5-(trifluoromethyl)pyrimidine | 69034-12-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(trifluoromethyl)pyrimidine
• CAS: 69034-12-4
• 化学式: C₅H₃F₃N₂
• mdl: MFCD11100527
• 分子量: 148.087
• InChiKey: CPCHRGFQWZMVNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-52°C
• 沸点：
  222.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.504±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  71℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S45
• 危险类别码：
  R25,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P310,P305+P351+P338
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基丙烯酰胺 、 5-(trifluoromethyl)pyrimidine 在 potassium phosphate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 1,2-乙烷二基二{二[3,5-二(三氟甲基)苯基]膦} 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.08h， 以55%的产率得到N,N-dimethyl-2-(5-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  在没有预活化的情况下，碱控制的完全选择性的线性或支化铑（I）催化的叠氮基CH邻位烷基化反应

  摘要：

  据报道，[Rh I ] /双膦/碱催化体系可通过丙烯酸酯和丙烯酰胺对嗪进行邻位选择性C H烷基化。该催化体系具有前所未有的完全线性或支化选择性，这完全取决于所使用的催化碱。甲基丙烯酸乙酯甚至可以实现完全支化的选择性，从而可以引入季碳中心。对于直链和支链烷基化都表现出优异的官能团相容性。这种转化的操作简便性和广泛范围使其可以快速获得具有直接制药和农用化学相关性的功能化杂志。

  DOI：

  10.1002/anie.201702409
• 作为产物：
  描述：

  甲脒盐酸盐 、 甲铵,N-[3-(二甲氨基)-2-(三氟甲基)-2-亚丙烯基]-N-甲基-,氯化 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到5-(trifluoromethyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新型β-三氟甲基乙烯基ami盐的制备及其在三氟甲基化杂环中的合成应用

  摘要：

  3,3,3-三氟丙酸与三氯氧磷在N，N-二甲基甲酰胺中于70°C反应1 h ，可以高收率制备β-三氟甲基化的ami胺盐（1）。该盐1容易在乙腈或二甲基亚砜中与双官能氮亲核试剂如am和肼衍生物反应，以高收率提供相应的三氟甲基化氮杂杂环。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00129-3

文献信息

• Trifluoromethylation of Aryl and Heteroaryl Halides with Fluoroform-Derived CuCF₃: Scope, Limitations, and Mechanistic Features
  作者：Anton Lishchynskyi、Maxim A. Novikov、Eddy Martin、Eduardo C. Escudero-Adán、Petr Novák、Vladimir V. Grushin

  DOI：10.1021/jo401423h

  日期：2013.11.15

  destabilized by CuX coproduced in the reaction, the magnitude of the effect paralleling the Lewis acidity of CuX: CuCl > CuBr > CuI. While SNAr and SRN1 mechanisms are not operational, there is a well-pronounced ortho effect, i.e., the enhanced reactivity of ortho-substituted aryl halides 2-RC6H4X toward CuCF3. Intriguingly, this ortho-effect is observed for R = NO2, COOH, CHO, COOEt, COCH3, OCH3, and even

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• Electron-Deficient Heteroarenium Salts: An Organocatalytic Tool for Activation of Hydrogen Peroxide in Oxidations
  作者：Jiří Šturala、Soňa Boháčová、Josef Chudoba、Radka Metelková、Radek Cibulka

  DOI：10.1021/jo502865f

  日期：2015.3.6

  prepared and tested as simple catalysts of oxidations with hydrogen peroxide, using sulfoxidation as a model reaction. Their catalytic efficiency strongly depends on the type of substituent and is remarkable for derivatives with an electron-withdrawing group, showing reactivity comparable to that of flavinium salts which are the prominent organocatalysts for oxygenations. Because of their high stability

