3-methoxyphenyl-(2-pyridyl)acetonitrile | 103275-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-methoxyphenyl-(2-pyridyl)acetonitrile
• 英文别名: (3-methoxy-phenyl)-[2]pyridyl-acetonitrile；(3-Methoxy-phenyl)-[2]pyridyl-acetonitril；2-(3-Methoxyphenyl)-2-pyridin-2-ylacetonitrile
• CAS: 103275-92-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: SULZOLVXVHFXIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C
• 沸点：
  362.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxyphenyl-(2-pyridyl)acetonitrile 在 platinum on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 (3-甲氧基-苯基)-哌啶-2-基-乙酸
  参考文献：
  名称：

  潜在可卡因拮抗剂的合成和药理作用。2.芳环取代的哌醋甲酯类似物的结构-活性关系研究。

  摘要：

  作为开发可阻断可卡因与多巴胺转运蛋白结合而又不吸收多巴胺的药物的计划的一部分，合成了一系列芳香环取代的哌醋甲酯衍生物，并测试了其对[3H] WIN 35,428结合和[使用大鼠纹状体组织的3H]多巴胺摄取测定。通过将2-溴吡啶与衍生自各种取代的苯基乙腈的阴离子进行烷基化来完成合成。在大多数情况下，赤型化合物的效力明显低于相应的（+/-）-苏式-甲基-哌醋甲酯（TMP;利他林）衍生物。邻位取代的化合物的效力远低于相应的间位和/或对位取代的衍生物。对抗[3H] WIN 35,428结合的最有效化合物，m-bromo-TMP，比母体化合物的效力高20倍，而对[3H]多巴胺摄取最有效的化合物m，p-dichloro-TMP则强32倍。具有m-或p-卤代取代基的Threo衍生物比TMP更有力，而给电子的取代基引起的变化很小或失去的效力很小。除m，p-dichloro-TMP（nH为2.0）外，所有导

  DOI：

  10.1021/jm950697c
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙腈 在 2-氯吡啶 、 sodium amide 、 甲苯 作用下， 生成 3-methoxyphenyl-(2-pyridyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  DE931471

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis and molecular structure of novel 4-aryloctahydropyrido-[1,2-<i>c</i>]pyrimidine derivatives
  作者：Franciszek Herold、Jerzy Kleps、Beata Szczȩsna、Romana Anulewicz-Ostrowska

  DOI：10.1002/jhet.5570390424

  日期：2002.7

  A series of new 4-aryloctahydropyrido[1,2-c]pyrimidine-1,3-diones 6a,b,d-h and j were synthesized by intramolecular cyclization of α-aryl-α-(1-ethoxycarbonyl-2-piperidyl)-acetamide derivatives 5a,b,d-h and j. The structures of compounds were determined by 1H and 13C nmr spectroscopy. Nmr and X-ray diffraction data indicate that the configuration at the C4, C4a stereocenters constitute RR and SS pair

  通过α-芳基-α-（1-乙氧基羰基-2-哌啶基）-的分子内环化反应合成了一系列新的4-芳基氢吡啶并[1,2- c ]嘧啶-1,3-二酮6a，b，dh和j。乙酰胺衍生物5a，b，dh和j。化合物的结构通过1 H和13 C nmr光谱确定。Nmr和X射线衍射数据表明C4，C4a立体中心的构型构成RR和SS对。
• Structure-activity relationship and cardiac safety of 2-aryl-2-(pyridin-2-yl)acetamides as a new class of broad-spectrum anticonvulsants derived from Disopyramide
  作者：Maciej Dawidowski、Marek Król、Bartłomiej Szulczyk、Andrzej Chodkowski、Piotr Podsadni、Piotr Konopelski、Marcin Ufnal、Piotr Szuberski、Martyna Zofia Wróbel、Yihong Zhang、Aziza El Harchi、Jules C. Hancox、Dagmar Jarkovska、Eliska Mistrova、Jitka Sviglerova、Milan Štengl、Grzegorz M. Popowicz、Jadwiga Turło

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103717

  日期：2020.5

  their anticonvulsant activity in animal models of epilepsy. The compounds were broadly active in the 'classical' maximal electroshock seizure (MES) and subcutaneous Metrazol (scMET) tests as well as in the 6 Hz and kindling models of pharmacoresistant seizures. Furthermore, the compounds showed good therapeutic indices between anticonvulsant activity and motor impairment. Structure-activity relationship

  合成了一系列的2-芳基-2-（吡啶-2-基）乙酰胺，并在癫痫动物模型中筛选了它们的抗惊厥活性。这些化合物在“经典”最大电击发作（MES）和皮下Metrazol（scMET）测试以及在6 Hz和点燃性药物耐受性发作模型中具有广泛的活性。此外，这些化合物在抗惊厥活性和运动障碍之间显示出良好的治疗指数。结构-活性关系（SAR）趋势清楚地表明，最高活性在于未取代的苯基衍生物或在苯环上具有邻位和间位取代基的化合物。2-芳基-2-（吡啶-2-基）乙酰胺是通过对心脏毒性的钠通道阻滞剂二吡酰胺（DISO）进行重新设计而获得的。我们的结果表明，在膜片钳实验中，这些化合物保留了母体化合物抑制电压门控钠电流的能力。但是，与DISO相比，系列1中的代表性化合物在一系列体外和体内实验中显示出较高的心脏安全性。
• Synthese von Pyrido-[1,2-c]-pyrimidonen
  作者：A. Hunger、K. Hoffmann

  DOI：10.1002/hlca.19570400524

  日期：——

  The synthesis of 1 H-4-phenyl-pyrido-[1, 2-c]-pyrimido-1,3(2 H)- dione (VI) by condensation of phenyl-pyridyl-(2)-acetamide (I) with diethyl carbonate and sodium ethoxide, as well as the preparation of some of its derivatives, is described.

  通过苯基-吡啶基-（2）-乙酰胺（I）的缩合反应合成1 H-4-苯基-吡啶基-[1,2-c]-嘧啶-1,3（2 H）-二酮（VI）描述了碳酸二乙酯和乙醇钠及其一些衍生物的制备。
• Cardellini; Claudi; Perlini, Farmaco, Edizione Scientifica, 1987, vol. 42, # 4, p. 307 - 317
  作者：Cardellini、Claudi、Perlini、Balduini、Cattabeni、Cimino

  DOI：——

  日期：——
• DE931471
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——