N-(quinolin-8-yl)heptanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(quinolin-8-yl)heptanamide
• 英文别名: N-quinolin-8-ylheptanamide
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O
• 分子量: 256.348
• InChiKey: AFJDWOWDXHUANG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(quinolin-8-yl)heptanamide 在 碘苯二乙酸 、 copper diacetate 、 sodium iodide 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以90 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用 C5 取代的 8-氨基喹啉助剂进行钯催化对映选择性定向 C(sp3)–H 官能化

  摘要：

  8-氨基喹啉 (AQ) 已被证明是钯催化 C-H 官能化反应的高效双齿导向基团。然而，AQ 引导的 C(sp 3 )–H 官能化反应的对映体控制一直具有挑战性。在此，提出了一种新的方案，用于使用 C 5 -碘化 8-氨基喹啉 (IQ) 辅助剂与 BINOL 配体共轭，对烷基羧酰胺的未活化 β C(sp 3 )–H 键与芳基碘化物进行 Pd 催化对映选择性芳基化。此外，C 5 -芳基取代的8-氨基喹啉辅助剂可以促进3-芳基丙酰胺的苄基C(sp 3 )-H键与相应的溴化物试剂在相似条件下的对映选择性烯基化和炔基化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03688
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 庚酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(quinolin-8-yl)heptanamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化碱促进芳基碘对未活化 C(sp3)-H 键的芳基化：合成 β-芳基羧酸衍生物的实用方法

  摘要：

  开发了一种高效的方案，用于在 PdCl2(CH3CN)2/CsOAc 催化下芳基碘化物对羧酰胺进行 β-芳基化。发现该方法可耐受广泛的底物，并成功用于制备各种 β-芳基 α-氨基和 γ-氨基酸衍生物。这种方法的效用在精神药物 (±)-phenibut 和 β-芳基胆汁酸类似物的合成中得到了进一步说明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701215

文献信息

• Scope and Limitations of Auxiliary-Assisted, Palladium-Catalyzed Arylation and Alkylation of sp² and sp³ C–H Bonds
  作者：Enrico T. Nadres、Gerson Ivan Franco Santos、Dmitry Shabashov、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/jo4013628

  日期：2013.10.4

  auxiliary-assisted direct arylation and alkylation of sp2 and sp3 C–H bonds of amine and carboxylic acid derivatives has been investigated. The method employs a palladium acetate catalyst, substrate, aryl, alkyl, benzyl, or allyl halide, and inorganic base in tert-amyl alcohol or water solvent at 100–140 °C. Aryl and alkyl iodides as well as benzyl and allyl bromides are competent reagents in this transformation

  已经研究了钯催化、辅助辅助的胺和羧酸衍生物的 sp 2和 sp 3 C-H 键的直接芳基化和烷基化的范围。该方法使用乙酸钯催化剂、底物、芳基、烷基、苄基或烯丙基卤化物和无机碱，在叔戊醇或水溶剂中，温度为 100–140 °C。芳基和烷基碘以及苄基和烯丙基溴是该转化中的有效试剂。吡啶甲酸助剂用于胺γ-官能化，8-氨基喹啉助剂用于羧酸β-官能化。为了获得最佳结果，需要对碱、添加剂和溶剂进行一些优化。
• Palladium-Catalyzed Base-Promoted Arylation of Unactivated C(sp³)-H Bonds by Aryl Iodides: A Practical Approach To Synthesize β-Aryl Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Quan Gou、Gang Liu、Lanxiu Zhou、Suiyun Chen、Jun Qin

  DOI：10.1002/ejoc.201701215

  日期：2017.11.16

  A highly efficient protocol for the β-arylation of carboxylic amides by aryl iodides under PdCl2(CH3CN)2/CsOAc catalysis was developed. This method was found to tolerate a broad scope of substrates and was successfully employed in the preparation of a variety of β-aryl α-amino and γ-amino acid derivatives. The utility of this method was further illustrated in the synthesis of the psychotropic drug

  开发了一种高效的方案，用于在 PdCl2(CH3CN)2/CsOAc 催化下芳基碘化物对羧酰胺进行 β-芳基化。发现该方法可耐受广泛的底物，并成功用于制备各种 β-芳基 α-氨基和 γ-氨基酸衍生物。这种方法的效用在精神药物 (±)-phenibut 和 β-芳基胆汁酸类似物的合成中得到了进一步说明。
• 一类苯并呋喃三芳基甲烷类化合物及其绿色 催化合成法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN109651344B

  公开（公告）日：2021-09-10

  本发明揭示了一类苯并呋喃三芳基甲烷类化合物及其绿色催化合成法，该方法以苯并呋喃酮及其衍生物和芳香杂环化合物为主要原料，以溴化亚铜为催化剂，在乙腈为溶剂，过硫酸钾为氧化剂，磷酸二氢钾为碱的条件下，较高产率得到三芳基季碳类化合物。本方法具有成本较低，产率高，操作简便、无污染等优点，具有潜在的工业应用前景。该方法为三芳基季碳化合物的制备提供了一条廉价、绿色的途径。
• Ammonolysis of anilides promoted by ethylene glycol and phosphoric acid
  作者：Nickeisha A. Stephenson、Samuel H. Gellman、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1039/c4ra09065a

  日期：——

  Anilides undergo phosphoric acid-promoted ammonolysis to primary amides in a diol solvent, such as ethylene glycol.

  Anilides在二醇溶剂（如乙二醇）中经过磷酸促进的氨解作用转化为一级酰胺。
• Palladium-catalyzed unactivated β-methylene C(sp³)–H bond alkenylation of aliphatic amides and its application in a sequential C(sp³)–H/C(sp²)–H bond alkenylation
  作者：Gang Shan、Guiyi Huang、Yu Rao

  DOI：10.1039/c4ob02389g

  日期：——

  palladium(II)-catalyzed β-methylene C(sp3)–H bond alkenylation of acyclic aliphatic amides with alkenyl halides has been developed. Both (E)-olefins and (Z)-olefins can be readily accessed using this method and a possible (Z)/(E)-olefin isomerization pathway is proposed. A solvent effect-promoted sequential C(sp3)–H bond alkenylation and C(sp2)–H bond alkenylation was also studied, and can provide a

  已开发了钯（II）催化的无环脂族酰胺与烯基卤化物的β-亚甲基C（sp 3）-H键烯基化反应。使用该方法可以容易地获得（E）-烯烃和（Z）-烯烃，并且提出了可能的（Z）/（E）-烯烃异构化途径。还研究了溶剂效应促进的连续C（sp 3）-H键烯基化和C（sp 2）-H键烯基化，它们可为新型二烯化合物的制备提供便利的途径。