1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylallene | 141820-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylallene
• 英文别名: 1-methoxy-4-(3-phenylpropa-1,2-dien-1-yl)benzene
• CAS: 141820-96-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: WTPWIKOYTMUKMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻甲硫基苯甲醛 、 1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylallene 在 [Rh(dppe)]ClO4 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (E)-2-(4-methoxyphenyl)-1-(2-(methylthio)phenyl)-4-phenylbut-3-en-1-one 、 (E)-4-(4-methoxyphenyl)-1-(2-(methylthio)phenyl)-2-phenylbut-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  分子间铑催化的烯丙基加氢酰化：β，γ-不饱和酮的区域选择性合成

  摘要：

  多种β- S-取代的醛与1,3-二取代和1,1,3-三取代的烯类进行有效的区域选择性铑催化的加氢酰化反应，以生成β，γ-不饱和酮产物。区域选择性主要受空间因素控制。该反应由络合物[Rh（dppe）] ClO 4催化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.054
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-4-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzene 在 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以62%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylallene
  参考文献：
  名称：

  转子-定子均质器加速固液相转移催化速率

  摘要：

  发现转子-定子均质器是一种有效的混合工具，可加速固液相转移反应。在使用均化器的相转移条件下的不对称烷基化中，观察到相当高的周转频率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600425

文献信息

• Alkynyl<i>N</i>-Nosylhydrazones: Easy Decomposition to Alknynl Diazomethanes and Application in Allene Synthesis
  作者：Yang Yang、Zhaohong Liu、Alessio Porta、Giuseppe Zanoni、Xihe Bi

  DOI：10.1002/chem.201701462

  日期：2017.7.6

  reaction with boronic acids under metal-free conditions is reported, giving rise to a wide array of di- and trisubstituted allenes. Preliminary mechanistic investigations demonstrated that γ-protodeboration of propargyl boric acid was responsible for the initial allene formation. This methodology based on the nosyl group allows for novel transformations that involve an alkynylcarbene transient species

  N-甲苯磺酰hydr的分解是一种安全，方便的方法，用于生成供体卡宾。然而，炔基卡宾不能通过该途径分离，因为一旦由炔基N-甲苯磺酰hydr形成，它们就容易经历分子内环化成吡唑。在这里，使用炔基N报道了在无金属条件下原位生成炔基卡宾和它们与硼酸的偶合反应生成的β-壬基hydr，这引起了广泛的二取代和三取代的丙二烯。初步的机械研究表明，炔丙基硼酸的γ-脱硼基是最初的丙二烯形成的原因。基于Nosyl基团的这种方法论允许涉及炔基卡宾瞬态物种的新型转化。
• Silver(<scp>i</scp>)-mediated highly enantioselective synthesis of axially chiral allenes under thermal and microwave-assisted conditions
  作者：Vanessa Kar-Yan Lo、Cong-Ying Zhou、Man-Kin Wong、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/b914516h

  日期：——

  Silver(I) salts mediated stereospecific transformation of optically active propargylamines to axially chiral allenes with excellent enantioselectivities (17 examples with 96-99% ee; one substrate with 91% ee) without subsequent racemization.

  银（I）盐介导的光学活性炔丙基胺向具有良好对映选择性的轴向手性烯键的立体定向转化（17个示例，其ee值为96-99％；一个底物的ee为91％），而没有随后的外消旋作用。
• Pelter, Andrew; Smith, Keith; Jones, Kevin D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 7, p. 747 - 748
  作者：Pelter, Andrew、Smith, Keith、Jones, Kevin D.

  DOI：——

  日期：——