(S)-2-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)oxirane | 203126-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-2-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)oxirane
• 英文别名: (S)-4-(4-methoxyphenoxy)-1,2-epoxybutane；(2S)-2-[2-(4-methoxyphenoxy)ethyl]oxirane
• CAS: 203126-76-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: SLXZPVDLVCPCJV-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  302.7±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)oxirane 在 乙二胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (R)-3-[(benzyloxymethyl)oxy]-1-(4-methoxyphenoxy)hex-5-yne
  参考文献：
  名称：

  一种新颖实用的途径，用于1个α，25-二羟基维生素D3类似物的A环烯炔合子：1个α，25-二羟基维生素D2和3-甲基-1,25-二羟基维生素D3的A环非对映异构体的合成。

  摘要：

  开发了一种新颖而实用的通往A环烯炔合子（2）的途径，该途径可用于多种1α，25-二羟基维生素D3（1）的A环类似物。这种新方法改进了1的A环非对映异构体，化合物13-15的合成，以及新的类似物2-甲基-1,25-二羟基维生素D3（4）及其所有可能的非对映异构体的合成。对2-甲基类似物的生物学评估表明，α-α-β-异构体的效力比1。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10204-9
• 作为产物：
  描述：

  1-(but-3-en-1-yloxy)-4-methoxybenzene 在 吡啶 、 AD-mix-α 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (S)-2-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  1alpha，25-dihydroxyvitamin D3及其20-受体的所有A环非对映异构体的高效合成和生物学评估。

  摘要：

  利用我们通往A环合成子的实用途径，完成了1α，25-二羟基维生素D3（1）非对映异构体的合成。我们应用此程序首次合成了20-epi-1alpha，25-dihydroxyvitamin D3（2）的所有可能的A环非对映异构体。1-（4-甲氧基苯氧基）丁-3-烯（6）的十步转化，包括通过Sharpless不对称二羟基化将C-3羟基对映体引入烯烃，提供了A环烯炔的所有四种可能的立体异构体（3）。即（3R，5R）-，（3R，5S）-，（3S，5R）-和（3S，5S）-双[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] oct-1-en-7-yne总产量。钯催化的A环合成子与20-epi CD环部分的交叉偶联（5），（E）-（20S）-de-A，B-8-（溴亚甲基）胆甾醇25-ol，然后解除保护，提供了必需的20-epi-1alpha，25-二羟基维生素D3非对映异构体（2）。根据对维生素D受体（VDR）和维生素

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00262-x

文献信息

• Intramolecular [1,4]-<i>S</i>- to<i>O</i>-Silyl Migration: A Useful Strategy for Synthesizing<i>Z</i>-Silyl Enol Ethers with Diverse Thioether Linkages
  作者：Changzhen Sun、Yuebao Zhang、Peihong Xiao、Hongze Li、Xianwei Sun、Zhenlei Song

  DOI：10.1021/ol403709g

  日期：2014.2.7

  migration has been used to form silyl enol ethers with Z-configurational control. The silyl migration also creates a new anion center at sulfur, which can subsequently react with electrophiles to generate Z-silyl enol ethers with diverse thioether linkages. The synthetic utility of this pathway was demonstrated by modifying the Z-silyl enol ethers with aldehydes via a Mukaiyama aldol reaction or Prins

  分子内[1,4] -S-向O-甲硅烷基的迁移已用于形成具有Z-构型控制的甲硅烷基烯醇醚。甲硅烷基的迁移还在硫上产生了一个新的阴离子中心，该中心随后可以与亲电试剂反应生成具有各种硫醚键的Z-甲硅烷基烯醇醚。通过Mukaiyama aldol反应或Prins环化反应生成醛化的Z-甲硅烷基烯醇醚以生成功能化的有机硫化合物，证明了该途径的合成效用。
• Synthesis of Denosomin–Vitamin D₃ Hybrids and Evaluation of Their Anti-Alzheimer’s Disease Activities
  作者：Kenji Sugimoto、Hisanari Yajima、Yusuke Hayashi、Daishiro Minato、Sayuri Terasaki、Chihiro Tohda、Yuji Matsuya

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03138

  日期：2015.12.4

  As an extension of previously conducted studies on developing an anti-Alzheimer's disease agent, denosomin (1-deoxy-24-norsominone, an artificial inducer of neurite elongation), derivatives were designed and synthesized based on the hypothesis that our denosomin would exhibit axonal extension activity via a 1,25D(3)-membrane-associated, rapid response steroid-binding protein (1,25D(3)-MARRS) pathway. The biological assay revealed that the hybridization of characteristic delta-lactone in denosomin and the triene moiety in VD3 was effective to enhance the nerve re-extension activity in amyloid beta (A beta)-damaged neurons.