2-oxopropanethioamide | 31787-50-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代酰胺
• 英文名称: 2-oxopropanethioamide
• CAS: 31787-50-5
• 化学式: C₃H₅NOS
• mdl: MFCD19206043
• 分子量: 103.145
• InChiKey: CUDPUYMADCMXBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  182.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-(imino(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)methyl)phenol 、 2-oxopropanethioamide 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以84%的产率得到2-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)-2-(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)-4-methyl-1H-imidazole-5(2H)-thione
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS FOR TREATMENT OF NEURODEGENERATION ASSOCIATED WITH DISEASES, SUCH AS ALZHEIMER'S DISEASE OR DEMENTIA
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE LA NEURODÉGÉNÉRESCENCE ASSOCIÉE À DES MALADIES, TELLES QUE LA MALADIE D'ALZHEIMER OU LA DÉMENCE

  摘要：

  本发明涉及式(I)的新化合物及其药物组合物。此外，本发明涉及用于治疗和/或预防与Aβ相关的病理学，如唐氏综合症，β-淀粉样蛋白血管病，如但不限于脑淀粉样蛋白血管病或遗传性脑出血，与认知损害相关的疾病，如但不限于MCI（"轻度认知损害"），阿尔茨海默病，记忆丧失，与阿尔茨海默病相关的注意力缺陷症状，与疾病如阿尔茨海默病或痴呆症相关的神经退行性疾病，包括混合性血管性和退行性起源的痴呆症，早老性痴呆症，老年性痴呆症以及与帕金森病、进行性上核性麻痹或皮层基底节变性相关的痴呆症的治疗方法。

  公开号：

  WO2011002407A1
• 作为产物：
  描述：

  丙酮腈 在 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-oxopropanethioamide
  参考文献：
  名称：

  Lanabecestat合成中关键氨基咪唑中间体的产生过程的过程强化和集成研究

  摘要：

  描述了一种改进的合成程序，用于多步合成氨基咪唑6，这是制备lanabecestat的关键中间体（AZD3293 / LY3314814）。在高温条件下（高温和高压），可以大大减少总的处理时间和所需的试剂量，从而有可能最大程度地降低制造成本并改善可持续性足迹。已经尝试了从酮中间体2开始的三个连续步骤的过程集成，从而为潜在的多步连续制造路线奠定了基础。该过程包括通过用氨和Ti（i PrO）处理酮2初步形成亚胺3如图4所示，将3与硫酰胺4进行环缩合以形成硫醇5，并使用氨和Zn（OAc）2进行氨解，从而可以以47％的总产率获得目标结构单元6。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.8b00089

文献信息

• Compounds and their use as BACE Inhibitors
  申请人：Csjernyik Gabor

  公开号：US20120165347A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention relates to compounds of formula (I) and their pharmaceutical compositions. In addition, the present invention relates to therapeutic methods for the treatment and/or prevention of Aβ-related pathologies such as Down's syndrome, β-amyloid angiopathy such as but not limited to cerebral amyloid angiopathy or hereditary cerebral hemorrhage, disorders associated with cognitive impairment such as but not limited to MCI (“mild cognitive impairment”), Alzheimer's disease, memory loss, attention deficit symptoms associated with Alzheimer's disease, neurodegeneration associated with diseases such as Alzheimer's disease or dementia including dementia of mixed vascular and degenerative origin, pre-senile dementia, senile dementia and dementia associated with Parkinson's disease, progressive supranuclear palsy or cortical basal degeneration.

  本发明涉及式(I)的化合物及其药物组合物。此外，本发明涉及治疗方法，用于治疗和/或预防与Aβ相关的病理，如唐氏综合症，β-淀粉样蛋白血管病，如但不限于脑淀粉样蛋白血管病或遗传性脑出血，与认知损害相关的疾病，如但不限于MCI（“轻度认知损害”），阿尔茨海默病，记忆丧失，与阿尔茨海默病相关的注意力缺陷症状，与疾病如阿尔茨海默病或痴呆症相关的神经退行性疾病，包括混合性血管性和退行性起源的痴呆，早老性痴呆，老年性痴呆和与帕金森病、进行性上核性麻痹或皮层基底节变性相关的痴呆。
• Novel linker for the solid-phase synthesis of guanidines
  作者：John A Josey、Catherine A Tarlton、Courtney E Payne

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01242-8

  日期：1998.8

  A novel linker for the generation of alkyl-, acyl- and arylguanidines as an attachment point in solid phase synthesis has been developed. Introduction of a suitably functionalized thiourea to Wang resin via a carbamate linkage, followed by displacement of sulfur with a 1° or 2° amine affords resin bound guanidines suitably protected for further manipulation. Activation of the thiourea with Mukaiyama's