  制备了一系列的单取代的嘧啶鎓和吡嗪鎓三氟甲磺酸酯和3,5-二取代的吡啶鎓三氟甲磺酸酯，并使用硫氧化作为模型反应，对过氧化氢的简单氧化催化剂进行了测试。它们的催化效率在很大程度上取决于取代基的类型，并且对于具有吸电子基团的衍生物而言是显着的，其反应性与黄酮盐相当，后者是氧合作用的主要有机催化剂。由于它们的高稳定性和良好的可及性，4-（三氟甲基）嘧啶鎓和3,5-二硝基吡啶鎓三氟甲磺酸盐是选择的催化剂，并显示出催化脂肪族和芳香族硫化物氧化为亚砜的作用，定量转化率高，制备产率高，并且具有优异的性能。化学选择性。K R +值（p K R + <5）和较小的负还原电位（E red > -0.5 V）。在催化氧化过程中原位形成的过氧化氢加合物充当底物氧化剂。通过在B3LYP / 6-311 ++ g（d，p）水平上的计算获得的从这些杂环氢过氧化物到硫代苯甲醚的转移的吉布斯自由能表明，它们是比烷基氢过氧化
• Decarboxylative Trifluoromethylating Reagent [Cu(O₂ CCF₃ )(phen)] and Difluorocarbene Precursor [Cu(phen)₂ ][O₂ CCF₂ Cl]
  作者：Xiaoxi Lin、Chuanqi Hou、Haohong Li、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1002/chem.201504306

  日期：2016.2.5

  exhibited a linear relationship and a reaction parameter (ρ)=+0.56±0.02, which indicated that the trifluoromethylation reaction proceeded via a nucleophilic reactive species. Complex 2 reacts with phenols to produce aryl difluoromethyl ethers in modest‐to‐excellent yields. Mechanistic investigations revealed that the difluoromethylation reaction proceeds by initial copper‐mediated formation of difluorocarbene

  本文介绍了一种新型的经济型脱羧三氟甲基化试剂[Cu（phen）（O 2 CCF 3）]（1 ; phen = 1,10-菲咯啉）和有效的二氟卡宾前体[Cu（phen）2 ] [O 2 CCF 2 Cl ]（2）。用苯酚处理叔丁醇铜，然后加入三氟乙酸或氯二氟乙酸，分别提供了空气稳定的络合物1和2，其特征在于X射线晶体学分析。在铜（I）离子1由二齿配位体啉，单齿三氟乙基，和CH的分子配位扭曲的四面体配位几何形状的3 CN。的分子结构2采用的是由一个的离子形式[铜（phen）的2 ] +阳离子和氯二氟乙一个阴离子。配合物1与各种芳基和杂芳基卤化物反应以高收率形成三氟甲基（杂）芳烃。相应的哈米特图显示出线性关系和反应参数（ρ）＝ + 0.56±0.02，这表明三氟甲基化反应是通过亲核反应性物质进行的。复杂2与酚反应生成芳基二氟甲基醚，产率中等至优异。机理研究表明，二氟甲基化反应是通过最初的铜介导的
• A radical approach to the copper oxidative addition problem: Trifluoromethylation of bromoarenes
  作者：Chip Le、Tiffany Q. Chen、Tao Liang、Patricia Zhang、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1126/science.aat4133

  日期：2018.6

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• 4-[3-(ARYLOXY)BENZYLIDENE]-3-METHYL PIPERIDINE 5-MEMBERED ARYL CARBOXAMIDE COMPOUNDS USEFUL AS FAAH INHIBITORS
  申请人：Meyers Marvin Jay

  公开号：US20110060012A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The present invention relates to compounds of Formula (I), wherein Ar is a 5-membered heteroaryl moiety and X, Y and Z are independently N or CH; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; processes for the preparation of the compounds; intermediates used in the preparation of the compounds; compositions containing the compounds; and uses of the compounds in treating diseases or conditions associated with fatty acid amide hydrolase (FAAH) activity.

  本发明涉及公式（I）的化合物，其中Ar是5-成员杂环芳基基团，X，Y和Z分别是N或CH；或其药学上可接受的盐；制备该化合物的方法；用于制备该化合物的中间体；含有该化合物的组合物；以及用于治疗与脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）活性相关的疾病或病况的化合物的用途。