，快速，高产量且绿色环保。
• Organocatalytic Synthesis of Oxazolines and Dihydrooxazines from Allyl-Amides: Bypassing the Inherent Regioselectivity of the Cyclization
  作者：Alexis Theodorou、Ierasia Triandafillidi、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/adsc.201701386

  日期：2018.3.1

  construction of either oxazolines or dihydrooxazines from the corresponding allyl‐amides is reported. Bypassing the inherent selectivity of the cyclization and depending on the substitution pattern of the substrate, a selective epoxidation‐cyclization was developed leading to either the five‐membered or the six‐membered ring, upon simple and complementary reaction conditions. The cyclization products were obtained

  报道了一种从相应的烯丙基酰胺中构建恶唑啉或二氢恶嗪的选择性有效方法。绕过环化反应的固有选择性并根据底物的取代方式，在简单和互补的反应条件下，选择性环氧化环化反应产生了五元或六元环。以良好至优异的产率和高选择性获得环化产物。
• Pd/C-Catalyzed Aminocarbonylation of Aryl Iodides with Anthranils in Water Using Mo(CO)₆ as the CO Source
  作者：Zechao Wang、Zhiping Yin、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/chem.201703994

  日期：2017.10.26

  anthranils with various hindered and functionalized aryl iodides, the desired amides were afforded in moderate to good yields. The protocol is advantageous due to the recyclable Pd/C catalyst, safe Mo(CO)6 as the solid CO source, and environmentally benign water as solvent. No inert atmosphere protection is needed.

  已经开发了一种方便的合成N-（2-羰基芳基）苯甲酰胺的方法。通过Pd / C催化蒽与各种受阻和官能化的芳基碘化物的氨基羰基化反应，可以中等至良好的收率得到所需的酰胺。由于可循环使用的Pd / C催化剂，安全的Mo（CO）6作为固体CO源，环境友好的水作为溶剂，因此该协议具有优势。不需要惰性气氛保护。