  已经开发了用于生成烷基，酰基和芳基胍作为固相合成中的连接点的新型连接子。通过氨基甲酸酯键将适当官能化的硫脲引入到Wang树脂中，然后用1°或2°胺置换硫，从而得到树脂结合的胍，该胍被适当保护以用于进一步操作。用Mukaiyama试剂活化硫脲可生成芳基胍。温和的酸处理可使其脱保护并从树脂中释放出来，从而以高收率和高纯度提供胍。
• 作为BACE1抑制剂的化合物及其应用
  申请人：南京圣和药业股份有限公司

  公开号：CN110938083B

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明属于医药化学领域，涉及一类作为BACE1抑制剂的化合物及其应用，具体地，本发明提供式I所示的化合物或其异构体、药学上可接受的盐、溶剂化物、结晶或前药，它们的制备方法以及含有这些化合物的药物组合物和这些化合物或组合物用于治疗和/或预防BACE1相关疾病，例如阿尔茨海默症、亨廷顿病、唐氏综合征和β样淀粉蛋白血管病等类疾病的用途。本发明的化合物对hBACE1酶表现出了非常好的抑制活性，同时对hCathepsin D酶具有更低的抑制活性，选择性高，非常有希望成为疗效更高、副作用更小的BACE1相关疾病的治疗剂。
• [EN] CYCLOALKYL ETHER COMPOUNDS AND THEIR USE AS BACE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS CYCLOALKYLE-ÉTHER ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE BACE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2013190301A1

  公开（公告）日：2013-12-27

  Cycloalkyl ether compounds, therapeutically acceptable salts thereof, processes for preparation thereof, therapeutic uses of such compounds for treating Αβ-related pathologies such as Down's syndrome, β-amyloid angiopathy, Alzheimer's disease, memory loss, attention deficit symptoms associated with Alzheimer's disease, neurodegeneration associated with diseases such as Alzheimer's disease or dementia including dementia of mixed vascular and degenerative origin, pre-senile dementia, senile dementia and dementia associated with Parkinson's disease, progressive supranuclear palsy or cortical basal degeneration and pharmaceutical compositions containing such compounds. Formula (I) wherein A is -O-, or -CH2-, n is 0 or 1.

  环烷醚化合物及其治疗上可接受的盐，其制备方法，这些化合物的治疗用途，用于治疗与Αβ相关的病理，如唐氏综合症，β-淀粉样蛋白血管病，阿尔茨海默病，记忆丧失，与阿尔茨海默病相关的注意力缺陷症状，与阿尔茨海默病或痴呆症等疾病相关的神经退行性变化，包括以血管性和退行性为主的混合性痴呆，早老性痴呆，老年痴呆和与帕金森病、进行性核上性麻痹或皮层基底变性相关的痴呆，以及含有这些化合物的药物组合物。式（I）中，A为-O-，或-CH2-，n为0或1。
• [EN] 2H-IMIDAZOL-4-AMINE COMPOUNDS AND THEIR USE AS BACE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS 2H-IMIDAZOL-4-AMINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE BACE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2013190298A1

  公开（公告）日：2013-12-27

  2H-imidazol-4-amine compounds, therapeutically acceptable salts thereof, processes for preparation thereof, therapeutic uses of such compounds for treating Αβ-related pathologies such as Down's syndrome, β-amyloid angiopathy, Alzheimer's disease, memory loss, attention deficit symptoms associated with Alzheimer's disease, neurodegeneration associated with diseases such as Alzheimer's disease or dementia including dementia of mixed vascular and degenerative origin, pre-senile dementia, senile dementia and dementia associated with Parkinson's disease, progressive supranuclear palsy or cortical basal degeneration methods of therapy, and pharmaceutical compositions containing such compounds. Formula (I) wherein A is -O- or -CH2-, n is 1 or 1.

  2H-咪唑-4-胺化合物，其治疗上可接受的盐，其制备过程，这些化合物的治疗用途，用于治疗与Αβ相关的病理，如唐氏综合症，β-淀粉样蛋白血管病，阿尔茨海默病，记忆丧失，与阿尔茨海默病相关的注意力缺陷症状，与疾病如阿尔茨海默病或痴呆症相关的神经退行性疾病，包括混合性血管性和退行性起源的痴呆，早老性痴呆，老年痴呆和与帕金森病、进行性上核性麻痹或皮层基底变性相关的痴呆的治疗方法，以及含有这些化合物的药物组合物。 公式（I）其中A为-O-或-CH2-，n为1或1。