1-(but-3-en-1-yloxy)-2-iodobenzene | 57056-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(but-3-en-1-yloxy)-2-iodobenzene
• 英文别名: 1-(but-3-enyloxy)-2-iodobenzene；o-(but-3-enyloxy)iodobenzene；1-but-3-enoxy-2-iodobenzene
• CAS: 57056-88-9
• 化学式: C₁₀H₁₁IO
• 分子量: 274.101
• InChiKey: FOIJDEMZHCTIRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.521±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(but-3-en-1-yloxy)-2-iodobenzene 在 sodium cobalt(I) N,N'-1,2-ethylenebis(salicylidenimine) 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 4-methyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  Bhandal, Harcharan; Patel, Vinod F.; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 10, p. 2691 - 2701

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(but-3-en-1-yloxy)aniline 在 盐酸 、 hexafluorophosphoric acid 、 sodium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-(but-3-en-1-yloxy)-2-iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  Iododediazoniation of arenediazonium salts accompanied by aryl radical ring closure

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00386a007

文献信息

• Nickel-Catalyzed Removal of Alkene Protecting Group of Phenols, Alcohols via Chain Walking Process
  作者：Chenkai Meng、Haolin Niu、Juehan Ning、Wengang Wu、Jun Yi

  DOI：10.3390/molecules25030602

  日期：——

  nickel-catalyzed removal of alkene protection group under mild condition with high functional group tolerance through chain walking process has been established. Not only phenolic ethers, but also alcoholic ethers can be tolerated with the retention of stereocenter adjacent to hydroxyl group. The new reaction brings the homoallyl group into a start of new type of protecting group.

  建立了一种在温和条件下通过链步法高效脱除烯烃保护基团的方法。不仅酚醚，而且醇醚都可以容忍与羟基相邻的立体中心的保留。新反应使高烯丙基成为新型保护基团的起点。
• A General Method for Copper-Catalyzed Arylation of Arene C−H Bonds
  作者：Hien-Quang Do、Rana M. Kashif Khan、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/ja805688p

  日期：2008.11.12

  A general method for copper-catalyzed arylation of sp (2) C-H bonds with p K a's below 35 has been developed. The method employs aryl halide as the coupling partner, lithium alkoxide or K 3PO 4 base, and DMF, DMPU, or mixed DMF/xylenes solvent. A variety of electron-rich and electron-poor heterocycles such as azoles, caffeine, thiophenes, benzofuran, pyridine oxides, pyridazine, and pyrimidine can

  已经开发出一种铜催化 pKa 低于 35 的 sp (2) CH 键芳基化的通用方法。该方法采用芳基卤作为偶联配偶体、锂醇盐或K 3PO 4 碱以及DMF、DMPU或混合DMF/二甲苯溶剂。多种富电子和缺电子杂环，例如唑类、咖啡因、噻吩、苯并呋喃、氧化吡啶、哒嗪和嘧啶可以芳基化。此外，在苯环上具有至少两个吸电子基团的贫电子芳烃也可以被芳基化。独立合成了两种芳基铜-菲咯啉络合物中间体。
• Gold‐Catalyzed 1,2‐Diarylation of Alkenes
  作者：Chetan C. Chintawar、Amit K. Yadav、Nitin T. Patil

  DOI：10.1002/anie.202002141

  日期：2020.7.13

  Herein, we disclose the gold‐catalyzed 1,2‐diarylation of alkenes through the interplay of ligand‐enabled AuI/AuIII catalysis with the idiosyncratic π‐activation mode of gold complexes. Unlike the classical migratory‐insertion‐based approach to 1,2‐diarylation, the present approach not only circumvents the formation of direct Ar−Ar′ coupling and Heck‐type side products but more intriguingly demonstrates

  本文中，我们通过配体使能的Au I / Au III催化与金配合物的特质π活化模式的相互作用揭示了金的烯烃1,2-二芳基化反应。与经典的基于迁移插入的方法进行1,2-二芳基化不同，本方法不仅规避了直接Ar-Ar'偶联和Heck型副产物的形成，而且更有趣地证明了其反应性和选择性与先前已知的互补金属催化（Pd，Ni或Cu）。对机理进行详细研究的结果表明，由于芳基烯烃具有非清白的性质，芳基碘化物向Au I络合物的氧化加成是限速步骤。
• 镍催化脱除烯烃类保护基的方法
  申请人：常熟理工学院

  公开号：CN110256205B

  公开（公告）日：2022-02-11

  本发明涉及一种镍催化脱除烯烃类保护基的方法，包括：将含烯烃类的化合物置于有机溶剂中，在催化剂、有机配体、联硼酸频那醇酯、碱、醇以及水的存在下进行反应；催化剂是含镍催化剂；待反应结束后，加入过量1M盐酸溶液调PH至酸性，室温搅拌至澄清，再加水和乙酸乙酯萃取，有机相用饱和食盐水洗涤，然后用无水硫酸钠干燥，浓缩，用200‑300目硅胶柱色谱分离，得到含醇或酚的化合物。本发明使用常见的化学试剂、在30℃温度下，可以对一系列烯烃类一级烷基卤代物保护基进行高效脱除，在有机合成领域具有良好的应用前景与广泛的工业化潜力。
• Exploring SmBr2-, SmI2-, and YbI2-Mediated Reactions Assisted by Microwave Irradiation
  作者：Anders Dahlén、Edamana Prasad、Robert A. Flowers、Göran Hilmersson

  DOI：10.1002/chem.200401320

  日期：2005.5.20

  hexamethyl phosphoramide (HMPA). The redox potential of YbI2 in tetrahydrofuran (THF) has been determined as -1.02+/-0.05 V (versus Ag/AgNO3) by cyclic voltammetry. A large selectivity difference in various reactions was observed depending on the redox potential of the LnX2 reagent. The more powerful reductant, SmBr2, afforded mainly pinacol-coupling products of ketones whereas the weaker reductant YbI2 afforded

  已研究了在镧系元素（II）卤化物（LnX2 = SmBr2，SmI2和YbI2）介导的还原和偶联反应中使用微波加热的方法，针对各种官能团包括α，β-不饱和酯，醛，酮，亚胺和卤代烷。在几分钟之内获得了良好的定量转化，而无需添加任何助溶剂，例如六甲基磷酰胺（HMPA）。通过循环伏安法已确定YbI2在四氢呋喃（THF）中的氧化还原电势为-1.02 +/- 0.05 V（相对于Ag / AgNO3）。根据LnX2试剂的氧化还原电势，在各种反应中观察到较大的选择性差异。较强效的还原剂SmBr2主要提供酮的频哪醇偶联产物，而较弱的还原剂YbI2主要提供还原产物。结果表明，LnX2的还原能力不仅对酮的频哪醇偶联/还原产物比率有很大影响，而且对其中存在竞争性偶联和还原反应的其他底物也有很大的影响。还已经探索了原位产生的LnX2的使用，并证明在许多这些反应中有用。