3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)aniline | 1397709-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)aniline
• 英文别名: 3-(1-Methylpyrrol-2-yl)aniline；3-(1-methylpyrrol-2-yl)aniline
• CAS: 1397709-44-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• 分子量: 172.23
• InChiKey: DSAUGPKAPVPHJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)aniline 、 对氯苯异氰酸酯 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-1-[3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)phenyl]urea
  参考文献：
  名称：

  含有5元杂环作为CB1受体变构调节剂的二芳基脲：设计，合成和药理学评估。

  摘要：

  变构调节剂作为调节CB1受体信号转导的替代策略引起了人们的极大兴趣，这种替代策略可避免与正构配体相关的副作用。在这里，我们通过引入五元杂环取代PSNCBAM-1（1）（第一代CB1变构之一）中的5-吡咯烷基吡啶基，扩展了以前基于二芳基脲的CB1负变构调节剂（NAM）的结构-活性关系研究。调制器。这些化合物中的许多在阻断CB1激动剂CP55,940刺激的钙动员和[35S]GTP-γ-S结合方面具有与1相当的效能。与1相似，大多数化合物通过增加[3H] CP55,940结合而显示出正的协同作用，这与正构变构调节剂（PAM）-拮抗剂机制相符。有趣的是，这些化合物在增加[3H] CP55,940的特异性结合和降低拮抗剂[3H] SR141716的结合方面表现出差异。在饱和结合研究中，仅观察到[3H] CP55,940 Bmax的增加，而未观察到Kd的增加，这表明这些化合物将低亲和力受体稳定为高亲和

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.8b00396
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 3-碘苯胺 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以68%的产率得到3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  含有5元杂环作为CB1受体变构调节剂的二芳基脲：设计，合成和药理学评估。

  摘要：

  变构调节剂作为调节CB1受体信号转导的替代策略引起了人们的极大兴趣，这种替代策略可避免与正构配体相关的副作用。在这里，我们通过引入五元杂环取代PSNCBAM-1（1）（第一代CB1变构之一）中的5-吡咯烷基吡啶基，扩展了以前基于二芳基脲的CB1负变构调节剂（NAM）的结构-活性关系研究。调制器。这些化合物中的许多在阻断CB1激动剂CP55,940刺激的钙动员和[35S]GTP-γ-S结合方面具有与1相当的效能。与1相似，大多数化合物通过增加[3H] CP55,940结合而显示出正的协同作用，这与正构变构调节剂（PAM）-拮抗剂机制相符。有趣的是，这些化合物在增加[3H] CP55,940的特异性结合和降低拮抗剂[3H] SR141716的结合方面表现出差异。在饱和结合研究中，仅观察到[3H] CP55,940 Bmax的增加，而未观察到Kd的增加，这表明这些化合物将低亲和力受体稳定为高亲和

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.8b00396

文献信息

• [EN] DIARYLUREAS AS CB1 ALLOSTERIC MODULATORS<br/>[FR] DIARYLURÉES EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DE CB1
  申请人：RTI INT

  公开号：WO2018209030A1

  公开（公告）日：2018-11-15

  The present invention provides novel diarylurea derivatives (compounds of formula (I)) and their uses. The compounds of the present invention are demonstrated to be allosteric modulators of the CB1 receptor, and therefore useful for the treatment of diseases and conditions mediated by CB1.

  本发明提供了新颖的二芳基脲衍生物（式（I）化合物）及其用途。本发明的化合物被证明是CB1受体的变构调节剂，因此对于治疗由CB1介导的疾病和症状是有用的。
• Diarylureas as CB1 allosteric modulators
  申请人：Research Triangle Institute

  公开号：US11084781B2

  公开（公告）日：2021-08-10

  The present invention provides novel diarylurea derivatives (compounds of formula (I)) and their uses. The compounds of the present invention are demonstrated to be allosteric modulators of the CB1 receptor, and therefore useful for the treatment of diseases and conditions mediated by CB1.

  本发明提供了新型二芳脲衍生物（式（I）化合物）及其用途。本发明的化合物被证明是 CB1 受体的异位调节剂，因此可用于治疗由 CB1 介导的疾病和病症。
• Palladium-Catalysed Direct Arylation of Heteroaromatics Using Unprotected Iodoanilines with Inhibition of the Amination Reaction
  作者：Hamed Ammar、Henri Doucet、Anissa Beladhria、Kassem Beydoun、Ridha Salem

  DOI：10.1055/s-0031-1291124

  日期：2012.7

  The palladium-catalysed direct arylation of heteroaromatics with unprotected iodoanilines proceeds in moderate to high yields using only 1 mol% Pd(OAc)(2) as the catalyst and potassium acetate as the base. No amination reaction was observed under these conditions. A wide variety of heteroarenes have been successfully employed.
• DIARYLUREAS AS CB1 ALLOSTERIC MODULATORS
  申请人：Research Triangle Institute

  公开号：EP3621951A1

  公开（公告）日：2020-03-18
• Diarylureas Containing 5-Membered Heterocycles as CB₁Receptor Allosteric Modulators: Design, Synthesis, and Pharmacological Evaluation
  作者：Thuy Nguyen、Thomas F. Gamage、Ann M. Decker、Nadezhda German、Tiffany L. Langston、Charlotte E. Farquhar、Terry P. Kenakin、Jenny L. Wiley、Brian F. Thomas、Yanan Zhang

  DOI：10.1021/acschemneuro.8b00396

  日期：2019.1.16

  Allosteric modulators have attracted significant interest as an alternate strategy to modulate CB1 receptor signaling for therapeutic benefits that may avoid the adverse effects associated with orthosteric ligands. Here we extended our previous structure-activity relationship studies on the diarylurea-based CB1 negative allosteric modulators (NAMs) by introducing five-membered heterocycles to replace

  变构调节剂作为调节CB1受体信号转导的替代策略引起了人们的极大兴趣，这种替代策略可避免与正构配体相关的副作用。在这里，我们通过引入五元杂环取代PSNCBAM-1（1）（第一代CB1变构之一）中的5-吡咯烷基吡啶基，扩展了以前基于二芳基脲的CB1负变构调节剂（NAM）的结构-活性关系研究。调制器。这些化合物中的许多在阻断CB1激动剂CP55,940刺激的钙动员和[35S]GTP-γ-S结合方面具有与1相当的效能。与1相似，大多数化合物通过增加[3H] CP55,940结合而显示出正的协同作用，这与正构变构调节剂（PAM）-拮抗剂机制相符。有趣的是，这些化合物在增加[3H] CP55,940的特异性结合和降低拮抗剂[3H] SR141716的结合方面表现出差异。在饱和结合研究中，仅观察到[3H] CP55,940 Bmax的增加，而未观察到Kd的增加，这表明这些化合物将低亲和力受体稳定为高亲和