2-(2-amino-4-thiazolyl)-(Z)-2-cyclohexyloxyinoacetic acid | 68401-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-amino-4-thiazolyl)-(Z)-2-cyclohexyloxyinoacetic acid
• 英文别名: (2-amino-thiazol-4-yl)-(Z)-cyclohexyloxyimino-acetic acid；(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-cyclohexyloxyiminoacetic acid
• CAS: 68401-44-5
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₃S
• 分子量: 269.324
• InChiKey: YGVBWDRXZDWWRT-ZROIWOOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-amino-4-thiazolyl)-(Z)-2-cyclohexyloxyinoacetic acid 在 五氯化磷 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-cyclohexyloxyiminoacetyl chloride;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Mandel, Martin; Novak, Ludvik; Rajsner, Miroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 6, p. 1734 - 1745

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(cyclohexyloxyimino)acetate 、 sodium hydroxide 、 盐酸 生成 2-(2-amino-4-thiazolyl)-(Z)-2-cyclohexyloxyinoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  BROWN, PAMELA;CALVERT, STEPHEN H.;CHAPMAN, PAULINE C. A.;COSHAM, SUZANNE +, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1991) N, C. 881-891

  摘要：

  DOI：

文献信息

• β-Lactamase-stable penicillins. Synthesis and structure–activity relationships of (Z)-alkyloxyimino penicillins; selection of BRL 44154
  作者：Pamela Brown、Stephen H. Calvert、Pauline C. A. Chapman、Suzanne C. Cosham、A. John Eglington、Richard L. Elliot、Michael A. Harris、Jeremy D. Hinks、John Lowther、David J. Merrikin、Michael J. Pearson、Roger J. Ponsford、John V. Syms

  DOI：10.1039/p19910000881

  日期：——

  A series of (Z)-2-alkyloxyimino-2-(2-aminothiazol-4-yl)acetamidopenicillins has been prepared. New methodology has been developed to prepare tertiary alkyl oximes. High stability to β-lactamases and potent antibacterial activity have been achieved against Gram-positive and certain Gram-negative organisms. Activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus was an unexpected finding. The cyclopentyl

  已经制备了一系列的（Z）-2-烷氧基亚氨基-2-（2-氨基噻唑-4-基）乙酰氨基青霉素。已经开发出用于制备叔烷基肟的新方法。对于革兰氏阳性和某些革兰氏阴性生物，已经实现了对β-内酰胺酶的高度稳定性和有效的抗菌活性。对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌的活性是一个出乎意料的发现。选择了环戊基类似物4f（BRL 44154）进行进一步研究。
• Synthesis and Antibacterial Activities of 2-Oxaisocephems.
  作者：Hidetsugu TSUBOUCHI、Koichi TSUJI、Koichi YASUMURA、Hiroshi ISHIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.42.2084

  日期：——

  A series of 2-oxaisocephems with a thio-substituted methyl group at the 3-position and a 2-aminothiazol-4-yl moiety at the 7-position was synthesized via benzyl 3-acetyloxymethyl-7-azido-8-oxo-1-aza-4-oxabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate (2), derived from benzyl acetoacetate (1). The new 2-oxaisocephems were tested for antibacterial activities. Among them, the derivatives having a [2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(Z)-cyclopentyloxyimino]acetamido group at the 7-position characteristically showed potent activities against gram-positive bacteria including methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) and Enterococcus faecalis as compared with cefuzonam and cefmenoxime, which are third-generation cephalosporins.

  通过乙酰乙酸苄基酯（1）衍生的 3-乙酰氧甲基-7-叠氮-8-氧代-1-氮杂-4-氧杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸苄基酯（2），合成了一系列 3-位上有硫代甲基、7-位上有 2-氨基噻唑-4-基的 2-氧代aisocephems。对这些新的 2-氧代aisocephems 进行了抗菌活性测试。与属于第三代头孢菌素的头孢唑喃和头孢甲肟相比，这些在 7 位具有[2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(Z)-环戊基氧基亚氨基]乙酰胺基团的衍生物对革兰氏阳性菌（包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和粪肠球菌）具有显著的抗菌活性。
• Aminothiazole substituted penicillins and antibacterial compositions
  申请人：Beecham Group P.L.C.

  公开号：US04816452A1

  公开（公告）日：1989-03-28

  The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or in-vivo hydrolysable ester thereof: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or an amino protecting group and R is substituted methyl; optionally substituted C.sub.2-12 alkyl, alkenyl or alkynyl; carbocyclyl; aryl or heterocyclyl. These compounds have antibacterial properties, and therefore are of use in the treatment of bacterial infections in humans and animals caused by a wide range of organisms.

  本发明提供了公式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐或体内可水解的酯：##STR1## 其中R.sup.1是氢或氨基保护基，R是取代的甲基；可选取代的C.sub.2-12烷基，烯基或炔基；碳环基；芳基或杂环基。这些化合物具有抗菌性质，因此可用于治疗由多种生物引起的人类和动物细菌感染。
• 6-Beta-(alpha-etherified oxyimino)-acylamino penicillanic-acid derivatives, their preparation and use
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0210815A2

  公开（公告）日：1987-02-04

  The present invention provides a compound offormula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or in-vivo hydrolysable wherein R' is hydrogen or an amino protecting group and R is substituted methyl; optionally substituted C2-12 alkyl, alkenyl or alkynyl; carbocyclyl; aryl or heterocyclyl. These compounds have antibacterial properties, and therefore are of use in the treatment of bacterial infections in humans and animals caused by a wide range of organisms.

  本发明提供了一种式（I）化合物或药学上可接受的盐或体内可水解的化合物，其中 其中 R' 为氢或氨基保护基团，R 为取代的甲基；任选取代的 C2-12 烷基、烯基或炔基；碳杂环基；芳基或杂环基。这些化合物具有抗菌特性，因此可用于治疗由多种生物体引起的人类和动物的细菌感染。
• MANDEL, MARTIN;NOVAK, LUDVIK;RAJSNER, MIROSLAV;HOLUBEK, JIRI;HOLA, VLADIS+, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 54,(1989) N, C. 1734-1745
  作者：MANDEL, MARTIN、NOVAK, LUDVIK、RAJSNER, MIROSLAV、HOLUBEK, JIRI、HOLA, VLADIS+

  DOI：——

  日期：——