(E)-4-(4-methoxystyryl)pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-4-(4-methoxystyryl)pyrimidine
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-2-(4-pyrimidinyl)ethylene (E)；4-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]pyrimidine
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: WKHDIQLMIAFKNB-GORDUTHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 (E)-4-(4-methoxystyryl)pyrimidine 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到4-(2,2-bis(4-methoxyphenyl)vinyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化的烯基1，n-二嗪（n = 2、3和4）的CH（杂）芳基化：范围，机理和在串联加氢中的应用

  摘要：

  提出了一种通用的钌（II）催化方法，该方法利用一系列合成吸引性的二嗪作为导向基团实现烯基CH键的（杂）芳基化。尽管在远离C–H键活化位点的位置存在额外的氮孤对可能最终使催化剂中毒，但反应时间短（3 h），因此适合于选择性的双C–H键芳基化。在某些情况下，观察到E：Z异构体的混合物，这些混合物在第一步剩下的钌催化剂存在下以串联方式进一步氢化，代表了更困难的C（sp 3）-H键官能化的另一种方法。根据机理研究，意外的E：Z产物的形成似乎是通过在还原消除步骤后进行的热C═C键异构化而发生的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03024
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基嘧啶 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.83h， 生成 (E)-4-(4-methoxystyryl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  4'-羟基苯乙烯基二嗪：合成与荧光性质

  摘要：

  为了研究4'-羟基苯乙烯基吡啶系统中额外的氮取代对该分子的光物理性质的影响，我们合成了一系列四个异构的4'-羟基苯乙烯基二嗪：2,4-二氮杂（3e），2,5-重氮（3f），2,3-重氮（3g）和3,4-重氮（3h）异构体[氮相对于苯乙烯基附着位点的位置以斜体数字表示]，我们已经研究了它们在各种溶剂中和不同pH条件下的紫外线吸收和荧光发射。通过适当的甲基二嗪与4-甲氧基苯甲醛的缩合可容易地制备这些化合物。用三氟化硼-二甲基硫配合物进行的脱保护导致苯乙烯双键的部分再水合，但是通过用酸处理很容易实现脱水。化合物3e-h在乙醇中的紫外光谱在中性条件下显示出在330-350 nm处的长波长吸收，在酸和碱（390-420 nm）中均急剧转换为红色。最明显的变化是通过2,4-和3,4-氮杂异构体（3e和3h）。这四种苯乙烯基二嗪还显示出长波长荧光，该荧光高度溶剂化并且对pH敏感。乙腈的发射波长为400–435

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01050-a

文献信息

• Catalyst free synthesis of mono- and disubstituted pyrimidines from O-acyl oximes
  作者：Atul Upare、Pochampalli Sathyanarayana、Ranjith Kore、Komal Sharma、Surendar Reddy Bathula

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.023

  日期：2018.6

  catalyzed transformations of O-acyl oximes to various N-heterocycles are well established. Herein, we report a catalyst free, oxime carboxylate based, three-component condensation method to access mono- and disubstituted pyrimidines. A broad range of substituted pyrimidines were prepared in moderate to excellent yields. Control experiments reveal that in situ generated formamidine is the key intermediate.

  O-酰基肟向各种N-杂环的过渡金属或碘催化的转化是公认的。在本文中，我们报道了一种无催化剂，基于肟羧酸盐的三组分缩合方法，可用于获得单取代和二取代的嘧啶。制备了各种取代的嘧啶，它们的产率中等至优异。对照实验表明，原位生成的甲am是关键中间体。
• Deaminative Olefination of Methyl <i>N</i>-Heteroarenes by an Amine Oxidase Inspired Catalyst
  作者：Pradip Ramdas Thorve、Biplab Maji

