(E)-1,2,3,4,5-pentafluoro-6-(3-(4-methoxyphenyl)allyl)benzene | 1289638-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1,2,3,4,5-pentafluoro-6-(3-(4-methoxyphenyl)allyl)benzene
• 英文别名: 1,2,3,4,5-pentafluoro-6-[(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enyl]benzene
• CAS: 1289638-89-6
• 化学式: C₁₆H₁₁F₅O
• 分子量: 314.255
• InChiKey: IXLOMLDQIUIKTK-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2,3,4,5-pentafluoro-6-(3-(4-methoxyphenyl)allyl)benzene 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,2,3,4,5-pentafluoro-6-(3-(4-methoxyphenyl)propyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯与多氟苯催化的好氧氧化烯丙基CH芳基化反应。

  摘要：

  据报道，通过钯催化的烯丙基CH活化，烯烃与多氟苯的需氧氧化交叉偶联反应。这一诱人的途径提供了一种新方法，可以以高收率和高区域选择性来锻造有价值产品的烯丙基CC键。

  DOI：

  10.1039/c4cc02023e
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(4-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 dichloro(cycloocta-1,5-diene)palladium (II) 、 (2′,4′,6′-triisopropylbiphenyl-2-yl)phosphine 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (E)-1,2,3,4,5-pentafluoro-6-(3-(4-methoxyphenyl)allyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  多氟芳烃与烯丙基新戊酸酯的钯催化烯丙基化

  摘要：

  开发了一种高效的 1,5-环辛二烯-PdCl2/二环己基（2',4',6'-三异丙基联苯-2-基）膦（XPhos）催化体系，用于多氟芳烃与烯丙基新戊酸酯的 C-H 烯丙基化。该反应表现出优异的官能团耐受性、良好的产率和高区域选择性。机理研究支持（π-烯丙基）钯络合物途径，通过将烯丙基新戊酸酯定向氧化加成到钯上，然后是多氟苯的连续亲核攻击和还原消除。在克级反应中，0.5 mol% 的钯负载足以以良好的收率提供所需的产物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590914

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct C–H Allylation of Electron-Deficient Polyfluoroarenes with Alkynes
  作者：Jun Zheng、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00393

  日期：2018.4.6

  A palladium-catalyzed intermolecular direct C–H allylation of polyfluoroarenes with alkynes is reported. Unlike classic hydroarylation reactions, alkynes are used as allylic electrophile surrogates in this direct aromatic C–H allylation. As an atom-economic and efficient method, various linear allylated fluoroarenes were synthesized from two simple and easy-to-access feedstocks in good to excellent

  据报道，钯催化炔烃与多氟芳烃进行分子间直接CH-H烯丙基化反应。与经典的氢芳基化反应不同，炔烃在这种直接的芳族C–H烯丙基化反应中被用作烯丙基亲电子替代物。作为一种原子经济有效的方法，从两种简单易用的原料以良好到极好的收率以及区域和立体选择性合成了各种线性烯丙基化氟代芳烃。
• Direct Palladium-Catalyzed Intermolecular Allylation of Highly Electron-Deficient Polyfluoroarenes
  作者：Shilu Fan、Fei Chen、Xingang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201008174

  日期：2011.6.20

  A simple operation: The use of readily available PPh3, high reaction efficiency, and good stereo‐ and regioselectivity provided useful and operationally simple access to polyfluoroarylated derivatives through the title transformation (see scheme; phen=1,10‐phenanthroline). The reaction mechanism was also studied.

  一个简单的操作：使用容易获得的PPh 3，高反应效率以及良好的立体和区域选择性，可通过标题转化（参见方案； phen = 1,10-phenothroline）获得有用且操作简单的多氟芳基化衍生物。还研究了反应机理。
• Stereospecific Copper-Catalyzed CH Allylation of Electron-Deficient Arenes with Allyl Phosphates
  作者：Tomoyuki Yao、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/anie.201007733

  日期：2011.3.21

  Rapid and concise: The title reaction proceeds via copper complexes in a highly stereospecific manner (see scheme; acac=acetylacetonate, phen=1,10‐phenanthroline, TBS=tBuMe2Si). The catalysis provides a rapid and concise route to allylarenes that contain fluorinated aromatic cores of an electron‐deficient nature.

  快速简明：标题反应以高度立体定向的方式通过铜络合物进行（参见方案; acac =乙酰丙酮酸酯，phen = 1,10-菲咯啉，TBS = t BuMe 2 Si）。催化作用提供了一条快速而简明的途径，以得到含有电子不足性质的氟化芳族核的烯丙基芳烃。
• Regio- and Stereoselective Allylic C–H Arylation with Electron-Deficient Arenes by 1,1′-Bi-2-naphthol–Palladium Cooperation
  作者：Gang-Wei Wang、An-Xi Zhou、Shi-Xia Li、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/ol501247b

  日期：2014.6.6

  A palladium-catalyzed allylic C–H arylation reaction with electron-deficient arenes with high regio- and stereoselectivity is reported. This work represents the first successful use of 1,1′-bi-2-naphthol as the ancillary ligand in allylic C–H activation, which is the key factor for chemoselectivity. Furthermore, high selectivity allylic C–H acetoxylation and amination were also successfully achieved

  据报道，钯催化的烯丙基CH芳基化反应与缺电子的芳烃具有很高的区域选择性和立体选择性。这项工作代表了1,1'-联-2-萘酚作为烯丙基CH活化中的辅助配体的首次成功使用，这是化学选择性的关键因素。此外，在相同的催化体系下，还成功实现了高选择性的烯丙基CH乙酰化和胺化反应。
• Ruthenium-Catalyzed Heck-Type Alkenylation of Alkyl Bromides
  作者：José María Muñoz-Molina、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00898

  日期：2019.6.21

  Heck-type alkenylation of alkyl bromides in the first example using this metal under thermal conditions. The coupling reaction proceeds efficiently with a variety of functionalized tertiary, secondary, and primary alkyl bromides. The presence of Hünig’s base has been revealed to be crucial for this transformation. Preliminary mechanistic studies support the participation of alkyl radicals in the reaction

  配合物[Cp * RuCl（PPh 3）2 ]在第一实例中在热条件下使用该金属对烷基溴的Heck型烯基化显示出高催化活性。偶联反应可与多种官能化的叔，仲和伯烷基溴有效地进行。事实证明，Hünig基地的存在对这一转变至关重要。初步的机理研究支持烷基自由基参与反应。