[5-(6,6-二甲基-4,8-二氧杂-螺[2.5]辛-1-烯-1-基)-戊-1-炔基]-三甲基-硅烷 | 122762-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: [5-(6,6-二甲基-4,8-二氧杂-螺[2.5]辛-1-烯-1-基)-戊-1-炔基]-三甲基-硅烷
• 英文名称: [5-(6,6-Dimethyl-4,8-dioxa-spiro[2.5]oct-1-en-1-yl)-pent-1-ynyl]-trimethyl-silane
• 英文别名: 5-(6,6-Dimethyl-4,8-dioxaspiro[2.5]oct-1-en-2-yl)pent-1-ynyl-trimethylsilane
• CAS: 122762-83-8
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂Si
• 分子量: 278.467
• InChiKey: ZIEHGKQIIPDQQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-(6,6-二甲基-4,8-二氧杂-螺[2.5]辛-1-烯-1-基)-戊-1-炔基]-三甲基-硅烷 在 Amberlyst 15 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以96%的产率得到2-<(5-Trimethylsilyl)pent-4-ynyl>cyclopropenone
  参考文献：
  名称：

  环丙烯酮及其缩醛的一般合成

  摘要：

  金属化的环丙烯酮乙缩醛5与各种亲电子试剂反应，包括烷基卤，羰基化合物，乙烯基碘，乙烯基三氟甲磺酸酯和芳基碘，以高收率得到取代的环丙烯酮乙缩醛。缩醛在酸性条件下的水解得到相应的环丙烯酮。该反应序列已经实现了抗生素青霉素（1）的有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88873-6
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-6,6-二甲基-4,8-二氧杂螺[2.5]辛烷 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 氯化铵 、 sodium amide 作用下， 反应 5.0h， 生成 [5-(6,6-二甲基-4,8-二氧杂-螺[2.5]辛-1-烯-1-基)-戊-1-炔基]-三甲基-硅烷
  参考文献：
  名称：

  环丙烯酮及其缩醛的一般合成

  摘要：

  金属化的环丙烯酮乙缩醛5与各种亲电子试剂反应，包括烷基卤，羰基化合物，乙烯基碘，乙烯基三氟甲磺酸酯和芳基碘，以高收率得到取代的环丙烯酮乙缩醛。缩醛在酸性条件下的水解得到相应的环丙烯酮。该反应序列已经实现了抗生素青霉素（1）的有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88873-6

文献信息

• Hydrostannation of Cyclopropene. Strain-Driven Radical Addition Reaction
  作者：Shigeru Yamago、Satoshi Ejiri、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1246/cl.1994.1889

  日期：1994.10

  cyclopropenone acetals with trialkyltin hydride takes place smoothly under radical conditions to afford a variety of 2-alkyl-3-stannylcyclopropanone acetals in high yield. Comparison of the cyclopropene with acetylenes with the aid of inter- and intramolecular competitive experiments revealed the kinetically controlled nature of the reaction of the cyclopropene reaction.

  在自由基条件下，取代的环丙烯酮缩醛与氢化三烷基锡的氢化锡化反应顺利进行，以高产率得到各种 2-烷基-3-甲锡烷基环丙酮缩醛。借助分子间和分子内竞争实验，环丙烯与乙炔的比较揭示了环丙烯反应的动力学控制性质。
• Applications of metalated cyclopropenone ketals in a general synthesis of cyclopropenones. An efficient synthesis of the antibiotic penitricin
  作者：Masahiko Isaka、Satoshi Matsuzawa、Shigeru Yamago、Satoshi Ejiri、Yoshimitsu Miyachi、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/jo00281a001

  日期：1989.9
• Yamago Shigeru, Ejiri Satoshi, Nakamura Eiichi, Chem. Lett, (1994) N 10, S 1889-1892
  作者：Yamago Shigeru, Ejiri Satoshi, Nakamura Eiichi

  DOI：——

  日期：——