(3-phenylpropane-1,1-diyl)bis(phenylsulfane) | 58749-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3-phenylpropane-1,1-diyl)bis(phenylsulfane)
• 英文别名: 3-phenyl-1,1,-bis(phenylthio)propane；1,1-bis(phenylthio)-3-phenylpropane；3-phenyl-1,1-bisphenylthiopropane；3,3-Bis(phenylsulfanyl)propylbenzene
• CAS: 58749-30-7
• 化学式: C₂₁H₂₀S₂
• 分子量: 336.522
• InChiKey: IYKHCXFDCHOYSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-phenylpropane-1,1-diyl)bis(phenylsulfane) 在 氧气 、 2,4,6-tris(p-chlorophenyl)pyrylium perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.4h， 以83%的产率得到苯丙醛
  参考文献：
  名称：

  硫鎓盐敏化的二硫缩醛和缩酮的光化学脱保护

  摘要：

  以三（对-氯苯基）高氯酸吡啶盐为敏化剂，研究了各种二硫缩醛和缩酮的光反应。含有二硫缩醛或缩酮和吡喃鎓盐的二氯甲烷溶液的辐照（λ> 360 nm），可以在分子氧存在下以良好或极好的收率得到相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81203-5
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基-3-苯基丙烷 、 苯硫酚 在 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到(3-phenylpropane-1,1-diyl)bis(phenylsulfane)
  参考文献：
  名称：

  Magnesium Bromide Mediated Selective Conversion of Acetals into Thioacetals

  摘要：

  溴化镁在乙醚中被发现是一种非常有效且高度选择的试剂，可在酮存在的情况下将缩醛转化为相应的硫缩醛。

  DOI：

  10.1246/cl.1989.629

文献信息

• Diversity oriented synthesis of conjugate dienes and alkenylcyclopropanes utilizing silyl group-substituted titanium carbene complexes as bimetallic synthetic reagents
  作者：Takeshi Takeda、Ayako Mori、Tomoya Fujii、Akira Tsubouchi

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.043

  日期：2014.9

  sequential reactions using silyl group-substituted titanium carbene complexes was studied. Dienylsilanes were obtained by the olefination of carbonyl compounds with γ-silylvinylcarbene complexes. Cyclopropanation of 1-alkenes with the vinylcarbene complexes produced (E)-(β-silylvinyl)cyclopropanes with high stereoselectivity. The reaction of β-(trialkylsilyl)carbene complexes with zinc alkoxides of homopropargyl

  研究了使用甲硅烷基取代的钛卡宾配合物的顺序反应，以多样性为导向的共轭二烯和链烯基环丙烷的合成方法。二烯基硅烷是通过将羰基化合物与γ-甲硅烷基乙烯基卡宾配合物进行烯化而制得的。用乙烯基碳烯络合物对1-烯烃进行环丙烷化可生成具有高立体选择性的（E）-（β-甲硅烷基乙烯基）环丙烷。β-（三烷基甲硅烷基）卡宾络合物与高炔丙醇的烷氧基锌反应生成具有高区域和立体选择性的6-甲硅烷基-3,5-己二-1-醇。通过钯催化的或铜（I）促进的与有机卤化物的交叉偶联，将如此获得的（E）-烯基硅烷转化为一系列不饱和化合物，并保留了构型。
• Titanocene(II)-promoted desulfurizative acylation of thioacetals with alkanenitriles
  作者：Takeshi Takeda、Haruhiko Taguchi、Tooru Fujiwara

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02001-8

  日期：2000.1

  Ketones were obtained in good yields by titanocene(II)-promoted reaction of thioacetals with alkanenitriles. The regioselective formation of α-substituted ketone was observed when the reaction was carried out in the presence of methyl iodide or benzyl bromide.

  通过钛茂（II）促进的硫代缩醛与链烯腈的反应，可以得到高收率的酮。当在甲基碘或苄基溴的存在下进行反应时，观察到α-取代的酮的区域选择性形成。
• Dimeric Potassium Amide-Catalyzed α-Alkylation of Benzyl Sulfides and 1,3-Dithianes
  作者：Yu-Feng Liu、Lei Zheng、Dan-Dan Zhai、Xiang-Yu Zhang、Bing-Tao Guan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01994

  日期：2019.7.5

  The first catalytic α-alkylation reaction of benzyl sulfides and 1,3-dithianes with styrenes and conjugated dienes was developed under mild conditions by using a readily available Brønsted base potassium bis(trimethylsilyl)amide (KHMDS) as catalyst. The reaction displayed good functional group tolerance, high efficiency, and excellent chemoselectivity. A series of desired alkylation products were obtained

  苄基硫醚和1,3-二硫杂环丁烷与苯乙烯和共轭二烯的第一个催化α-烷基化反应是在温和条件下通过使用容易获得的布朗斯台德双（三甲基甲硅烷基）酰胺基钾（KHMDS）催化剂开发的。该反应显示出良好的官能团耐受性，高效率和优异的化学选择性。以良好或高收率获得了一系列所需的烷基化产物。初步的机理研究表明，两个酰胺化钾催化剂分子在催化循环中共同起作用。
• Preparation of silyl polyenol ethers by carbonyl olefination of silyl esters
  作者：Takeshi Takeda、Tatsuya Fukada、Akira Tsubouchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.040

  日期：2014.2

  Silyl enol ethers were produced by the carbonyl olefination of silyl esters with titanium carbene complexes generated by the desulfurizative titanation of thioacetals. The regioselective preparation of silyl dienol and trienol ethers has been achieved by using unsaturated silyl esters and thioacetals.

  甲硅烷基烯醇醚是通过将甲硅烷基酯的羰基烯化与硫代乙缩醛的脱硫钛化反应生成的钛碳烯配合物而制得的。甲硅烷基二烯醇和三烯醇醚的区域选择性制备已经通过使用不饱和甲硅烷基酯和硫代缩醛实现。
• The First Example of .ALPHA.-Thiomagnesiums Generated from Dithioacetal Monoxides with Grignard Reagent; Their Properties and Some Synthetic Applications.
  作者：Tsuyoshi Satoh、Kiyoshi Akita

  DOI：10.1248/cpb.51.181

  日期：——

  Dithioacetal monoxides were synthesized from aldehydes and cyclohexanone, and reaction of the dithioacetal monoxides with Grignard reagents was investigated. The dithioacetal monoxide synthesized from alkylaldehyde and 4-chlorobenzenethiol reacted with i-PrMgCl to afford the desired α-thiomagnesium in high yield. The generated α-thiomagnesium was found to be stable at room temperature and to be useful in organic synthesis. In contrast to this, the dithioacetal monoxides derived from benzaldehyde and cyclohexanone did not give satisfactory results.

  二硫缩醛单氧化物由醛和环己酮合成，并研究了其与格氏试剂的反应。由烷基醛和4-氯苯硫醇合成的二硫缩醛单氧化物与i-PrMgCl反应，以高产率得到了所需的α-硫代镁化合物。生成的α-硫代镁在室温下稳定，且在有机合成中具有应用价值。相比之下，由苯甲醛和环己酮衍生的二硫缩醛单氧化物未能得到满意的结果。