(Z)-2-(3-chlorobenzylidene)benzofuran-3(2H)-one | 112980-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: (Z)-2-(3-chlorobenzylidene)benzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: (Z)-3'-chloroaurone；(2Z)-2-[(3-chlorophenyl)methylidene]-1-benzofuran-3-one
• CAS: 112980-35-5
• 化学式: C₁₅H₉ClO₂
• 分子量: 256.688
• InChiKey: CCFUFYQPADLXAW-ZROIWOOFSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  419.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(3-chlorobenzylidene)benzofuran-3(2H)-one 在 sodium azide 作用下， 反应 0.5h， 以90%的产率得到[5-(3-chlorophenyl)-2H-1,2,3-triazol-4-yl](2-hydroxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  从Aurones异常三唑合成

  摘要：

  试图通过铜催化的叠氮化制备叠氮基取代的金酮的尝试未能获得所需的产物，而是导致了异常的三唑形成反应。进一步的努力表明该反应不需要铜，而只需在极性非质子溶剂中简单地用叠氮化钠进行热处理即可。在该反应中容许各种各样的取代方式，以适中至优异的产率提供令人感兴趣的水杨基取代的三唑。尽管机理尚不清楚，但是考虑到相应硫代黄酮在反应上的失败，简单的消除/环化途径似乎不太可能，后者具有更好的硫醇离去基团。无论如何，这些易于获得的多功能化合物的潜在用途应引起更多的兴趣和应用。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1708019
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸甲酯 在 异丙基氯化镁 、 2-pyridone sodium salt 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-2-(3-chlorobenzylidene)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-PyONa催化邻-(Alkynon-1-yl)苯酚的区域选择性环化合成Auurones

  摘要：

  DOI：

  10.1002/bkcs.11447

文献信息

• In quest of small-molecules as potent non-competitive inhibitors against influenza
  作者：Khushboo Malbari、Priyanka Saha、Mamta Chawla-Sarkar、Shanta Dutta、Swita Rai、Mamata Joshi、Meena Kanyalkar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105139

  日期：2021.9

  neuraminidase, unlike sialic acid and oseltamivir in molecular docking studies. All molecules reduced the viral titer and exhibited non-cytotoxicity along with cryo-protective property towards MDCK cells. Molecules (Z)-2-(3′-Chloro-benzylidene)-1,2-dihydro-indol-3-one (2f), (Z)-2-(4′-Chloro-benzylidene)-1,2-dihydro-indol-3-one (2g) and 2-(2′-Methoxy-phenyl)-1H-quinolin-4-one (3a) were the most interesting

  一系列支架，即 aurones、3-indolinones、4-quinolones 和肉桂酸-哌嗪杂化物，被设计、合成并在体外针对 A/H1N1pdm09 病毒进行了研究。与分子对接研究中的唾液酸和奥司他韦不同，设计的分子采用不同的结合方式，即在神经氨酸酶的430-cavity中。所有分子都降低了病毒滴度并表现出非细胞毒性以及对 MDCK 细胞的冷冻保护特性。分子 ( Z )-2-(3'-Chloro-benzylidene)-1,2-dihydro-indol-3-one ( 2f ), ( Z )-2-(4'-Chloro-benzylidene)-1,2- dihydro-indol-3-one ( 2g ) 和 2-(2'-Methoxy-phenyl)-1H-quinolin-4-one ( 3a) 是本研究中鉴定出的最有趣的分子，与参考竞争性和非竞争性抑制剂相比，奥司他韦 (EC
• Transition-metal-free synthesis of polysubstituted pyrrole derivatives <i>via</i> cyclization of methyl isocyanoacetate with aurone analogues
  作者：Zhi-Peng Wang、Yun He、Pan-Lin Shao

  DOI：10.1039/c8ob01558a

  日期：——

  Presented herein is an unprecedented transition-metal-free cyclization of methyl isocyanoacetate with aurone analogues catalyzed by NaOH. Various 2,3,4-trisubstituted pyrroles were obtained in excellent yields (up to 99%). The high efficiency of this synthetic procedure, coupled with the operational simplicity and atom economy, makes it an attractive method for the synthesis of polysubstituted pyrroles

  本文提出了前所未有的无过渡金属的异氰基乙酸甲酯与NaOH催化的金酮类似物的无环金属环化反应。以优异的产率（高达99％）获得了各种2,3,4-三取代的吡咯。这种合成方法的高效率，加上操作简便和原子经济性，使其成为合成多取代吡咯的一种有吸引力的方法。
• Catalytic Asymmetric [3 + 2] Cycloaddition Reaction between Aurones and Isocyanoacetates: Access to Spiropyrrolines via Silver Catalysis
  作者：Zhi-Peng Wang、Sichuan Xiang、Pan-Lin Shao、Yun He

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01622

  日期：2018.9.21

  The first enantioselective formal [3 + 2] cycloaddition of aurone analogues with isocyanoacetates was developed via chiral Ag-complex catalysis. A variety of optically enriched spiro-1-pyrrolines were obtained in excellent yields, diastero- and enantioselectivities (up to 99% yield, >20:1 dr, >99% ee). This synthetic approach represents an extremely simple, efficient, and atom-economical method for

  通过手性Ag络合物催化，开发了具有异氰基乙酸酯的金酮类似物的第一个对映选择性的正式[3 + 2]环加成反应。以优异的收率，非对映选择性和对映选择性（高达99％的收率，> 20：1 dr，> 99％ee的收率）获得了各种光学富集的螺-1-吡咯啉。这种合成方法代表了螺-1-吡咯啉合成的一种极其简单，有效且经济的方法。
• [3 + 2] Cycloaddition of Azaoxyallyl Cations with Cyclic Ketones: Access to Spiro-4-oxazolidinones
  作者：Pan-Lin Shao、Zi-Rui Li、Zhi-Peng Wang、Ming-Hui Zhou、Qi Wu、Ping Hu、Yun He

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01728

  日期：2017.10.6

  The first formal [3 + 2] cycloaddition reaction of in situ generated azaoxyallyl cation with cyclic ketones has been developed using mild reaction conditions. A variety of spiro-4-oxazolidinones was obtained in excellent yields (up to 99%). The high efficiency of this process, coupled with the operational simplicity, makes it an attractive method for the synthesis of spiro-4-oxazolidinones.

  使用温和的反应条件，已经开发出了第一个正式的[3 + 2]环加成反应，该反应是原位生成的氮杂烯丙基阳离子与环酮的反应。以优异的产率（高达99％）获得了各种螺-4-恶唑烷酮。该方法的高效率以及操作简便性使其成为合成螺4-恶唑烷酮的有吸引力的方法。
• (Z)-오론 및 그 유도체 화합물의 제조방법
  申请人：Duksung Women's University Industry-Academic Cooperation Foundation 덕성여자대학교 산학협력단(220050332221) BRN ▼210-82-08681

  公开号：KR20210049293A

  公开（公告）日：2021-05-06

  본 발명의 일 실시예는, o-(알키논-1-일)페놀 또는 그 유도체 화합물을 탈륨(Tl) 촉매 및 유기용매 하에서 고리화시키는 고리화 단계를 포함하는 (Z)-오론 및 그 유도체 화합물의 제조방법을 제공한다.

  本发明的一个实施例提供了一种制备(Z)-烯醇及其衍生物化合物的方法，其中包括在钍（Tl）催化剂和有机溶剂下进行环化反应步骤，将 o-(烷酮-1-基)酚或其衍生物化合物环化。