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04060

  日期：2021.1.15

  We explored the bioinspired o-quinone cofactor catalyzed aerobic primary amine dehydrogenation for a cascade olefination reaction with nine different methyl N-heteroarenes, including pyrimidines, pyrazines, pyridines, quinolines, quinoxolines, benzimidazoles, benzoxazoles, benzthiazoles, and triazines. An o-quinone catalyst phd (1,10-phenanthroline-5,6-dione) combined with a Brønsted acid catalyzed

  我们探索了仿生邻醌辅因子催化的有氧伯胺脱氢与九种不同的甲基N-杂芳烃的级联烯化反应，包括嘧啶、吡嗪、吡啶、喹啉、喹啉、苯并咪唑、苯并恶唑、苯并噻唑。一个ø与布朗斯台德酸组合的-quinone催化剂博士（1,10-菲咯啉-5,6-二酮）催化的反应。N-杂芳基芪类化合物在温和条件下以高产率和 ( E )-选择性合成，使用氧气 (1 atm) 作为唯一氧化剂，无需过渡金属盐、配体、化学计量碱或氧化剂。
• ALPHA-SYNUCLEIN LIGANDS
  申请人：Washington University

  公开号：US20170189566A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  The present invention generally relates to various compounds that are useful as α-synuclein ligands. The invention further relates to methods of using these compounds and their radiolabeled analogs for the detection of synucleinopathies, including Parkinson's disease (PD).

  本发明通常涉及作为α-突触核蛋白配体有用的各种化合物。该发明进一步涉及使用这些化合物及其放射标记类似物用于检测突触核蛋白病，包括帕金森病（PD）的方法。
• QUATERNARY AMMONIUM SALT-ASSISTED SYNTHESIS OF EXTENDED π-SYSTEMS FROM METHYLDIAZINES AND AROMATIC ALDEHYDES¹
  作者：Jean Jacques Vanden Eynde、Laurent Pascal、Yves Van Haverbeke、Philippe Dubois

  DOI：10.1081/scc-100105893

  日期：2001.1

  4-Methyl- and 4,6-dimethylpyrimidines, methyl- and 2,5-dimethylpyrazines, as well as 3-methylpyridazine readily react with aromatic aldehydes in a hot solution of sodium hydroxide in the presence of a catalytic amount of a quaternary ammonium salt and in the absence of any organic solvent to yield the corresponding condensation products.

  4-甲基-和4,6-二甲基嘧啶、甲基-和2,5-二甲基吡嗪以及3-甲基哒嗪在催化量的季铵盐存在下，在氢氧化钠的热溶液中很容易与芳香醛反应并且在不存在任何有机溶剂的情况下产生相应的缩合产物。
• Synthesis and Characterization of Novel <i>para</i>- and <i>meta</i>-Phenylenevinylene Derivatives:  Fine Tuning of the Electronic and Optical Properties of Conjugated Materials
  作者：L. Pascal、J. J. Vanden Eynde、Y. Van Haverbeke、P. Dubois、A. Michel、U. Rant、E. Zojer、G. Leising、L. O. Van Dorn、N. E. Gruhn、J. Cornil、J. L. Brédas

  DOI：10.1021/jp025748d

  日期：2002.6.1

  We report the synthesis of novel phenylenevinylene derivatives that allow for the introduction of meta versus para connections on the phenylene rings, as well as the incorporation of nitrogen atoms within the conjugated backbone and the attachment of electroactive substituents. We assess the impact of the various derivatization schemes on the electronic and optical properties by means of gas-phase

  我们报告了新的亚苯基亚乙烯基衍生物的合成，该衍生物允许在亚苯基环上引入间位与对位连接，以及在共轭骨架内掺入氮原子和连接电活性取代基。我们通过气相紫外光电子能谱 (UPS) 和光学吸收和发射测量来评估各种衍生方案对电子和光学性质的影响；量子化学计算的结果进一步支持了实验数据的演变。我们证明了亚苯基亚乙烯基链的电子和光学特性，以及许多共轭材料的扩展，可以通过对分子结构的定制设计在很大的能量范围内进行调整。